N-(3,4-Dimethylphenyl)trichloracetamid | 18823-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-Dimethylphenyl)trichloracetamid
• 英文别名: N-(3,4-dimethylphenyl)-2,2,2,-trichloroacetamide；2,2,2-trichloro-N-(3,4-dimethylphenyl)acetamide
• CAS: 18823-69-3
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃NO
• mdl: MFCD00028808
• 分子量: 266.554
• InChiKey: PDSOAPNQXHFOIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-Dimethylphenyl)trichloracetamid 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(2-Amino-4,5-dimethylphenyl)-2-phenylcyclopropenon
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Eigenschaften vono-hydroxyphenyl- undo-acetylaminophenyl-substituierten Cyclopropenonen. Eine neuartige thermische Umwandlung funktionalisierter Diarylcyclopropenone

  摘要：

  o-羟基苯基和o-乙酰氨基苯基取代的环丙烯酮的合成及性质。功能化环丙烯酮的新型热转化。通过West方法合成了o-功能化芳香环丙烯酮3，并报道了其光谱及化学性质。环丙烯酮3经过热转化生成杂环化合物7、8和12，经过光化学反应则脱羧基生成炔烃9为主要产物。这些杂环化合物7、8和12的结构通过光谱数据和独立合成得到了证实。讨论了这一新型热环丙烯酮转化的机制。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27255

文献信息

• EICHER, THEOPHIL;SCHNEIDER, VOLKER, SYNTHESIS,(1989) N, C. 372-378
  作者：EICHER, THEOPHIL、SCHNEIDER, VOLKER

  DOI：——

  日期：——
• Synthese und Eigenschaften von<i>o</i>-hydroxyphenyl- und<i>o</i>-acetylaminophenyl-substituierten Cyclopropenonen. Eine neuartige thermische Umwandlung funktionalisierter Diarylcyclopropenone
  作者：Theophil Eicher、Volker Schneider

  DOI：10.1055/s-1989-27255

  日期：——

  Synthesis and Properties of o-Hydroxyphenyl- and o-Acetylaminophenyl-Substituted Cyclopropenones. A Novel Thermal Transformation of Functionalized Cyclopropenones The ortho-functionalized arylphenylcyclopropenones 3 are prepared via the West method and their spectroscopic and chemical properties are reported. The cyclopropenones 3 undergo thermal transformation to give heterocycles 7, 8, 12, photochemically they are decarbonylated to give alkynes 9 as main products. The structures of the heterocycles 7, 8, 12 are proven by means of spectroscopic data and by independent synthesis. A mechanism for this novel thermal cyclopropenone transformation is discussed.

  o-羟基苯基和o-乙酰氨基苯基取代的环丙烯酮的合成及性质。功能化环丙烯酮的新型热转化。通过West方法合成了o-功能化芳香环丙烯酮3，并报道了其光谱及化学性质。环丙烯酮3经过热转化生成杂环化合物7、8和12，经过光化学反应则脱羧基生成炔烃9为主要产物。这些杂环化合物7、8和12的结构通过光谱数据和独立合成得到了证实。讨论了这一新型热环丙烯酮转化的机制。