(1E)-1-thiophen-2-ylpenta-1,4-dien-3-one | 1613309-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1E)-1-thiophen-2-ylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1613309-18-4
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: BFSBQXXHHPPECP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-malononitrile 、 (1E)-1-thiophen-2-ylpenta-1,4-dien-3-one 在 C₃₆H₃₁O₅P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(1R,3S,6R)-1'-methyl-6-((E)-2-methylene-3-oxo-5-(thiophen-2-yl)pent-4-en-1-yl)-2',5-dioxo-3-(thiophen-2-yl)spiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  膦催化的异二烯丙二腈与活化二烯的不对称形式[4 + 2]串联环化：多立体螺环氧基吲哚的对映选择性合成。

  摘要：

  已开发出双功能手性膦催化剂催化的异亚乙基丙二腈和活化的二烯之间的第一个高度对映选择性的正式[4 + 2]串联环化反应，可高收率和出色的光学纯度产生多立体异构螺环式吲哚。该反应是通过串联的Rauhut-Currier / Michael / Rauhut-Currier反应序列完成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301070
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-噻吩基)丙烯醛 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1E)-1-thiophen-2-ylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的异二烯丙二腈与活化二烯的不对称形式[4 + 2]串联环化：多立体螺环氧基吲哚的对映选择性合成。

  摘要：

  已开发出双功能手性膦催化剂催化的异亚乙基丙二腈和活化的二烯之间的第一个高度对映选择性的正式[4 + 2]串联环化反应，可高收率和出色的光学纯度产生多立体异构螺环式吲哚。该反应是通过串联的Rauhut-Currier / Michael / Rauhut-Currier反应序列完成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301070

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Asymmetric Formal [4+2] Tandem Cyclization of Activated Dienes with Isatylidenemalononitriles: Enantioselective Synthesis of Multistereogenic Spirocyclic Oxindoles
  作者：Fang-Le Hu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201301070

  日期：2014.3.10

  enantioselective formal [4+2] tandem cyclizations between isatylidenemalononitriles and activated dienes catalyzed by bifunctional chiral phosphine catalysts have been developed, yielding multistereogenic spirocyclic oxindoles in high yields and excellent optical purity. This reaction is accomplished via a tandem Rauhut–Currier/Michael/Rauhut–Currier reaction sequence.

  已开发出双功能手性膦催化剂催化的异亚乙基丙二腈和活化的二烯之间的第一个高度对映选择性的正式[4 + 2]串联环化反应，可高收率和出色的光学纯度产生多立体异构螺环式吲哚。该反应是通过串联的Rauhut-Currier / Michael / Rauhut-Currier反应序列完成的。