3,5-diphenyl-2-phosphafuran | 1254475-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diphenyl-2-phosphafuran
• 英文别名: 3,5-Diphenyloxaphosphole；3,5-diphenyloxaphosphole
• CAS: 1254475-93-8
• 化学式: C₁₅H₁₁OP
• 分子量: 238.226
• InChiKey: RKSNZCNSDASJGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norbornene 、 3,5-diphenyl-2-phosphafuran 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(±)-(1R,2R,3S,6R,7R,8S)-8,10-Diphenyl-11-oxa-1-phosphatetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  3,5-二苯基-2-磷呋喃：合成，结构与热可逆[4 + 2]环加成化学

  摘要：

  用乙氧基次亚膦酸二苯并二苯并-7-膦基降冰片二烯EtOP A（A = C 14 H 10，蒽）处理反查尔酮，然后正式消除乙醇，得到43,3,5-二苯基-2-磷呋喃（DPF） ％ 让。我们显示DPF的磷二烯部分在Diels-Alder反应中是有效的二烯，并与亲二烯体乙炔二羧酸二甲酯（DPF·DMAD，68％），降冰片烯（DPF·降冰片烯，73％）和乙烯（DPF·C 2）反应ħ 4，80％）环境条件下。DPF·C 2 H 4的温和加热 导致相应的Diels-Alder逆反应，从而将DPF建立为能够可逆结合乙烯的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02025
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-diphenyl-1,2l5-oxaphosphol-2-yl)pentaformyltungsten 在 N-甲基咪唑 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,5-diphenyl-2-phosphafuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Chemistry of 2-Phosphafurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om100778f

文献信息

• Synthesis and Chemistry of 2-Phosphafurans
  作者：Matthew P. Duffy、Yuhan Lin、Feny Ho、Francois Mathey

  DOI：10.1021/om100778f

  日期：2010.11.22
• 3,5-Diphenyl-2-phosphafuran: Synthesis, Structure, and Thermally Reversible [4 + 2] Cycloaddition Chemistry
  作者：Martin-Louis Y. Riu、Christopher C. Cummins

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02025

  日期：2020.11.20

  Treatment of trans-chalcone with dibenzo-7-phosphanorbornadiene EtOPA (A = C14H10, anthracene), a source of ethoxyphosphinidene, followed by formal elimination of ethanol yields 3,5-diphenyl-2-phosphafuran (DPF) in 43% yield. We show that the phosphadiene moiety of DPF is a potent diene in the Diels–Alder reaction and reacts with dienophiles dimethyl acetylenedicarboxylate (DPF·DMAD, 68%), norbornene

  用乙氧基次亚膦酸二苯并二苯并-7-膦基降冰片二烯EtOP A（A = C 14 H 10，蒽）处理反查尔酮，然后正式消除乙醇，得到43,3,5-二苯基-2-磷呋喃（DPF） ％ 让。我们显示DPF的磷二烯部分在Diels-Alder反应中是有效的二烯，并与亲二烯体乙炔二羧酸二甲酯（DPF·DMAD，68％），降冰片烯（DPF·降冰片烯，73％）和乙烯（DPF·C 2）反应ħ 4，80％）环境条件下。DPF·C 2 H 4的温和加热 导致相应的Diels-Alder逆反应，从而将DPF建立为能够可逆结合乙烯的分子。