(Z)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hex-2-enoic acid | 72015-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hex-2-enoic acid
• CAS: 72015-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: BLJCYVZQPCTGKH-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hex-2-enoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (S)-2-((Z)-2-Acetylamino-hex-2-enoylamino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESES OFN-FREE α-DEHYDROAMINO ACID ESTER ANDN-ACETYL DEHYDRODIPEPTIDE ESTER FROMN-CARBOXY α-DEHYDROAMINO ACID ANHYDRIDE

  摘要：

  N-羧基 α-脱氨基酸酸酐是由 N-苄氧羰基 α-脱氨基酸（DHA）和氯化亚硫酰制得的，发现它在通过醇解合成无氮 DHA 酯和通过偶联合成 N-乙酰脱二肽酯时非常有用。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1635
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hex-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(Z)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。I. α-氨基酸与 α-脱氢氨基酸与脱氢二肽的轻松偶联

  摘要：

  N-Cbz-或N-Tos-α-脱氢氨基酸（DHA）及其酯是通过2-氧代羧酸或酯与氨基甲酸苄酯或对甲苯磺酰胺缩合制备的。随后，将由此获得的 N-保护的 DHA 及其无 N-酯分别与几种 L-α-氨基酸酯和 N-保护的（Boc 或 Cbz）-L-α-氨基酸通过通常的肽合成方法偶联到给出许多不同类型的脱氢二肽。获得的所有新 DHA 和脱氢二肽的构型均显示为 (Z)-几何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2905

文献信息

• Dehydrooligopeptides. V. Synthesis of N-carboxy .ALPHA.-dehydroamino acid anhydrides and their transformation to .ALPHA.-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives.
  作者：CHUNGGI SHIN、YASUCHIKA YONEZAWA、TOYOFUMI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.32.3934

  日期：——

  The synthesis of N-carboxy α-dehydroamino acid anhydrides (ΔNCA) from benzyloxycarbonyl-α-dehydroamino acids and the subsequent conversion of these products into new α-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives are described. It was found that the new ΔNCA derivatives were very useful synthons for dehydropeptides. The racemization behavior and configurational determination of all the new dehydrooligopeptides thus obtained are discussed.

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。
• Dehydrooligopeptides. II. The Synthesis of Dehydrodehydrodipeptides by Direct Coupling and Base-catalyzed β-Elimination
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Masatoshi Takahashi、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.1132

  日期：1981.4

  dehydrodipeptides with a hydroxyl group, obtained by the coupling of 1 with a serine or threonine ester, and that of N-protected serine or threonine with 2, followed by mesylation and subsequent base-catalyzed β-elimination gave a number of 7 substances in good yields. The configurational structures of 7 obtained by both direct condensation and elimination were found to have (Z,Z)-geometry.

  N-保护的α-脱氢氨基酸（1）和无N-游离的α-脱氢氨基酸酯（2）通过酰氯法直接偶联得到几种脱氢脱氢二肽（7）。此外，通过 1 与丝氨酸或苏氨酸酯偶联获得的两种具有羟基的脱氢二肽，以及 N-保护的丝氨酸或苏氨酸与 2 偶联，然后甲磺酰化和随后的碱催化β-消除得到7 种物质产量良好。通过直接缩合和消除获得的7的构型结构被发现具有(Z,Z)-几何。
• Dehydrooligopeptides. III. Synthesis of (<i>Z</i>,<i>Z</i>)- and (<i>Z</i>,<i>E</i>)-Geometric Isomers of Dehydrodipeptides and Their Base-catalyzed Transformation to the Hydantoin Derivatives
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Toyofumi Yamada、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.55.2147

  日期：1982.7

  N-Benzyloxycarbonyl (Cbz)-(Z,E)-dehydrodipeptides, comprised of both (Z)- and (E)-α-dehydroamino acid residues, were first synthesized by dehydrochlorination of Cbz-(Z)-dehydrodipeptides containing an erythro-3-chloro-2-aminobutanoate moiety. Base-catalyzed transformation of the individual Cbz-(Z, Z)- and (Z, E)-dehydrodipeptides was carried out to give the corresponding new hydantoin derivatives.

  N-苄氧羰基 (Cbz)-(Z,E)-脱氢二肽由 (Z)- 和 (E)-α- 脱氢氨基酸残基组成，首先通过 Cbz-(Z)- 脱氢二肽的脱氯化氢合成3-氯-2-氨基丁酸酯部分。对单个 Cbz-(Z, Z)- 和 (Z, E)-脱氢二肽进行碱催化转化，得到相应的新乙内酰脲衍生物。阐明了两种脱氢二肽及其乙内酰脲衍生物的几何异构体之间的 NMR 光谱差异。