o-bromo(fluorodimethylsilyl)benzene | 951217-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-bromo(fluorodimethylsilyl)benzene
• 英文别名: (2-Bromophenyl)-fluoro-dimethylsilane
• CAS: 951217-82-6
• 化学式: C₈H₁₀BrFSi
• 分子量: 233.155
• InChiKey: SFLHALRRVRPZCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-bromo(fluorodimethylsilyl)benzene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 9,9,10,10-tetramethyl-9,10-disila-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  反阳离子对邻（氟二甲基甲硅烷基）苯基阴离子反应性的影响

  摘要：

  通过用 Cu（4 和 5）、Mg（6）和 Zn（7）代替 1 中的 Li 来研究抗衡阳离子对两亲性邻（氟二甲基甲硅烷基）苯基阴离子的反应性的影响。芳基金属物质的反应性通过二聚产物 3 的产率估计，其由 GC 监测。进行了双（芳基）锌 7 的 X 射线晶体学分析、DFT 计算和 AIM 分析。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:53–57, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21062

  DOI：

  10.1002/hc.21062

文献信息

• Synthesis of B/Si Bidentate Lewis Acids, <i>o</i>-(Fluorosilyl)(dimesitylboryl)benzenes, and Their Fluoride Ion Affinity
  作者：Atsushi Kawachi、Atsushi Tani、Junpei Shimada、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1021/ja710615r

  日期：2008.4.1

  itylboryl)benzenes serve as B/Si bidentate Lewis acid and efficiently capture fluoride ion from potassium fluoride in the presence of [2.2.2]cryptand or 18-crown-6 in toluene, giving the corresponding mu-fluoro bridged products. The structures were characterized by X-ray crystal structure analysis and multinuclear NMR spectroscopy. Fluoride ion affinities of the o-(fluorosilyl)(dimesitylboryl)benzenes

  邻（氟甲硅烷基）（二甲苯基硼基）苯已通过氟代二甲苯基硼烷与邻（氟二甲基甲硅烷基）苯基锂和邻（氟二苯基甲硅烷基）苯基锂反应制备为无色晶体。邻（氟甲硅烷基）（二甲苯基硼基）苯作为 B/Si 双齿路易斯酸，并在甲苯中的 [2.2.2] 穴状配体或 18-冠-6 存在下有效地从氟化钾中捕获氟离子，得到相应的 μ-氟桥接产品。通过X-射线晶体结构分析和多核NMR光谱表征结构。与非甲硅烷基化的三芳基硼烷相比，对邻-(氟甲硅烷基)(二甲苯基硼基)苯的氟离子亲和力进行了评估。
• Preparation and oxidative coupling of bis[o-(hydrosilyl)phenyl]cuprates and bis[o-(fluorosilyl)phenyl]cuprates
  作者：Atsushi Kawachi、Takuya Teranishi、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.009

  日期：2009.3

  Bis[o-(hydrosilyl)phenyl]cuprates and bis[o-(fluorosilyl)phenyl]cuprates were prepared by reacting [o-(hydrosilyl)phenyl]lithiums and [o-(fluorosilyl)phenyl]lithiums, respectively, with copper salts, such as CuCN and Cu(OPiv)2. The phenylcuprates underwent oxidative coupling to afford 2,2′-bis(hydrosilyl)biphenyls and 2,2′-bis(fluorosilyl)biphenyls.

  通过使[邻-（氢甲硅烷基）苯基]锂和[邻-（氟甲硅烷基）苯基]锂分别与铜盐反应制备双[邻-（氢甲硅烷基）苯基]癸酸酯和双[邻-（氟甲硅烷基）苯基]癸酸酯，例如CuCN和Cu（OPiv）2。对苯基铜酸酯进行氧化偶联，得到2,2'-双（氢甲硅烷基）联苯和2,2'-双（氟甲硅烷基）联苯。
• Countercation Effect on Reactivity of<i>o</i>-(Fluorodimethylsilyl)phenyl Anion
  作者：Atsushi Kawachi、Takuya Teranishi、Takuma Deguchi、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1002/hc.21062

  日期：2013.1

  The countercation effect on the reactivity of ambiphilic o-(fluorodimethylsilyl)phenyl anion was investigated by replacing Li in 1 with Cu (4 and 5), Mg (6), and Zn (7). The reactivity of the aryl metal species was estimated by the yields of dimerized product 3, which were monitored by GC. X-ray crystallographic analysis, DFT calculations, and AIM analysis of bis(aryl)zinc 7 were performed. © 2012

  通过用 Cu（4 和 5）、Mg（6）和 Zn（7）代替 1 中的 Li 来研究抗衡阳离子对两亲性邻（氟二甲基甲硅烷基）苯基阴离子的反应性的影响。芳基金属物质的反应性通过二聚产物 3 的产率估计，其由 GC 监测。进行了双（芳基）锌 7 的 X 射线晶体学分析、DFT 计算和 AIM 分析。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:53–57, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21062