(1S,3aS,9bR)-trans-(-)-1-[(-)-camphanoyloxy]-3a,9b-epoxy-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benz[g]indene | 175881-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,3aS,9bR)-trans-(-)-1-[(-)-camphanoyloxy]-3a,9b-epoxy-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benz[g]indene
• 英文别名: [(1R,10S,13S)-14-oxatetracyclo[8.3.1.01,10.02,7]tetradeca-2,4,6-trien-13-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 175881-72-8
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: OCENAHFHLARCKJ-VXDOVQPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,9bR)-trans-(-)-1-[(-)-camphanoyloxy]-3a,9b-epoxy-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benz[g]indene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(2R,3S)-(+)-2',3'-dihydrospiro[3-[(-)-camphanoyloxy]cyclopentane-2,1'-inden]-1-one
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤抗生素弗雷德里霉素 A 的对映选择性全合成

  摘要：

  强效抗肿瘤抗生素弗雷德里霉素 A (1) 的两种对映异构体的不对称全合成基于构建其在螺碳处具有手性的周围羟基多芳烃骨架的协议，通过强碱诱导的适当取代的环加成具有光学活性 CDEF 环单元的同苯二甲酸酐（AB 环单元）。通过旋光苯并呋喃-反式环氧酰化物的立体定向重排，形成螺环戊烷-1,1'-茚满系统，对旋光螺碳中心的新型合成给予了特别关注。该方法对于构建具有旋光活性的螺环化合物非常有用，并被应用于光学纯 CDEF 环单元 1 的合成。

  DOI：

  10.1021/ja0035699
• 作为产物：
  描述：

  3-萘-2-丙酸 在 磷酸酐 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 dimethyl sulfide borane 、 磷酸 、 氨 、 sodium 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (1S,3aS,9bR)-trans-(-)-1-[(-)-camphanoyloxy]-3a,9b-epoxy-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benz[g]indene
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤抗生素弗雷德里霉素 A 的对映选择性全合成

  摘要：

  强效抗肿瘤抗生素弗雷德里霉素 A (1) 的两种对映异构体的不对称全合成基于构建其在螺碳处具有手性的周围羟基多芳烃骨架的协议，通过强碱诱导的适当取代的环加成具有光学活性 CDEF 环单元的同苯二甲酸酐（AB 环单元）。通过旋光苯并呋喃-反式环氧酰化物的立体定向重排，形成螺环戊烷-1,1'-茚满系统，对旋光螺碳中心的新型合成给予了特别关注。该方法对于构建具有旋光活性的螺环化合物非常有用，并被应用于光学纯 CDEF 环单元 1 的合成。

  DOI：

  10.1021/ja0035699

文献信息

• Asymmetric synthesis of chiral spirocyclanes: A new route to the optically active spiro[cyclopentane-1,1′-indan]-2,5-dione system
  作者：Yasuyuki Kita、Shinji Kitagaki、Reiko Imai、Sachi Okamoto、Sachiko Mihara、Yutaka Yoshida、Shuji Akai、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00126-8

  日期：1996.3

  A new route to the optically pure spiro[cyclopentane-1,1′-indan]-2,5-dione system, which is supposed to be valuable for the asymmetric synthesis of optically active fredericamycin A, has been developed through a stereospecific rearrangement of the trans-α,β-epoxy acylates in the tetrahydrobenz[e]indan systems.

  已通过立体定向重排开发了一种新的光学纯螺环[环戊烷-1,1'-茚满] -2,5-二酮系统路线，该路线对光学活性的腓特烈霉素A的不对称合成很有价值。的反式- α，β -环氧酰化物在四氢苯并[E]茚满系统。
• Enantioselective Total Synthesis of a Potent Antitumor Antibiotic, Fredericamycin A
  作者：Yasuyuki Kita、Kazuhiro Higuchi、Yutaka Yoshida、Kiyosei Iio、Shinji Kitagaki、Koichiro Ueda、Shuji Akai、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/ja0035699

  日期：2001.4.1

  Particular attention has been given to the novel synthesis of the optically active spiro carbon center by a stereospecific rearrangement of optically active benzofuzed-trans-epoxy acylates leading to spirocyclopentane-1,1'-indane systems. This method is quite useful for the construction of an optically active spiro compound and was applied to the synthesis of the optically pure CDEF-ring unit of 1. Cycloaddition

  强效抗肿瘤抗生素弗雷德里霉素 A (1) 的两种对映异构体的不对称全合成基于构建其在螺碳处具有手性的周围羟基多芳烃骨架的协议，通过强碱诱导的适当取代的环加成具有光学活性 CDEF 环单元的同苯二甲酸酐（AB 环单元）。通过旋光苯并呋喃-反式环氧酰化物的立体定向重排，形成螺环戊烷-1,1'-茚满系统，对旋光螺碳中心的新型合成给予了特别关注。该方法对于构建具有旋光活性的螺环化合物非常有用，并被应用于光学纯 CDEF 环单元 1 的合成。