(1R,5S,8R,9S)-7,10-dimethyl-3-oxa-7,10-diazatetracyclo[7.2.2.25,8.01,5]pentadeca-12,14-diene-6,11-dione | 183505-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1R,5S,8R,9S)-7,10-dimethyl-3-oxa-7,10-diazatetracyclo[7.2.2.25,8.01,5]pentadeca-12,14-diene-6,11-dione
• CAS: 183505-24-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: UPILZNDYKFKARD-DHPDLVEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,8R,9S)-7,10-dimethyl-3-oxa-7,10-diazatetracyclo[7.2.2.25,8.01,5]pentadeca-12,14-diene-6,11-dione 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tether-enforced reversal of regioselectivity: head-to-head [4 + 4] photocycloaddition of 2-pyridones

  摘要：

  两个吡啶酮之间的三原子链的对称 3,3'-连接克服了分子间光二聚反应中发现的头对尾区域选择性，并给出了包含连续环的头对头 [4 + 4] 环加合物的几乎定量产率第四纪中心。

  DOI：

  10.1039/cc9960002249
• 作为产物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-1-methylpyridin-2(1H)-one 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,5S,8R,9S)-7,10-dimethyl-3-oxa-7,10-diazatetracyclo[7.2.2.25,8.01,5]pentadeca-12,14-diene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Tether-enforced reversal of regioselectivity: head-to-head [4 + 4] photocycloaddition of 2-pyridones

  摘要：

  两个吡啶酮之间的三原子链的对称 3,3'-连接克服了分子间光二聚反应中发现的头对尾区域选择性，并给出了包含连续环的头对头 [4 + 4] 环加合物的几乎定量产率第四纪中心。

  DOI：

  10.1039/cc9960002249

文献信息

• Asymmetry by Electrophilic Rearrangement of Symmetric 2-Pyridone Photodimers
  作者：Yeon-Hee Lim、Tindy Li、Peiling Chen、Patrick Schreiber、Larissa Kuznetsova、Patrick J. Carroll、Joseph W. Lauher、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/ol052071e

  日期：2005.11.1

  Halogenation of achiral trans-2-pyridone photodimers results in 1,3-migration of an amide nitrogen and formation of a chiral structure with six stereogenic centers and well-differentiated functionality. The reactivity of this product toward nucleophiles, including the allylic halide, is dominated by participation by the amide nitrogen.
• Polyquinanes by [4 + 4] Cycloaddition−Transannular Cyclization
  作者：Tammy A. Ader、Christine A. Champey、Larissa V. Kuznetsova、Tindy Li、Yeon-Hee Lim、David Rucando、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/ol016076x

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]Photocycloaddition of 2-pyridones yields a rigid polycyclic product containing a 1,5-cyclooctadiene. The cis isomer, with the alkenes in close proximity, undergoes a transannular reaction when treated with chlorine to give a polyquinane product. The chlorination reaction involves migration of an amide nitrogen and forms a single isomer, generating eight stereogenic centers in two steps.
• Tether-enforced reversal of regioselectivity: head-to-head [4 + 4] photocycloaddition of 2-pyridones
  作者：Scott McN. Sieburth、Brian Siegel

  DOI：10.1039/cc9960002249

  日期：——

  Symmetric 3,3′-attachment of a three-atom chain between two pyridones overrides the head-to-tail regioselectivity found in intermolecular photodimerization reactions and gives a nearly quantitative yield of the head-to-head [4 + 4] cycloadduct containing contiguous quaternary centres.

  两个吡啶酮之间的三原子链的对称 3,3'-连接克服了分子间光二聚反应中发现的头对尾区域选择性，并给出了包含连续环的头对头 [4 + 4] 环加合物的几乎定量产率第四纪中心。