2,7-dibromo-9,10-phenanthrenequinone monoimine | 84405-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9,10-phenanthrenequinone monoimine
• 英文别名: 2,7-dibromo-10-imino-10H-phenanthren-9-one；2,7-Dibrom-10-imino-10H-phenanthren-9-on；2,7-dibromo-10-iminophenanthren-9-one
• CAS: 84405-47-0
• 化学式: C₁₄H₇Br₂NO
• 分子量: 365.024
• InChiKey: SOARGHGLMVGZKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-9,10-phenanthrenequinone monoimine 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4'-Dibromo-2'-cyano-biphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A New and Convenient Synthesis of 2,2′-Biphenyldicarboxylic Acids and 2-Cyano-2′-biphenylcarboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29919
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴菲醌 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2,7-dibromo-9,10-phenanthrenequinone monoimine
  参考文献：
  名称：

  [4 + 1]环加成反应中的意外自由基机理

  摘要：

  9,10-菲醌monoimines（2,7--R-PQI，R =吨卜，是H，Br，NO 2，1A-d ）经受与三苯基膦[4 + 1]环加成反应，得到2,3-二氢2,2,2- triphenylphenanthro [9,10- d ] -1,3,2- λ 5个-oxazaphospholes（图3a-d ）。在反应期间，形成高度着色的自由基作为中间体，其通过EPR和UV-可见光谱法表征。动力学确定这些自由基的形成速率和衰变速率。这些自由基具有很高的持久性，在惰性条件下可以方便地处理。基于详细的动力学和光谱学研究以及DFT计算，提出了一种合理的机理。

  DOI：

  10.1039/d1nj00660f

文献信息

• Copper(I) chloride adducts of the monoimines of 9,10-phenanthrenequinones and 1,2-naphthoquinone, and their reaction with molecular oxygen
  作者：Éva Balogh-Hergovich、Gábor Speier

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)82397-x

  日期：1984.5

  Abstract The monoimines of several 9,10-phenanthrenequinones and 1,2-naphthoquinone form 1:1 adducts with copper(I) chloride and chloro(pyridine)copper(I). The complexes [CuCl(imine)] (4,7) and [CuCl(py)imine] (3, 6) are insoluble in acetonitrile and decompose in pyridine to [CuCl(py) 3 ] and the corresponding monoimines. In their reaction with molecular oxygen the C(9)C(10) bond in 9,10-phenanthrenequinone

  摘要数个9,10-菲醌和1,2-萘醌的单亚胺与氯化铜（I）和氯（吡啶）铜（I）形成1：1加合物。配合物[CuCl（亚胺）]（4,7）和[CuCl（py）亚胺]（3，6）不溶于乙腈，并在吡啶中分解为[CuCl（py）3]和相应的单亚胺。在与分子氧的反应中，氧化裂解9,10-菲醌单亚胺中的C（9）C（10）键和1,2-萘醌1-单亚胺中的C（1）C（2）键，使其裂解氯（2-氰基-2'-联苯基羧基）双（吡啶）铜（II）配合物和氯[2-（2'-氰基苯基）丙烯酰基]双（吡啶）铜（II）。
• Schmidt,J.; Junghans, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 3560
  作者：Schmidt,J.、Junghans

  DOI：——

  日期：——
• BALOGH-HERGOVICH, E.;SPEIER, G.;TYEKLAR, Z., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 9, 731-732
  作者：BALOGH-HERGOVICH, E.、SPEIER, G.、TYEKLAR, Z.

  DOI：——

  日期：——