(2R)-N-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propanamide | 1060691-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-N-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propanamide
• CAS: 1060691-76-0
• 化学式: C₂₀H₁₇N₅O₄S
• 分子量: 423.452
• InChiKey: MYSOONWMJUSWRF-BWODNOAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑 、 tr-cinnamoyl-(S)-alanine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以50.2%的产率得到(2R)-N-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propanamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,3,4-噻二唑支架的新型氨基肽酶N抑制剂。

  摘要：

  在肿瘤细胞中过表达的氨基肽酶N（APN / CD13）在血管生成中起着关键作用。在这项研究中，我们报告了1,3,4-噻二唑支架化合物的合成和体外酶抑制试验。这些新化合物具有对APN的强抑制活性，IC（50）值在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.081

文献信息

• Novel aminopeptidase N inhibitors derived from 1,3,4-thiadiazole scaffold
  作者：GuoGang Tu、ShaoHua Li、HuiMing Huang、Gang Li、Fang Xiong、Xi Mai、HuaWei Zhu、BinHai Kuang、Wen Fang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.081

  日期：2008.7

  The aminopeptidase N (APN/CD13), overexpressed in tumor cells, plays a critical role in angiogenesis. In this study, we report the synthesis and in vitro enzyme inhibition assay of 1,3,4-thiadiazole scaffold compounds. These new compounds have potent inhibitory activities toward APN with IC(50) values in the micromol rang.

  在肿瘤细胞中过表达的氨基肽酶N（APN / CD13）在血管生成中起着关键作用。在这项研究中，我们报告了1,3,4-噻二唑支架化合物的合成和体外酶抑制试验。这些新化合物具有对APN的强抑制活性，IC（50）值在微摩尔范围内。