N-{9-[(2R,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-formyl-tetrahydro-furan-2-yl]-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl}-isobutyramide | 631873-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-{9-[(2R,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-formyl-tetrahydro-furan-2-yl]-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl}-isobutyramide
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-formyloxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 631873-87-5
• 化学式: C₂₀H₃₁N₅O₅Si
• 分子量: 449.582
• InChiKey: UXMSTPURGBFVMN-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{9-[(2R,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-formyl-tetrahydro-furan-2-yl]-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl}-isobutyramide 在 palladium on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用乙硫醇钠对二甲基膦酸酯进行去甲基化：改进 5'-亚甲基取代的 2',5'-脱氧核糖核苷酸的合成

  摘要：

   抽象的 我们描述了一种使用乙硫醇钠对二甲基膦酸酯进行去甲基化的新方法。新程序允许核苷二甲基膦酸酯去甲基化，而无需 1'-α-异头化，从而改进 5'-亚甲基取代的 2',5'-脱氧核苷酸的合成。

  DOI：

  10.1080/15257770.2023.2166064
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-{(2R,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-imidazol-1-yl-methyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-isobutyramide 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到N-{9-[(2R,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-formyl-tetrahydro-furan-2-yl]-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl}-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  调节 O-叔丁基二甲基甲硅烷基咪唑基胺醛对有机锂试剂的反应性

  摘要：

  摘要：O - 叔丁基二甲基甲硅烷基咪唑基缩醛胺是 N , O - 缩醛，很容易从醛中形成，尽管它们在各种条件下起到醛稳定和保护基团的作用，但我们在此报告它们与有机锂试剂的反应类似于母体醛类。该机制涉及 2-咪唑基阴离子的中间体形成，如分离 2-TBDMS-咪唑所示。2-位咪唑基部分的取代使这些醛衍生物对有机锂试剂稳定，从而允许调节它们的反应性。关键词: 醛, N , O - 缩醛, 保护基团, 有机金属试剂, 布鲁克重排醛 1 和酮 2,3 与 N -(三甲基甲硅烷基)-咪唑以及其他硅烷化唑 2 的硅烷化, 3 已知用于生产三甲基甲硅烷基 N、O-缩醛和缩酮已有三十多年的历史。然而，这些色谱不稳定的羰基衍生物尚未广泛用作合成中间体。最近，一个

  DOI：

  10.1055/s-2003-40838

文献信息

• Independent Generation of C5‘-Nucleosidyl Radicals in Thymidine and 2‘-Deoxyguanosine
  作者：Antonio Manetto、Dimitris Georganakis、Leondios Leondiadis、Thanasis Gimisis、Peter Mayer、Thomas Carell、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.1021/jo062518c

  日期：2007.5.1

  The synthesis of the C5‘ tert-butyl ketone of thymidine 1a and 2‘-deoxyguanosine 2 is achieved by reaction of 5‘-C-cyano derivatives with tert-butyl lithium followed by acid hydrolysis. The 5‘R configuration is assigned by X-ray crystal structure determination of an opportunely protected derivative of 1a. The (5‘S)-isomers of both nucleosides are not stable, and a complete decomposition occurs in the

  胸腺嘧啶核苷1a和2'-脱氧鸟苷2的C5'叔丁基酮的合成是通过5'- C-氰基衍生物与叔丁基锂反应，然后进行酸水解来实现的。5' - [R配置是通过一个适当地保护的衍生物的X射线晶体结构测定分配1A。两个核苷的（5 'S）-异构体不稳定，并且在反应介质中发生完全分解。1a和2的光化学有效地分别产生了胸苷5'-基和2'-脱氧鸟苷-5'-基。在胸苷系统中，在生理浓度的硫醇存在下，C5'基团被完全淬灭。在2'-脱氧鸟苷系统中，C5'自由基对鸟嘌呤的C8-N7双键进行分子内攻击，最终导致5'，8-环-2'-脱氧鸟苷衍生物。2'-脱氧鸟苷-5'-基团的环化以约0.2的速率常数发生。1×10 6 s - 1且高度立体选择性，仅提供（5 'S）-非对映异构体。
• Expanding the borononucleotide family: synthesis of borono-analogues of dCMP, dGMP and dAMP
  作者：Anthony R. Martin、Kishor Mohanan、Delphine Luvino、Nicolas Floquet、Carine Baraguey、Michael Smietana、Jean-Jacques Vasseur

  DOI：10.1039/b912616c

  日期：——

  analogue of thymidine monophosphate and its association towards the formation of a new borono-linked dinucleotide. Here we describe the completion of the set of four 2′-deoxyborononucleotide analogues of natural nucleotide monophosphates, namely the previously unknown dCbn, dGbn and dAbn. These analogues were all prepared from the respective 5′-aldehydic nucleosides through a homologation/reduction sequence

  我们之前曾报道过 胸苷一磷酸及其与形成新的与硼烷连接的二核苷酸的联系。在这里我们描述了这四个集合的完成2'-脱氧硼核苷酸 天然核苷酸单磷酸酯的类似物，即以前未知的dCbn， dGbn和dAbn。这些类似物均通过相应的同源/还原序列由各自的5'-醛核苷制备。随后通过硼酸化（dCbn和dGbn）或在Hoveyda-Grubbs催化剂（dAbn）存在下进行交叉复分解（CM）。这些新类似物与尿苷通过1 H NMR研究，并进行了半经验计算，以提供键长和静电信息，以评估这些生物等排体及其天然对等体之间存在的结构相似性。
• The synthesis of modified achiral internucleoside linkages: -NHCH2CH2- linked oligonucleosides
  作者：Ashis K. Saha、Wayne Schairer、Cheryl Waychunas、C.V.C. Prasad、Mark Sardaro、Donald A. Upso、Lawrence I. Kruse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61716-1

  日期：1993.9

  A method for the synthesis of oligonucleosides uniformly linked by the NHCH2CH2 moiety is described. Syntheses of heterodimers and a thymidylate trimer along with relevant T(m) and nuclease resistance data are described.