tert-butyl (4-chlorobenzoyl)carbamate | 120158-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-chlorobenzoyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-chlorobenzoyl)carbamate
• CAS: 120158-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• mdl: MFCD03847753
• 分子量: 255.701
• InChiKey: RIMREVTWFVJWNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-chlorobenzoyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4-氯苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Ken-Ichi; Yoshifuji, Shigeyuki; Nitta, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 3125 - 3129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苄基)氨基甲酸叔丁酯 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到tert-butyl (4-chlorobenzoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Ken-Ichi; Yoshifuji, Shigeyuki; Nitta, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 3125 - 3129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Annulation of Boc-Protected Benzamides with Diazo Compounds: Approach to Isocoumarins
  作者：Guangyu Dong、Chunpu Li、Hong Liu

  DOI：10.3390/molecules24050937

  日期：——

  A mild rhodium-catalyzed annulation of Boc-protected benzamides with diazo compounds via C-C/C-O bond formation has been explored. In the presence of [Cp*RhCl₂]₂, AgSbF₆ and Cs₂CO₃, Boc-protected benzamides can be effectively annulated to yield isocoumarins in 0.5⁻2 h.

  已经研究了通过CC / CO键形成温和的铑催化的Boc保护的苯甲酰胺与重氮化合物的环合。在[Cp * RhCl 2] 2，AgSbF 3和Cs 2 CO 3的存在下，Boc保护的苯甲酰胺可以在0.5×2小时内有效地环化生成异香豆素。
• General Enantioselective C−H Activation with Efficiently Tunable Cyclopentadienyl Ligands
  作者：Zhi-Jun Jia、Christian Merten、Rajesh Gontla、Constantin G. Daniliuc、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201611981

  日期：2017.2.20

  applicable chiral Cp ligand collection (JasCp ligands) with highly variable and adjustable structures. Their modular nature and their amenability to rapid structure variation enabled the efficient discovery of ligands for three enantioselective RhIII‐catalyzed C−H activation reactions, including one unprecedented transformation. This novel approach should enable the discovery of efficient chiral Cp ligands

  环戊二烯基（Cp）配体可有效控制各种过渡金属催化的转化，特别是对映选择性的CH活化。目前只有几种手性Cp配体可用。因此，用于手性Cp配体发现的概念上通用的方法将是无价的，因为它将使得能够发现适用的Cp配体并有效且快速地改变和调节其结构。在这里，我们描述了具有高度可变和可调节结构的结构多样且广泛适用的手性Cp配体集合（JasCp配体）的三步克级合成。它们的模块性质和对快速结构变化的适应性使得能够有效发现三种对映选择性Rh III的配体催化的CH活化反应，包括一种前所未有的转化。这种新颖的方法应该能够发现用于各种进一步对映选择性转化的有效手性Cp配体。
• Controlled Relay Process to Access N-Centered Radicals for Catalyst-free Amidation of Aldehydes under Visible Light
  作者：Wongyu Lee、Hyun Ji Jeon、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Sangwon Seo、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.12.004

  日期：2021.2

  such species under catalyst-free conditions remains highly challenging. Here, we report a new relay process involving the slow in situ generation of a photoactive N-chloro species via C–N bond formation, which subsequently enables mild and selective access to N-centered radicals under visible light conditions. The utility of this approach is demonstrated by the conversion of aldehydes to amides, employing

  以氮为中心的自由基作为各种C–N键结构的通用反应中间体，已引起越来越多的关注。尽管在该领域取得了重大进展，但是在无催化剂条件下可控地形成这类物质仍然是极具挑战性的。在这里，我们报告了一个新的中继过程，该过程涉及通过C–N键的形成缓慢原位生成光敏N-氯离子，随后可在可见光条件下温和而选择性地进入以N为中心的自由基。通过使用N-氯-N将醛转化为酰胺，证明了该方法的实用性。-氨基甲酸酯氨基甲酸酯作为实用的酰胺源。该合成操作消除了对相关工艺中通常需要的催化剂，外部氧化剂和偶联剂的需求，因此允许高官能团耐受性和对于后期官能化的优异适用性。
• Cooperative Carbene Photocatalysis for β-Amino Ester Synthesis
  作者：Nao Tanaka、Joshua L. Zhu、Oniya L. Valencia、Cullen R. Schull、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jacs.3c09875

  日期：——

  limited accessibility to β2,2-type amino acids which bear an α-quaternary center has limited their use in chemical synthesis and biological investigations. Disclosed herein is the development of a new N-heterocyclic carbene/photocatalyzed aminocarboxylation of olefins, affording β2,2-amino esters with high regioselectivity. The generation of nitrogen-centered radicals derived from simple imides via a

  β-氨基酸是生物活性分子的有用组成部分，包括肽模拟物和药物化合物。目前具有α-四级中心的β2,2-型氨基酸的可及性有限，限制了它们在化学合成和生物学研究中的应用。本文公开了一种新的N-杂环卡宾/烯烃的光催化氨基羧化反应的开发，提供具有高区域选择性的β 2,2-氨基酯。通过一系列去质子化和单电子氧化，由简单酰亚胺产生以氮为中心的自由基，从而可以随后区域选择性地加成成偕二取代的烯烃。然后，中间的叔自由基与原位产生的稳定的基于唑鎓的自由基交叉偶联，以有效地构建四元中心。包括 Stern-Volmer 荧光猝灭实验在内的机理研究支持了所提出的催化循环。
• TANAKA, KEN-ICHI;YOSHIFUJI, SHIGEYUKI;NITTA, YOSHIHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 8, C. 3125-3129
  作者：TANAKA, KEN-ICHI、YOSHIFUJI, SHIGEYUKI、NITTA, YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——