methyl 3',4',5'-trimethoxybiphenyl-4-carboxylate | 893641-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3',4',5'-trimethoxybiphenyl-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzoate
• CAS: 893641-66-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: QPFIWUVWSYISKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3',4',5'-trimethoxybiphenyl-4-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3',4',5'-trihydroxybiphenyl-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过结合使用AB，结构异构AB2和AB3联苯-4-甲基醚结构单元来探索和扩展自组装树突的结构多样性。

  摘要：

  合成树枝状结构单元3'，4'-二羟基联苯-4-羧酸甲酯，3'，5'-二羟基联苯-4-羧酸甲酯和3'，4'，5'-三羟基联苯甲基的通用，有效且廉价的方法详述了-4-羧酸盐。在所有合成中，主要步骤涉及廉价的Ni（II）催化的Suzuki交叉偶联反应。这三个结构单元与4'-羟基联苯-4-甲酸甲酯一起用于迭代迭代策略，合成了七个文库，这些文库最多包含3代，3'，4'-，3'，5'-和3'代，基于4'，5'-取代的联苯-4-甲基醚的两亲树突。这些树突自组装成超分子树状大分子，其自组织成周期性组装。其组装体的结构和逆向结构分析表明，这些树枝状分子自组装为空心和非空心的超分子树枝状聚合物，其尺寸最多是报道的基于苄基醚重复单元的与建筑相关的树枝状聚合物的两倍。这些新的树枝状结构扩展了结构多样性，并证明了基于两亲性芳基甲基醚的自组装树枝状结构概念的普遍性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600178
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 3',4',5'-trimethoxybiphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分析AB3和结构异构体AB2联苯丙基醚自组装树突的文库预测超分子树枝状聚合物的结构

  摘要：

  4'-hydroxy-4-biphenylpropionic, 3',4'-dihydroxy-4-biphenylpropionic, 3',5'-dihydroxy-4-biphenylpropionic, and 3',4',5'-trihydroxy-4-的合成联苯丙酸甲酯通过三种有效和模块化的策略，包括一种基于镍催化硼化和顺序交叉偶联的策略。这些构件被用于合成一个 3,4,5-三取代的文库和两个结构异构的 3,4-和 3,5-二取代联苯丙基醚树突的文库的收敛迭代方法。超分子树枝状大分子的结构和逆向结构分析表明，联苯丙基醚树枝状分子自组装和自组织成与先前报道的库中观察到的相同的周期性晶格和准周期性阵列，但具有更大的尺寸，不同的自组装机制，以及改善的溶解性、热稳定性、酸稳定性和氧化稳定性。自组装的不同机制导致发现了两种新的超分子结构。第一个代表具有四层重复的新香蕉状层状晶体。第二个是一个巨大的囊泡球体，由

  DOI：

  10.1021/ja907882n

文献信息

• S,O‐Ligand Promoted <i>meta</i> ‐C−H Arylation of Anisole Derivatives via Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Verena Sukowski、Manuela van Borselen、Simon Mathew、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez

  DOI：10.1002/anie.202201750

  日期：2022.8

  A highly efficient meta-selective C−H arylation of aryl ethers has been realized by a new catalytic system based on palladium/norbornene (Pd/NBE) and an S,O-ligand. The reaction proceeds with a broad range of aryl ethers. For the first time, unsymmetrical meta-diarylation of aryl ethers was accomplished using a novel norbornene. The isolation of palladium intermediates provides insight to the mechanism

  基于钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 和 S,O-配体的新型催化体系实现了芳基醚的高效间位选择性C−H 芳基化。该反应可使用多种芳基醚进行。首次使用新型降冰片烯完成了芳基醚的不对称间二芳基化。钯中间体的分离提供了对该机制的深入了解。
• Identification of novel benzoyl hydrazine derivatives as activators of neddylation pathway to inhibit the tumor progression in vitro
  作者：Xuan Wang、Sumeng Guan、Zunming Tian、Mei Zhao、Mengyu Li、Hua Yang、Ling Zhu、Moran Sun

  DOI：10.1007/s00044-024-03193-4

  日期：2024.3

  against A549, MGC-803, MCF-7KYSE-30 cell lines. The cell-based mechanistic studies showed that IIb-10 bearing the benzoyl hydrazine motif can selectively inhibit the Neddylation modification of Cullin1 and Cullin3 by inhibiting NEDD8 activase and then, leads to a dose-dependent reduction in the level of UBC12-NEDD8 complex via interacting with NAE1 directly. Cellular mechanisms elucidated that compound

