benzo[a]heptalene-7-carbaldehyde | 195988-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: benzo[a]heptalene-7-carbaldehyde
• CAS: 195988-00-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: DNSYAHOSSKYWMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[a]heptalene-7-carbaldehyde 在 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到benzo[a]-heptalene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]庚烯的合成†

  摘要：

  苯并[ a ]庚烷已通过两种不同的方法合成。第一个遵循的是通往六氢苯并[ a ]庚烯酮19a的途径，该途径已由Wenkert和Kim（Scheme）进行了描述。实际上，图19A与它的混合物，得到双键移位异构体19b中。将该混合物还原成相应的仲醇26a / 26b并消除H 2 O，得到四氢苯并[ a ]庚烷23a-d的混合物（方案7和8）。23a-d与2当量的反应。在沸腾的CHCl 3中加入四氟硼酸三苯基甲基钾盐，然后在CH 2 Cl 2中用Me 3 N处理，直接生成2，不幸的是在无法与2分离的Ph 3 CH混合物中（方案10和11）。通过苯并[ a ]庚二烯-6,7-二羧酸二甲酯（30）（方案12）的第二种方法逐渐转化为相应的甲醛37和43（方案14），在130℃下用威尔金森催化剂[RhCl（PPh 3）3 ]在甲苯中处理后，将两者平滑脱羰，最终得到纯的2，为不稳定的橙色粘性油。讨论了2的UV

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800506
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydro-1,1-dimethoxybenzo[1,2]heptaleno[4,5-c]furan-3-one 在 manganese(IV) oxide 、 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 benzo[a]heptalene-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]庚烯的合成†

  摘要：

  苯并[ a ]庚烷已通过两种不同的方法合成。第一个遵循的是通往六氢苯并[ a ]庚烯酮19a的途径，该途径已由Wenkert和Kim（Scheme）进行了描述。实际上，图19A与它的混合物，得到双键移位异构体19b中。将该混合物还原成相应的仲醇26a / 26b并消除H 2 O，得到四氢苯并[ a ]庚烷23a-d的混合物（方案7和8）。23a-d与2当量的反应。在沸腾的CHCl 3中加入四氟硼酸三苯基甲基钾盐，然后在CH 2 Cl 2中用Me 3 N处理，直接生成2，不幸的是在无法与2分离的Ph 3 CH混合物中（方案10和11）。通过苯并[ a ]庚二烯-6,7-二羧酸二甲酯（30）（方案12）的第二种方法逐渐转化为相应的甲醛37和43（方案14），在130℃下用威尔金森催化剂[RhCl（PPh 3）3 ]在甲苯中处理后，将两者平滑脱羰，最终得到纯的2，为不稳定的橙色粘性油。讨论了2的UV

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800506