phenyl (furan-2-ylmethyl)-carbamate | 24734-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (furan-2-ylmethyl)-carbamate
• 英文别名: Phenyl (2-furylmethyl)carbamate；phenyl N-(furan-2-ylmethyl)carbamate
• CAS: 24734-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00709722
• 分子量: 217.224
• InChiKey: VVSQIDMBJAISPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.5-87.0 °C
• 沸点：
  329.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (furan-2-ylmethyl)-carbamate 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(α-cycloptopyl-((5-aminomethyl)furfur-2-yl))-4-hydroxy-6-(α-ethylphenethyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases

  摘要：

  公开号：

  EP1203770B1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl phenyl carbonate 、 2-呋喃甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl (furan-2-ylmethyl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现未表征水解酶抑制剂的功能蛋白质组学策略

  摘要：

  水解酶构成自然界中最大和最多样化的蛋白质类别之一，并且在几乎所有生理和病理过程中都发挥着关键作用。哺乳动物丝氨酸水解酶超家族包含大量未表征的成员，其中至少 40-50% 的酶缺乏经过实验验证的内源性底物和产物。将代谢和细胞功能分配给这些酶需要开发药理学工具来选择性地干扰它们的活性。我们在此描述了一种功能蛋白质组学策略，以系统地开发用于未表征的丝氨酸水解酶的有效和选择性抑制剂及其在大脑富集酶 α/β-水解酶-6 中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja073650c

文献信息

• Discovery and Mechanism of Action of Small Molecule Inhibitors of Ceramidases**
  作者：Robert D. Healey、Essa M. Saied、Xiaojing Cong、Gergely Karsai、Ludovic Gabellier、Julie Saint‐Paul、Elise Del Nero、Sylvain Jeannot、Marion Drapeau、Simon Fontanel、Damien Maurel、Shibom Basu、Cedric Leyrat、Jérôme Golebiowski、Guillaume Bossis、Cherine Bechara、Thorsten Hornemann、Christoph Arenz、Sebastien Granier

  DOI：10.1002/anie.202109967

  日期：2022.1.10

  Use of synthetic fluorescent ceramide molecules allows the discovery of the first selective drug-like small molecule inhibitors for alkaline ceramidase 3, an intra-membrane enzyme involved in sphingolipid metabolism in health and disease. These inhibitors represent a new paradigm for controlling lipid metabolism with drug-like small molecules targeting conformationally dynamic membrane proteins.

  使用合成荧光神经酰胺分子可以发现第一个选择性药物样小分子碱性神经酰胺酶 3 抑制剂，碱性神经酰胺酶 3 是一种参与健康和疾病中鞘脂代谢的膜内酶。这些抑制剂代表了利用靶向构象动态膜蛋白的类药物小分子控制脂质代谢的新范例。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Biased Mu-Opioid Receptor Agonists
  作者：Yanhao Guo、Ruimin Yu、Tao Zhang、Fengxia Ren、Zixing Yu、Jingchao Cheng、Hongxin Jia、Weiguo Shi、Yatong Zhang

  DOI：10.3390/molecules29132961

  日期：——

  This study explored the potential of a series of PZM21 analogues for pain treatment. Specifically, the hydroxyphenyl ring of PZM21 was replaced with a naphthyl ring, the thienyl ring was substituted with either a phenyl ring or furan rings, and the essential dimethylamine and urea groups were retained. These compounds aimed to enhance safety and minimize the adverse effects associated with opioid drugs

  这项研究探讨了一系列 PZM21 类似物治疗疼痛的潜力。具体而言，PZM21的羟基苯环被萘环取代，噻吩环被苯环或呋喃环取代，并且保留必要的二甲胺和脲基团。这些化合物旨在提高安全性并尽量减少与阿片类药物相关的副作用。研究结果表明，化合物 6a 在低纳摩尔浓度下不会诱导 β-抑制蛋白募集，但在已建立的小鼠模型中表现出显着的镇痛作用。与吗啡相比，6a 在缓解呼吸抑制和最大限度地减少身体依赖性方面显示出优势。分子对接研究强调了 D147 氨基酸残基在 6a 镇痛机制中的关键作用。因此，6a 是开发更安全的阿片类镇痛药的有力候选者，值得进一步关注。