2-乙酰氨基-4,5-二甲基苯甲酸 | 15089-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-4,5-二甲基苯甲酸
• 英文名称: 2-acetamido-4,5-dimethylbenzoic acid
• 英文别名: 2-Acetamino-4.5-dimethylbenzoesaeure；2-acetylamino-4,5-dimethyl-benzoic acid；2-Acetylamino-4,5-dimethyl-benzoesaeure；6-Acetamino-3.4-dimethyl-benzoesaeure
• CAS: 15089-80-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: UCTGITXGKMIRCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-4,5-二甲基苯甲酸 在 乙酸酐 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到2,6,7-trimethyl-4H-3,1-benzoxazinone
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：取代C2-甲基系列中的谷氨酸。

  摘要：

  强大的胸苷酸​​合酶（TS）抑制剂N- [4- [N-[（3,4-二氢-2-甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基] -N-prop的一系列类似物的合成描述了-2-炔基氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（ICI 198583，1），其中谷氨酸残基已被其他α-氨基酸取代。这些类似物大多数是通过将4-（丙-2-炔氨基）苯甲酸叔丁酯（37）与6-（溴甲基）-3,4-二氢-2-甲基-4-氧代喹唑啉（34）偶联而制得的通过将叔丁酯脱保护成该酸并将叠氮化物介导的偶联成适当的氨基酸或氨基酸酯。在氨基酸酯与酰叠氮不反应的情况下，使用修饰形式，其中喹唑啉酮部分被保护为其3-（新戊酰氧基）甲基衍生物。这允许生成对氨基苯甲酸酯单元的更具反应性的酰氯。通常，这些修饰产生的化合物与分离的TS抑制剂具有与1等效的效价，除非氨基酸缺乏亲脂性的α-取代基。这些化合物似乎需要减少的叶酸载体（RFC）才能转运到细胞中，但是由于它们不

  DOI：

  10.1021/jm00006a019
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴-4,5-二甲基苯基)乙酰胺 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride CO 、 三正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以51.1 g (82%)的产率得到2-乙酰氨基-4,5-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing pyrimidine derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种制备5,6-二氢-3H-嘧啶-4-酮衍生物的方法，包括以下步骤：(a)在脱水剂和有机溶剂的存在下，在适当的温度和压力条件下足够时间脱水N-酰基β-氨基酸形成噁唑酮；(b)向所述噁唑酮中添加羧酸和羧酸的一次胺盐，形成混合物；(c)在适当的温度和压力条件下，用共沸法蒸馏所述混合物足够时间，从而基本上去除所述脱水剂和所述有机溶剂；(d)在适当的温度和压力条件下加热步骤(c)的产物足够时间，形成所述嘧啶衍生物。

  公开号：

  US05763608A1

文献信息

• Synthetic Applications of Pd(II)-Catalyzed C−H Carboxylation and Mechanistic Insights: Expedient Routes to Anthranilic Acids, Oxazolinones, and Quinazolinones
  作者：Ramesh Giri、Jonathan K. Lam、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja9077705

  日期：2010.1.20

  carbon monoxide is discussed. Identification of two key intermediates, a mixed anhydride and benzoxazinone formed by reductive elimination from organometallic Ar(CO)Pd(II)-OTs species, provides mechanistic evidence for a dual-reaction pathway.

  已经开发了一种 Pd(II) 催化的反应方案，用于将苯胺中的邻位 CH 键羧化以形成 N-酰基邻氨基苯甲酸。该反应过程为从简单的苯胺快速组装具有生物学和药学意义的分子（例如苯并恶嗪酮和喹唑啉酮）提供了一种新颖且有效的策略，而无需安装和去除外部导向基团。反应条件也适用于 N-苯基吡咯烷酮的羧化。含有对甲苯磺酸盐作为阴离子配体的单体钯环已通过 X 射线晶体学表征，并讨论了对甲苯磺酸在一氧化碳存在下活化 CH 键中的关键作用。鉴定两个关键中间体，
• Process for preparing quinazolones
  申请人：Hoechst Celanese Corporation

  公开号：US05739330A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  The present invention provides a process for preparing a quinazolone which comprises the steps of (a) dehydrating a N-acyl beta amino acid in the presence of a dehydration agent and an organic solvent for a sufficient period of time and under suitable temperature and pressure conditions to form an oxazone (b) adding a carboxylic acid and a primary amine salt of a carboxylic acid to said oxazone to form a mixture, (c) distilling azeotropically said mixture for a suitable period of time and under suitable temperature and pressure conditions to substantially remove said dehydration agent and said organic solvent, and (d) heating the product of step (c) for a sufficient period of time and under suitable temperature and pressure conditions to form said quinazolone.

  本发明提供了一种制备喹唑酮的方法，包括以下步骤：(a)在脱水剂和有机溶剂的存在下，在适当的温度和压力条件下，足够的时间内脱水N-酰基β-氨基酸，形成氧杂环酮(b)将羧酸和羧酸的一级胺盐加入到所述氧杂环酮中形成混合物，(c)在适当的温度和压力条件下，用共沸的方式蒸馏所述混合物足够的时间，从而实质性地去除所述脱水剂和所述有机溶剂，(d)在适当的温度和压力条件下加热步骤(c)的产物足够的时间，形成所述喹唑酮。
• Braendstroem,A.; Carlsson,A.I., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1967, vol. 21, p. 983 - 992
  作者：Braendstroem,A.、Carlsson,A.I.

  DOI：——

  日期：——
• Cardani; Piozzi, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 849,862
  作者：Cardani、Piozzi

  DOI：——

  日期：——
• Bogert; Bender, Journal of the American Chemical Society, 1914, vol. 36, p. 571
  作者：Bogert、Bender

  DOI：——

  日期：——