  Neddylation 修饰在许多类型的人类肿瘤中经常过度表达。因此，靶向neddylation途径已被确定为可行的抗癌治疗策略。 NEDD8 激活酶 (NAE) 在多种细胞功能中发挥着至关重要的作用。在这里，开发、生产了一个新的哌啶类似物文库，并评估了其对 A549、MGC-803、MCF-7KYSE-30 细胞系的抗增殖功效。基于细胞的机制研究表明，带有苯甲酰肼基序的IIb-10可以通过抑制 NEDD8 激活酶来选择性抑制 Cullin1 和 Cullin3 的 Neddylation 修饰，然后通过相互作用导致 UBC12-NEDD8 复合物水平呈剂量依赖性降低。直接与NAE1。细胞机制阐明化合物IIb-10能够使 MGC-803 细胞的细胞周期停止在 G2/M 期并引发细胞凋亡。总而言之，酰肼连接的哌啶衍生物可能是作为开发高效neddylation抑制剂的先导化合物的有前途的候选者。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Halides
  作者：Qun Qian、Kunhua Lin、Zhenhua Zang、Shulin Wang、Yang Chen、Hegui Gong

  DOI：10.1055/s-0032-1318237

  日期：——

  This work highlights unsymmetrical biaryl compounds via direct nickel-catalyzed reductive coupling of two aryl halides. By tuning the ligand structures, the reaction of two electron-enriched aryl halides also provided the coupling product in good yields, with an excess of 1.4 equivalents of one of the halides. The mild reaction conditions display excellent functional-group tolerance and generally gave the coupling products in moderate to good yields. In addition to aryl bromides, activated aryl chlorides are effective.
• Predicting the Structure of Supramolecular Dendrimers via the Analysis of Libraries of AB₃ and Constitutional Isomeric AB₂ Biphenylpropyl Ether Self-Assembling Dendrons
  作者：Brad M. Rosen、Daniela A. Wilson、Christopher J. Wilson、Mihai Peterca、Betty C. Won、Chenghong Huang、Linda R. Lipski、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Paul A. Heiney、Virgil Percec

  DOI：10.1021/ja907882n

  日期：2009.12.2

  large hollow spheres that is dictated by the primary structure of the dendron. The comparative analysis of libraries of biphenylpropyl ether dendrons with the previously reported libraries of benzyl-, phenylpropyl-, and biphenyl-4-methyl ether dendrons demonstrated biomimetic self-assembly wherein the primary structure of the dendron and to a lesser extent the structure of its repeat unit determines the

  4'-hydroxy-4-biphenylpropionic, 3',4'-dihydroxy-4-biphenylpropionic, 3',5'-dihydroxy-4-biphenylpropionic, and 3',4',5'-trihydroxy-4-的合成联苯丙酸甲酯通过三种有效和模块化的策略，包括一种基于镍催化硼化和顺序交叉偶联的策略。这些构件被用于合成一个 3,4,5-三取代的文库和两个结构异构的 3,4-和 3,5-二取代联苯丙基醚树突的文库的收敛迭代方法。超分子树枝状大分子的结构和逆向结构分析表明，联苯丙基醚树枝状分子自组装和自组织成与先前报道的库中观察到的相同的周期性晶格和准周期性阵列，但具有更大的尺寸，不同的自组装机制，以及改善的溶解性、热稳定性、酸稳定性和氧化稳定性。自组装的不同机制导致发现了两种新的超分子结构。第一个代表具有四层重复的新香蕉状层状晶体。第二个是一个巨大的囊泡球体，由
• Exploring and Expanding the Structural Diversity of Self-Assembling Dendrons through Combinations of AB, Constitutional Isomeric AB2, and AB3 Biphenyl-4-Methyl Ether Building Blocks
  作者：Virgil Percec、Marian N. Holerca、Sami Nummelin、John J. Morrison、Martin Glodde、Jan Smidrkal、Mihai Peterca、Brad M. Rosen、Satoshi Uchida、Venkatachalapathy S. K. Balagurusamy、Monika J. Sienkowska、Paul A. Heiney

  DOI：10.1002/chem.200600178

  日期：2006.8.16

  based amphiphilic dendrons. These dendrons self-assemble into supramolecular dendrimers that self-organize into periodic assemblies. Structural and retrostructural analysis of their assemblies demonstrated that these dendrons self-assemble into hollow and non-hollow supramolecular dendrimers exhibiting dimensions of up to twice those reported for architecturally related dendrons based on benzyl ether

  合成树枝状结构单元3'，4'-二羟基联苯-4-羧酸甲酯，3'，5'-二羟基联苯-4-羧酸甲酯和3'，4'，5'-三羟基联苯甲基的通用，有效且廉价的方法详述了-4-羧酸盐。在所有合成中，主要步骤涉及廉价的Ni（II）催化的Suzuki交叉偶联反应。这三个结构单元与4'-羟基联苯-4-甲酸甲酯一起用于迭代迭代策略，合成了七个文库，这些文库最多包含3代，3'，4'-，3'，5'-和3'代，基于4'，5'-取代的联苯-4-甲基醚的两亲树突。这些树突自组装成超分子树状大分子，其自组织成周期性组装。其组装体的结构和逆向结构分析表明，这些树枝状分子自组装为空心和非空心的超分子树枝状聚合物，其尺寸最多是报道的基于苄基醚重复单元的与建筑相关的树枝状聚合物的两倍。这些新的树枝状结构扩展了结构多样性，并证明了基于两亲性芳基甲基醚的自组装树枝状结构概念的普遍性。