3-<2-(2-chloroethyl)pyrrolidin-1-yl>propionitrile | 76616-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-<2-(2-chloroethyl)pyrrolidin-1-yl>propionitrile
• CAS: 76616-85-8
• 化学式: C₉H₁₅ClN₂
• 分子量: 186.684
• InChiKey: LGGSRPCDOQEUEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(2-chloroethyl)pyrrolidin-1-yl>propionitrile 在 盐酸 、 乙醇 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-diphenylmethyleneindolizidine
  参考文献：
  名称：

  Studies on antispasmodics. VI. Synthesis of N-alkyl 6- and 7-diarylmethyleneindolizidinium bromides.

  摘要：

  作为寻找新解痉药的一部分，我们合成了 N-烷基 6- 和 7-二芳基亚甲基吲嗪溴化物 (1-8)，通过与 N- 类比，由于其刚性哌啶环结构，预计其可能表现出有效的抗胆碱能活性。烷基2-和3-二芳基亚甲基喹啉鎓溴化物(I)。用苯基锂或2-噻吩基溴化镁处理乙氧基羰基吲哚里西啶(13和22)，然后脱水，得到二芳基亚甲基吲哚里西啶(25、26、29和30)。用溴甲烷季铵化 6-取代衍生物（25 和 26），得到两种异构体甲基溴，反式（1a 和 2a）和顺式甲基溴（1b 和 2b），以及 7-取代衍生物（29 和 30）还提供了相应的反式-（5a和6a）和顺式-甲基溴化物（5b和6b）。这些甲基溴化物的立体化学通过 1H- 和 13C-NMR 谱中 N+-甲基信号的化学位移得到证实。 6-和7-二芳基羟甲基吲哚里西啶（23、24、27 和28）的立体化学也由它们的IR 和13C-NMR 光谱确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2783
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷-2-乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-<2-(2-chloroethyl)pyrrolidin-1-yl>propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on antispasmodics. VI. Synthesis of N-alkyl 6- and 7-diarylmethyleneindolizidinium bromides.

  摘要：

  作为寻找新解痉药的一部分，我们合成了 N-烷基 6- 和 7-二芳基亚甲基吲嗪溴化物 (1-8)，通过与 N- 类比，由于其刚性哌啶环结构，预计其可能表现出有效的抗胆碱能活性。烷基2-和3-二芳基亚甲基喹啉鎓溴化物(I)。用苯基锂或2-噻吩基溴化镁处理乙氧基羰基吲哚里西啶(13和22)，然后脱水，得到二芳基亚甲基吲哚里西啶(25、26、29和30)。用溴甲烷季铵化 6-取代衍生物（25 和 26），得到两种异构体甲基溴，反式（1a 和 2a）和顺式甲基溴（1b 和 2b），以及 7-取代衍生物（29 和 30）还提供了相应的反式-（5a和6a）和顺式-甲基溴化物（5b和6b）。这些甲基溴化物的立体化学通过 1H- 和 13C-NMR 谱中 N+-甲基信号的化学位移得到证实。 6-和7-二芳基羟甲基吲哚里西啶（23、24、27 和28）的立体化学也由它们的IR 和13C-NMR 光谱确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2783