2,3-diiodopyrazine | 58139-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3-diiodopyrazine
• CAS: 58139-07-4
• 化学式: C₄H₂I₂N₂
• 分子量: 331.882
• InChiKey: GOGLUBLJWGYLCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 、 2,3-diiodopyrazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 12.0h， 以2.42 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  源自烯-双（亚磺酰基烯）的邻-喹啉甲烷的分子间[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了由烯-双（炔丙醇）和苯亚磺酰氯通过烯-双（亚磺酰基烯丙基）形成原位制备的邻喹啉甲烷的分子间[4 + 2]环加成反应。苯桥双（炔丙基醇）与缺电子和富电子的烯烃反应，生成相应的[4 + 2]环加合物。乙烯桥联的双（炔丙基醇）与缺电子的烯烃进行类似的环加成反应。还描述了基于新开发的顺序反应构建一些杂环的方法。

  DOI：

  10.1021/jo061014b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡嗪 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2,3-diiodopyrazine
  参考文献：
  名称：

  Evidence of Enhanced Conjugation in ortho-Arylene Ethynylenes with Transition Metal Coordination

  摘要：

  The effective conjugation of ortho and ortho-alt-para-arylene ethynylenes, with appropriately positioned pyridine and pyrazine heterocycles, increases upon binding to Ag(I) and Pd(II) cations. Significant bathochromic shifts in the electronic spectra, witnessed upon introduction of these metal bridges, are consistent with enhanced electron delocalization in the unsaturated backbone. Control studies suggest that this electronic behavior is attributable exclusively (in the case of Ag(I)) or partially (in the case of Pd(II)) to conformational restrictions of the conjugated backbones.

  DOI：

  10.1021/jo300034h

文献信息

• First metallation of iodo diazines. Iodo and nitrogen directed metallations. Diazines XXII
  作者：Nelly Plé、Alain Turck、Arnault Heynderickx、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00526-2

  日期：1998.8

  Lithiation of iodopyrazine and 4-iodo-2-methylthiopyrimidine followed by reaction with various electrophiles was successfully achieved and was used to synthesize new pyrazine and pyrimidine derivatives. Iodo and nitrogen directed metallations were observed.

  成功实现了碘吡嗪和4-碘-2-甲基硫代嘧啶的锂化，然后与各种亲电试剂反应，并将其用于合成新的吡嗪和嘧啶衍生物。观察到碘和氮定向的金属化。
• 含吡嗪基的四硫富瓦烯化合物及其制备方法
  申请人：宁波工程学院

  公开号：CN105820177A

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明涉及含吡嗪基的四硫富瓦烯化合物及其制备方法。本发明将吡嗪环引入到TTF单元，引入其特殊的反应方法，得到了对称的含有吡嗪环的TTF的电子给体，在有机半导体上有新的应用。
• Accessing Indenoazulenes <i>via</i> a Gold‐Catalysed Cyclisation of Cycloheptatrienyl‐Substituted 1,5‐Diynes
  作者：Alexandra V. Mackenroth、Alexander Ahrens、Jonas F. Wunsch、Raphael Berger、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202301037

  日期：2024.3.19

  Plattner and Pfau,14 as well as the noteworthy access to azulenes developed in 1955 by Ziegler and Hafner,15 were followed by various other synthetic approaches.16 However, to date it still remains challenging to access azulenes with specific substitution patterns and functionalities, which necessitates the development of further complementary synthetic strategies. In the recent years, several transition

  介绍 在过去的几年中，1,5-二炔已成为金催化环化的非常有价值的合成支架，为有趣的芳香系统提供了机会。1根据炔烃单元上的主链和取代基，这些二炔可以进行 5-内位环化或 6-内位环化。2最初，重点放在具有至少一个末端炔烃单元的系统上，该系统可以通过双金催化激活，其中涉及 σ 配位的金乙炔化物对 π 配位的第二个炔烃的攻击。3对于 5- end - dig环化的情况，这会导致金亚乙烯基的形成，这些亚乙烯基可以被 CH 插入捕获，例如产生苯并富烯2a、4或二苯并五烯5子结构（方案 1）。随后开发的方法能够激活非末端二炔。芳基取代的 1,5-二炔被证明可以通过单金活化产生芳基化二苯并戊二烯，涉及形成芳基稳定的乙烯基阳离子（方案 1）。6这开启了访问许多潜在有趣结构的可能性，特别是在材料科学方面。7在此，我们设想用环庚三烯基取代基代替炔烃上的芳基，可能能够合成 11 H -茚并-[2,1- a ]薁
• First Study of Syntheses and Reactivity of Grignard Compounds in the Diazine Series. Diazines. Part 27
  作者：A Leprêtre、A Turck、N Plé、P Knochel、G Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00948-5

  日期：2000.1

  A preparation of Grignard derivatives of diazines is described using a halogen magnesium exchange reaction. This convenient method allows the functionalization of these rings at 0 degrees C or even room temperature. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.