N-ethyl-p-bromomethylbenzamide | 566885-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-p-bromomethylbenzamide
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-N-ethylbenzamide
• CAS: 566885-71-0
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: INBFJVMCUFEUJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzonitrile 、 N-ethyl-p-bromomethylbenzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-((3-(4-cyanophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)-N-ethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型5-甲基-1H-吡唑衍生物作为潜在的抗前列腺癌药物：设计，合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  雄激素受体（AR）信号传导是前列腺癌（PCa）病情发展的核心驱动力，而且AR被证明甚至是去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的有效治疗靶标。在此，基于两个前导化合物T3和10e通过片段剪接策略进行结构修饰，从而发现了一系列5-甲基-1 H-吡唑衍生物。AR报道基因检测表明，化合物A13和A14是有效的AR拮抗剂。该系列中的某些化合物比恩杂鲁胺更有效地抑制PCa LNCaP细胞的生长。A13和A14与人肝微粒体中的10e相比，还显示出改善的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13173
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲基苯甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-ethyl-p-bromomethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-tosylamino和2-tosyliminopyrimidine衍生物作为某些白细胞功能的抑制剂。

  摘要：

  我们已经研究了20种2-tosylamino和2-tosyliminopyrimidine新衍生物在人中性粒细胞中的潜在抗炎作用。我们评估了它们对某些白细胞功能和5-脂氧合酶活性的干扰。在microM范围内的浓度下，所有化合物均会减少中性粒细胞的脱粒过程。此外，具有酚类取代的化合物抑制中性粒细胞中白三烯B（4）的生物合成，并降低无细胞的5-脂加氧酶的活性。这项研究表明2-tosylamino和2-tosyliminopyrimidine衍生物可以减少嗜中性粒细胞的激活，这可能与炎症反应的调节有关。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00013-8

文献信息

• Discovery and Development of NLRP3 Inhibitors Targeting the LRR Domain to Disrupt NLRP3-NEK7 Interaction for the Treatment of Rheumatoid Arthritis
  作者：Bing-yan Li、Pei Li、Lin-yin Wei、Jia Zou、Yu-hang Wang、Qi-dong You、Cheng Jiang、Bin Di、Li-li Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02407

  日期：2024.6.27

  Targeting NLRP3 inflammasome, specifically its interaction with NEK7 via the LRR domain of NLRP3, is a promising therapeutic strategy. Our research aimed to disrupt this interaction by focusing on the LRR domain. Through virtual screening, we identified five compounds with potent anti-inflammatory effects and ideal LRR binding affinity. Lead compound C878-1943 underwent structural optimization, yielding

  类风湿性关节炎（RA）是一种慢性自身免疫性疾病。靶向 NLRP3 炎性体，特别是其通过 NLRP3 的 LRR 结构域与 NEK7 的相互作用，是一种有前途的治疗策略。我们的研究旨在通过关注 LRR 域来破坏这种相互作用。通过虚拟筛选，我们鉴定了五种具有有效抗炎作用和理想 LRR 结合亲和力的化合物。先导化合物C878-1943经过结构优化，得到具有不同抗炎活性的吡啶并咪唑衍生物。初始系列中的化合物I-19在佐剂诱导的关节炎 (AIA) 大鼠模型中有效抑制 caspase-1 和 IL-1β 释放，显着减少关节肿胀和脾/胸腺指数。为了进一步增强效力并延长体内半衰期，开发了包括II-8在内的第二个系列，证明了卓越的功效和更长的半衰期。 I-19和II-8均与 LRR 结构域结合，抑制 NLRP3 炎性体激活。这些发现引入了针对 NLRP3 蛋白 LRR 结构域的新型小分子抑制剂，并破坏 NLRP3-NEK7
• METHODS FOR COVALENTLY ATTACHING A POLYMER TO A METHIONINE RESIDUE IN PROTEINS AND PEPTIDES
  申请人：Van Gelder Joel M.

  公开号：US20110150820A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Conjugates of polypeptides and a polymeric moiety such as PEG covalently attached to the sulfur atom of a methionine side chain are disclosed. Processes of preparing such conjugates, including intermediates and reagents utilized therefore are also disclosed. Further disclosed are therapeutic uses of these conjugates.
• [EN] METHODS FOR COVALENTLY ATTACHING A POLYMER TO A METHIONINE RESIDUE IN PROTEINS AND PEPTIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS PERMETTANT DE FIXER PAR COVALENCE UN POLYMÈRE À UN RÉSIDU DE MÉTHIONINE DANS DES PROTÉINES ET DES PEPTIDES
  申请人：INSIGHT BIOPHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010023670A2

  公开（公告）日：2010-03-04

  Conjugates of polypeptides and a polymeric moiety such as PEG covalently attached to the sulfur atom of a methionine side chain are disclosed. Processes of preparing such conjugates, including intermediates and reagents utilized therefore are also disclosed. Further disclosed are therapeutic uses of these conjugates.