2,5-dioxopyrrolidin-1-yl phenyl carbonate | 157898-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl phenyl carbonate
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) phenyl carbonate
• CAS: 157898-12-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: DKOVHBFWEFXRJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl phenyl carbonate 、 1-萘乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl 1-(naphthalen-1-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  发现未表征水解酶抑制剂的功能蛋白质组学策略

  摘要：

  水解酶构成自然界中最大和最多样化的蛋白质类别之一，并且在几乎所有生理和病理过程中都发挥着关键作用。哺乳动物丝氨酸水解酶超家族包含大量未表征的成员，其中至少 40-50% 的酶缺乏经过实验验证的内源性底物和产物。将代谢和细胞功能分配给这些酶需要开发药理学工具来选择性地干扰它们的活性。我们在此描述了一种功能蛋白质组学策略，以系统地开发用于未表征的丝氨酸水解酶的有效和选择性抑制剂及其在大脑富集酶 α/β-水解酶-6 中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja073650c
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 氯甲酸苯酯 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  一种仑伐替尼及中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种仑伐替尼及中间体的制备方法。本发明提供了一种如式II所示的酰胺类化合物的制备方法，其包括如下步骤，在溶剂中，将如式I所示的化合物与如式V所示的化合物进行如下所示的酰胺化反应，得到如式II所示的酰胺类化合物即可；其中，当R’为卤素原子或R1’‑L1’‑时，R‑L‑为R1‑L1‑；且当R’为R1’‑L1’‑、R‑L‑为R1‑L1‑时，L1和L1’相同，R1和R1’相同；当R’为R2‑L2‑或4‑硝基苯基‑O‑时，R‑L‑为R3‑O‑；L1、L1’和L2独立地为O或S。采用式II所示的酰胺类化合物可制备得到仑伐替尼。该制备方法采用的原料毒性低、操作简单、收率高且纯度高。

  公开号：

  CN113045491A

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF MITOCHODRIA-TARGETING OLIGOPEPTIDES<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'OLIGOPEPTIDES CIBLANT LA MITOCHODRIE
  申请人：STEALTH BIOTHERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2021262708A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Disclosed are various prodrugs of Elamipretide.

  Elamipretide的各种前药已被披露。
• [EN] ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ASPARTYL-PROTEASE
  申请人：SUNESIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003106405A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The present invention provides compounds having formula (I): wherein R’, R0, R1, X1, R2, R3, R3’, X2, X3, and R4 are as defined herein, and pharmaceuticals compositions thereof. The present invention also provides methods of inhibiting proteases, more specially aspartyl proteases. In certain embodiments, compounds inhibit BACE (β-site APP-cleaving enzyme), and thus are useful in the treatment or prevention of a disease characterized by β-amyloid deposits in the brain (including, but not limited to, Alzheimer’s Disease). The present invention also provides methods for preparing compounds of the invention.

  本发明提供具有以下结构的化合物（I）：其中R'、R0、R1、X1、R2、R3、R3'、X2、X3和R4如本文所定义，并且其药物组合物。本发明还提供抑制蛋白酶的方法，更具体地是天冬氨酸蛋白酶。在某些实施例中，这些化合物抑制BACE（β-APP裂解酶），因此可用于治疗或预防大脑中存在β-淀粉样沉积的疾病（包括但不限于阿尔茨海默病）。本发明还提供了制备本发明化合物的方法。
• The influence of different carbonate ligands on the hydrolytic stability and reduction of platinum(<scp>iv</scp>) prodrugs
  作者：Shu Chen、Ka-Yan Ng、Qiyuan Zhou、Houzong Yao、Zhiqin Deng、Man-Kit Tse、Guangyu Zhu

  DOI：10.1039/d1dt03959h

  日期：——

  The hydrolysis and reduction of Pt(iv) carbonates depend on the electron-withdrawing ability of the carbonates and the nature of the opposite axial ligands. The hydrolytic process for Pt(iv) carbonates proceeds by attacking the carbonyl carbon.

  铂（IV）碳酸盐的水解和还原取决于碳酸盐的电子吸引能力和相反轴向配体的性质。铂（IV）碳酸盐的水解过程是通过攻击羰基碳进行的。
• Procédé de synthèse peptidique et nouveaux intermédiaires de synthèse
  申请人：SOLVAY (Société Anonyme)

  公开号：EP0562659A1

  公开（公告）日：1993-09-29

  Procédé de synthèse de peptides contenant un ou plusieurs restes d'aminoacides comportant une fonction N-carbamoyle, par aminolyse de dérivés N-aryloxycarbonyle, excellents intermédiaires de synthèse pour la préparation de peptides divers incluant des restes d'aminoacides comportant un groupement uréino, tels que les restes citrulline, homocitrulline, 2-amino-4-uréido-butyrique.

  通过对 N-芳氧羰基衍生物进行氨解，合成含有一个或多个含有 N-氨基甲酰基功能的氨基酸残基的肽的工艺，是制备各种肽（包括含有脲基的氨基酸残基，如瓜氨酸、均瓜氨酸和 2-氨基-4-脲基丁酸残基）的优良合成中间体。
• [DE] PRODRUG-DERIVATE VON ENZYMINHIBITOREN MIT HYDROXYLGRUPPEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] PRODRUG DERIVATIVES OF ENZYME INHIBITORS WITH HYDROXYL GROUPS, METHODS OF PREPARING THEM AND THEIR USE<br/>[FR] DERIVES PROMEDICAMENTEUX D'INHIBITEURS D'ENZYMES AVEC DES GROUPES HYDROXYLE, PROCEDE DE PREPARATION ET UTILISATION
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994021604A1

  公开（公告）日：1994-09-29

  (DE) Prodrugs von Enzyminhibitoren, in denen mindestens einer OH-Gruppe des Enzyminhibitors durch einen Rest der Formeln (III bis V), in denen die Reste R11 bis R25 sowie s, l, m, o, q und r die genannten Bedeutungen haben, derivatisiert wurde, weisen eine verbesserte Wasserlöslichkeit und verbesserte pharmakokinetische Parameter auf.(EN) The invention concerns prodrugs of enzyme inhibitors in which at least one OH-group in the enzyme inhibitor has been converted into a derivative by means of a grouping of the formula (III, IV or V) in which the groups R11 to R25 and s, 1, m, o, q and r are as defined in the description. Such prodrugs exhibit an improved solubility in water and improved pharmaco-kinetic characteristics.(FR) Des promédicaments d'inhibiteurs d'enzymes, dans lesquels au moins un groupe OH de l'inhibiteur d'enzymes a été dérivé par un reste de formules (III à V), dans lesquelles les restes R11 à R25 ainsi que s, l, m, o, q et r ont la notation indiquée, présentent une solubilité améliorée dans l'eau et des paramètres pharmacocinétiques améliorés.

  蛋白酶抑制剂的衍生物中，至少一个OH-群通过III至V类的推 Practices的分组进行了衍生处理。其中，R11至R25以及s、l、m、o、q和r具有与描述中相同的含义。这些衍生物显示出比以前更好的水溶性以及比以前更好的药代动力学参数。