1,3-bis-(4-chlorobenzenesulfonyl)propan-2-one | 57641-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-(4-chlorobenzenesulfonyl)propan-2-one
• 英文别名: 1,3-bis-(4-chloro-benzenesulfonyl)-acetone；α.α'-Bis-(4-chlor-phenylsulfon)-aceton；1,3-Bis-(4-chlor-benzolsulfonyl)-aceton；1,3-Bis[(4-chlorophenyl)sulfonyl]propan-2-one；1,3-bis[(4-chlorophenyl)sulfonyl]propan-2-one
• CAS: 57641-45-9
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O₅S₂
• 分子量: 407.295
• InChiKey: UZRGKUSRZRQVDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  635.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(4-chlorobenzenesulfonyl)propan-2-one 、 2-氨基苯甲醛 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Troeger; v. Seelen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1922, vol. <2> 105, p. 214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯磺酰)丙酮 在 乙醇 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3-bis-(4-chlorobenzenesulfonyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Troeger; v. Seelen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1922, vol. <2> 105, p. 214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypocholesterolemic activity of 1,3-bis(substituted phenoxy)-2-propanones
  作者：Claude Piantadosi、Iris H. Hall、Steven D. Wyrick、Khalid S. Ishaq

  DOI：10.1021/jm00224a006

  日期：1976.2

  phenoxy)-2-propanones was found to be active hypocholesterolemic agents at 10 mg/kg/day. The p-chloro- and p-methyl-substituted phenoxy compounds possess the highest activity. These compounds did not possess the estrogenic and antifertility activities of the related previously reported derivatives of the bis(beta-phenylethyl) ketone series. The 1,3-bis(p-methylphenoxy)-2-propanone (7) also lowered serum triglycerides

  发现一系列的1,3-双（取代的苯氧基）-2-丙烷是有效的降胆固醇药，剂量为10 mg / kg / day。对氯-和对甲基取代的苯氧基化合物具有最高的活性。这些化合物不具有以前报道过的双（β-苯乙基）酮系列相关衍生物的雌激素和抗生育活性。1,3-双（对甲基苯氧基）-2-丙酮（7）也会降低血清甘油三酸酯和甘油，这似乎是由于血清脂肪酶水平升高和肝脂肪酶活性降低所致。肝脏减少了游离脂肪酸向复杂脂质中的掺入。胆固醇在治疗的动物中排泄更快。
• Tandem cyclocondensation of 1,3-bis-sulfonylpropan-2-ones with arylaldehydes. One-pot synthesis of tris-sulfonyl 3-arylphenols
  作者：Nai-Chen Hsueh、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1039/d2ob01703b

  日期：——

  One-pot tandem piperidinium acetate-mediated cyclocondensation of 1,3-bis-sulfonylpropan-2-ones with arylaldehydes generates tris-sulfonyl 3-arylphenols in moderate to good yields in refluxing toluene under easy-operational reaction conditions. A plausible mechanism is proposed and discussed. In the overall reaction process, water and sulfinic acid were generated as the byproducts. Various ammonium

  在易于操作的反应条件下，在回流甲苯中，1,3-双磺酰基丙-2-酮与芳醛的一锅串联串联哌啶鎓介导的环缩合生成三磺酰基 3-芳基苯酚，产率适中。提出并讨论了一种合理的机制。在整个反应过程中，水和亚磺酸作为副产物产生。对一锅法 [3 + 2 + 1]-苯并环化研究了各种羧酸铵促进条件。
• Access to 2‐Sulfonyl‐4‐arylphenols and 2,6‐Bis‐sulfonyl 5‐Aryl‐4‐arylidene‐2‐cyclohexenones via Metal Triflates‐Catalyzed Domino Cyclocondensation of 1,3‐Bis‐sulfonylacetones and 3‐Arylacroleins
  作者：Meng‐Yang Chang、Nai‐Chen Hsueh

  DOI：10.1002/adsc.202300858

  日期：2023.11.7

  Herein, metal triflates–catalyzed one-pot domino cyclocondensation of 1,3-bis-sulfonylacetones and 3-arylacroleins via (3+3) or (3+2+1) annulation has been proposed to construct diversified 2-sulfonyl-4-arylphenols and 2,6-bis-sulfonyl 5-aryl-4-arylidene-2-cyclohexenones. In this effective reaction, C−C and C=C bonds are formed via a cascade process and 3-arylacrolein acts as a C3 and C1 synthon during

  在此，提出了金属三氟甲磺酸盐催化的1,3-双磺酰丙酮和3-芳基丙烯醛通过(3+3)或(3+2+1)环化的一锅多米诺环缩合反应来构建多样化的2-磺酰基-4-芳基酚和2,6-双磺酰基5-芳基-4-亚芳基-2-环己烯酮。在这个有效的反应中，CC 和 C=C 键通过级联过程形成，3-芳基丙烯醛在温和条件下形成六元环系统过程中充当 C3 和 C1 合成子。已经提出并讨论了一种合理的机制。