2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]amino]acetic acid | 945606-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]amino]acetic acid
• CAS: 945606-66-6
• 化学式: C₂₈H₃₇N₃O₆
• 分子量: 511.618
• InChiKey: TWDVDIQKHMSJRW-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]amino]acetic acid 、 氯甲酸烯丙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.68 g的产率得到2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]-prop-2-enoxycarbonylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  从常见的 γ-AApeptide 构建模块快速获取多类肽模拟物

  摘要：

  在此，我们报告了一种高效的新方法，用于制备理论上能够包含任何功能的 γ-AApeptides；该方法使用一些常见的 N-alloc γ-AApeptide 构建模块。更重要的是，使用相同的方法，也可以很容易地生成带有新型骨架支架的新类肽模拟物。我们的结果不仅证明了这种新合成方法的多功能性，而且强调了由此产生的新型肽模拟物在未来可能会发现离散的生物医学/生物材料应用的可能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301841
• 作为产物：
  描述：

  N-[ethylamino(NHFmoc)-C^γ(S)(NHBoc)aminobutyl] benzylglycinate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  从常见的 γ-AApeptide 构建模块快速获取多类肽模拟物

  摘要：

  在此，我们报告了一种高效的新方法，用于制备理论上能够包含任何功能的 γ-AApeptides；该方法使用一些常见的 N-alloc γ-AApeptide 构建模块。更重要的是，使用相同的方法，也可以很容易地生成带有新型骨架支架的新类肽模拟物。我们的结果不仅证明了这种新合成方法的多功能性，而且强调了由此产生的新型肽模拟物在未来可能会发现离散的生物医学/生物材料应用的可能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301841

文献信息

• Expanding the scope of PNA-encoded libraries: divergent synthesis of libraries targeting cysteine, serine and metallo-proteases as well as tyrosine phosphatases
  作者：François Debaene、Julien A. Da Silva、Zbigniew Pianowski、Fernando J. Duran、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.033

  日期：2007.7

  Seven PNA-encoded combinatorial libraries targeting proteases and phosphatases with covalent reversible and irreversible mechanism-based inhibitors were prepared. The libraries were synthesized using modified PNA monomers, which dramatically increase the water solubility of the libraries in biologically relevant buffers. The libraries were shown to selectively inhibit targeted enzymes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHODS OF SYNTHESIZING y-AAPEPTIDES, y-AAPEPTIDE BUILDING BLOCKS, y-AAPEPTIDE LIBRARIES, AND y-AAPEPTIDE INHIBITORS OF Ab40 AGGREGATES
  申请人：CAI Jianfeng

  公开号：US20160209422A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  Embodiments of the present disclosure provide for γ-AApeptides, γ-AApeptide building blocks, methods of making γ-AApeptides and libraries of γ-AApeptides, methods of screening the γ-AApeptide libraries for desired peptidomimetic activity, and the like. The present disclosure also provides for γ-AApeptides that are inhibitors of Aβ peptide aggregation, methods of inhibiting and disassembling Aβ peptide aggregation, methods of inhibiting the toxicity of Aβ aggregates towards N2a neuroblasotma cells, as well as methods and compounds for treating Alzheimer's disease.
• METHODS OF SYNTHESIZING GAMMA-AAPEPTIDES, GAMMA-AAPEPTIDE BUILDING BLOCKS, GAMMA-AAPEPTIDE LIBRARIES, AND GAMMA-AAPEPTIDE INHIBITORS OF ALPHA-BETA40 AGGREGATES
  申请人：Cai Jianfeng

  公开号：US20170232055A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Embodiments of the present disclosure provide for γ-AApeptides, γ-AApeptide building blocks, methods of making γ-AApeptides and libraries of γ-AApeptides, methods of screening the γ-AApeptide libraries for desired peptidomimetic activity, and the like. The present disclosure also provides for γ-AApeptides that are inhibitors of Aβ peptide aggregation, methods of inhibiting and disassembling Aβ peptide aggregation, methods of inhibiting the toxicity of Aβ aggregates towards N2a neuroblasotma cells, as well as methods and compounds for treating Alzheimer's disease.