4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(3',6'-bis-trifluoromethyl-pyridazino)-[4',5'-6,7]-morphinan | 198136-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(3',6'-bis-trifluoromethyl-pyridazino)-[4',5'-6,7]-morphinan
• 英文别名: (1S,2R,10R,18R)-13-methoxy-19-methyl-5,8-bis(trifluoromethyl)-11-oxa-6,7,19-triazahexacyclo[10.9.1.01,10.02,18.04,9.016,22]docosa-4(9),5,7,12,14,16(22)-hexaene
• CAS: 198136-85-5
• 化学式: C₂₂H₁₉F₆N₃O₂
• 分子量: 471.402
• InChiKey: ZJLHXVASDQUPID-YLYZPZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(3',6'-bis-trifluoromethyl-pyridazino)-[4',5'-6,7]-morphinan 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以50%的产率得到4-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-(3',6'-bis-trifluoromethyl-pyridazino)-[4',5'-6,7]-morphinan
  参考文献：
  名称：

  通过逆电子需求环加成合成新型哒嗪吗啉及其与 μ 和 κ 受体的结合

  摘要：

  已经通过各种 3,6-二取代的 1,2,4,5-四嗪与衍生自二氢可待因酮的烯胺和可待因酮的逆电子需求 Diels-Alder 反应合成了许多新型哒嗪吗啡喃。一些哒嗪吗啡喃的还原没有提供预期的吡咯并环氧吗啡喃；在所有研究的情况下，观察到环氧桥的还原裂解产生二氢哒嗪或吡咯并吗啡喃。所有新化合物的结构均由光谱数据指定，可待因酮环加合物的结构另外通过 X 射线晶体学验证。已在放射性配体结合试验中评估了化合物 5a、8、11a 和 16 对 μ 和 κ 阿片受体的亲和力。它们抑制 [3H] DAMGO 在 μ 和 [3H] U 69.593 与 κ 受体结合的能力，

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300602
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis(trifluoromethyl)-1,2,4,5-tetrazine 、 (5R,9R,13S,14R)-(-)-4,5α-Epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-(1-pyrrolidinyl)-morphin-6-en 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(3',6'-bis-trifluoromethyl-pyridazino)-[4',5'-6,7]-morphinan
  参考文献：
  名称：

  通过逆电子需求环加成合成新型哒嗪吗啉及其与 μ 和 κ 受体的结合

  摘要：

  已经通过各种 3,6-二取代的 1,2,4,5-四嗪与衍生自二氢可待因酮的烯胺和可待因酮的逆电子需求 Diels-Alder 反应合成了许多新型哒嗪吗啡喃。一些哒嗪吗啡喃的还原没有提供预期的吡咯并环氧吗啡喃；在所有研究的情况下，观察到环氧桥的还原裂解产生二氢哒嗪或吡咯并吗啡喃。所有新化合物的结构均由光谱数据指定，可待因酮环加合物的结构另外通过 X 射线晶体学验证。已在放射性配体结合试验中评估了化合物 5a、8、11a 和 16 对 μ 和 κ 阿片受体的亲和力。它们抑制 [3H] DAMGO 在 μ 和 [3H] U 69.593 与 κ 受体结合的能力，

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300602

文献信息

• Syntheses of Novel Pyridazinomorphinans by Inverse Electron Demand Cycloaddition and their Binding to μ and κ Receptors
  作者：Thilo Klindert、Isabel Stroetmann、Gunther Seitz、Georg Höfner、Klaus Th. Wanner、Gerlinde Frenzen、Brigitta Eckhoff

  DOI：10.1002/ardp.19973300602

  日期：——

  codeinone was additionally verified by X‐ray crystallography. Compounds 5a, 8, 11a, and 16 have been evaluated for their affinity at μ and κ opioid receptors in radioligand binding assays. Their ability to inhibit [3H]DAMGO binding at μ and [3H]U 69.593 binding at κ receptors, respectively as compared to codeine has been found to be lower.

  已经通过各种 3,6-二取代的 1,2,4,5-四嗪与衍生自二氢可待因酮的烯胺和可待因酮的逆电子需求 Diels-Alder 反应合成了许多新型哒嗪吗啡喃。一些哒嗪吗啡喃的还原没有提供预期的吡咯并环氧吗啡喃；在所有研究的情况下，观察到环氧桥的还原裂解产生二氢哒嗪或吡咯并吗啡喃。所有新化合物的结构均由光谱数据指定，可待因酮环加合物的结构另外通过 X 射线晶体学验证。已在放射性配体结合试验中评估了化合物 5a、8、11a 和 16 对 μ 和 κ 阿片受体的亲和力。它们抑制 [3H] DAMGO 在 μ 和 [3H] U 69.593 与 κ 受体结合的能力，