(1R,2S,11S,14R,15R)-(-)-2-bromo-15-(1-pyrrolidinylcarbonyl)-6,9-dimethoxy-1-methyl-12,16,17,-trioxytetracyclo<12.2.1.0^2,11.0^5,10>-heptadeca-5,7,9-trien-13-one | 97424-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R,2S,11S,14R,15R)-(-)-2-bromo-15-(1-pyrrolidinylcarbonyl)-6,9-dimethoxy-1-methyl-12,16,17,-trioxytetracyclo<12.2.1.0^2,11.0^5,10>-heptadeca-5,7,9-trien-13-one
• 英文别名: (1R,2S,11S,14R,15R)-2-bromo-6,9-dimethoxy-1-methyl-15-(pyrrolidine-1-carbonyl)-12,16,17-trioxatetracyclo[12.2.1.02,11.05,10]heptadeca-5,7,9-trien-13-one
• CAS: 97424-37-8；97466-65-4
• 化学式: C₂₂H₂₆BrNO₇
• 分子量: 496.355
• InChiKey: JURPATFACMXCDG-CEMPCABHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,11S,14R,15R)-(-)-2-bromo-15-(1-pyrrolidinylcarbonyl)-6,9-dimethoxy-1-methyl-12,16,17,-trioxytetracyclo<12.2.1.0^2,11.0^5,10>-heptadeca-5,7,9-trien-13-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R)-methyl 1,2,3,4-tetrahydro-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (R)-(-)-2-ACETYL-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-四氢-2-萘酚的改进的不对称合成。一种多功能的光学活性蒽环酮的关键合成中间体

  摘要：

  发现由易得的 2-乙酰基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘和 (1R,2R)-(+)-酒石酸二酰胺衍生物制备的 (-)-缩醛的溴内酯化反应具有高度非对映选择性，给出七元溴内酯。溴内酯可以在一锅反应中有效地转化为标题化合物，> 95%ee。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.367
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3,4-二氢-5,8-二甲氧基萘 在 D(+)-10-樟脑磺酸 3 A molecular sieve 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2S,11S,14R,15R)-(-)-2-bromo-15-(1-pyrrolidinylcarbonyl)-6,9-dimethoxy-1-methyl-12,16,17,-trioxytetracyclo<12.2.1.0^2,11.0^5,10>-heptadeca-5,7,9-trien-13-one
  参考文献：
  名称：

  (R)-(-)-2-ACETYL-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-四氢-2-萘酚的改进的不对称合成。一种多功能的光学活性蒽环酮的关键合成中间体

  摘要：

  发现由易得的 2-乙酰基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘和 (1R,2R)-(+)-酒石酸二酰胺衍生物制备的 (-)-缩醛的溴内酯化反应具有高度非对映选择性，给出七元溴内酯。溴内酯可以在一锅反应中有效地转化为标题化合物，> 95%ee。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.367

文献信息

• A Novel and Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Optically Active Anthracyclinones
  作者：Michiyo Suzuki、Yoshikazu Kimura、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/bcsj.59.3559

  日期：1986.11

  synthon of optically active 11-hydroxyanthracyclinones, >95% ee, in one pot reaction. Application of the explored synthetic scheme to 2-acetyl-5,12-dimethoxy- and 2-acetyl-5-methoxy-3,4-dihydro-6,11-naphthacenedione similarly gave (R)-2-acetyl-2,5,12-trihydroxy- and (R)-2-acetyl-2,5-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione, the advanced key synthetic intermediates of optically active 4-demethoxy-

  发现衍生自 2-乙酰基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘和 (R,R)-N,N:N',N'-四烷基酒石酰胺的旋光缩醛的溴内酯化具有高度非对映选择性，得到七元溴内酯和溴醇的混合物。主要产生的溴内酯可以有效地转化为 (R)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚，光学活性 11-羟基蒽环酮的 AB 环合成子，> 95% ee，一锅反应。将探索的合成方案应用于 2-乙酰-5,12-二甲氧基-和 2-乙酰-5-甲氧基-3,4-二氢-6,11-萘二酮同样得到 (R)-2-乙酰-2,5 ,12-三羟基-和 (R)-2-乙酰基-2,5-二羟基-1,2,3,4-四氢-6,11-萘二酮，