4-chloro-N-(cinnamylideneamino)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(cinnamylideneamino)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 320.799
• InChiKey: HIIRHKAWDYRMCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(cinnamylideneamino)benzenesulfonamide 、 色酮-3-甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(5-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碱介导的共轭N-磺酰基3-与3-甲酰基色酮的脱氮磺酰化/苯环合反应，用于构建多官能化联芳基砜。

  摘要：

  描述了共轭N-磺酰基sulf和3-甲酰基色酮的碱促进的苯环用于合成各种联芳基砜。该方法通过级联重氮形成/迈克尔加成/开环/脱氮磺酰化/分子内环加成/脱水促进新的C–C和C–S键形成，并在联芳基砜上引入各种官能团。合成的化合物被转化为带有生物活性的苯并异恶唑和苯并呋喃骨架的芳基砜。而且，合成的联芳基砜具有有效的开启荧光感应和紫外线吸收特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02724

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Cascade Reaction of <i>o</i> ‐Bromobenzaldehydes with <i>N</i> ‐Sulfonylhydrazones: An Efficient Approach to the Naphthalene Skeleton
  作者：Heng Zhang、Yinghua Yu、Shenlin Huang、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/adsc.201801637

  日期：2019.4

  A new strategy for the construction of the naphthalene backbone is described. The reaction essentially starts from two simple aldehydes. The key step is enabled by a palladium‐carbene migratory insertion. After that, a sequence of reversible allylic alkylation and intramolecular condensation takes place to give the substituted naphthalene derivatives. Additional manipulations on the sulfonyl group

  描述了一种构建萘骨架的新策略。该反应基本上从两种简单的醛开始。关键的一步是通过钯卡宾迁移插入实现的。此后，进行一系列可逆的烯丙基烷基化和分子内缩合，得到取代的萘衍生物。还研究了通过钯催化的Kumada偶联对产物中磺酰基的其他处理。
• Using<i>N</i>-Tosylhydrazone as a Double Nucleophile in the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction To Synthesize Allylic Sulfones
  作者：Ping-Xin Zhou、Yu-Ying Ye、Lian-Biao Zhao、Jian-Ye Hou、Xing Kang、Dao-Qian Chen、Qian Tang、Jie-Yu Zhang、Qi-Xing Huang、Lan Zheng、Jun-Wei Ma、Peng-Fei Xu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201405172

  日期：2014.12.1

  sulfinate salt, allylic sulfones were synthesized by palladium‐catalyzed cross‐coupling of aryl iodide with N‐tosylhydrazone. In this transformation, not only the diazo compound but also the sulfinate salt, which were both generated in situ from base‐mediated decomposition of the N‐tosylhydrazone, was used as nucleophilic partner.

  在不额外添加亚磺酸盐的情况下，通过钯催化的芳基碘化物与N-甲苯磺酰基cross的交叉偶联合成了烯丙基砜。在该转化过程中，不仅重氮化合物而且亚磺酸盐（它们都是由N-甲苯磺酰base的碱介导分解原位生成的）都被用作亲核伴侣。