(S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylbut-2-yn-1-ol | 1005417-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylbut-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 1005417-22-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: MALCTPUQAPATEC-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylbut-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以470 mg的产率得到(R,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化氨基催化和金催化对映选择性合成 α-季异色满

  摘要：

  报道了一种结合对映选择性氧化氨基催化和金催化制备手性α-季异色满的新方法。所提出的异色满可应用于蛋白质的支架衍生化和光亲和标记。

  DOI：

  10.1002/chem.202401354
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 ((1R,3S)-2,2-dimethyl-3-((morpholin-4-yl)-methyl)cyclopropyl)diphenylmethanol 、 Dimethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.83h， 生成 (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylbut-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环丙基氨基醇基锌催化剂催化炔基酯和醚对醛的对映选择性加成

  摘要：

  通过在环丙氨基醇基锌催化剂的促进下将炔基酯或醚不对称加成到醛上，开发了一种新型的、高度对映选择性的羟基炔基酯和醚的合成方法。该方法提供了一个新的对映体富集的羟基炔醇酯和醚的库（产率高达 93%；95% ee），并且它与广泛的官能团兼容。此外，它还可以用于合成碳链延长的对映体富集的羟基炔醇酯和 (2R,5R)-musclide-A1，这是一种来自麝香的强心剂。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690264

文献信息

• Formal Total Synthesis of Fostriecin by 1,4-Asymmetric Induction with an Alkyne-Cobalt Complex
  作者：Yujiro Hayashi、Hirofumi Yamaguchi、Maya Toyoshima、Kotaro Okado、Takumi Toyo、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1002/chem.201000795

  日期：2010.9.3

  4‐relationship is considered difficult, we have developed a notable 1,4‐asymmetric induction that utilizes an alkyne–cobalt complex for the control of C5 stereochemistry by the C8 stereogenic center. The stereochemistry at C11 was established by 1,3‐asymmetric induction with a higher‐order alkynyl‐zinc reagent. Thus, only one asymmetric reaction requiring an external chiral auxiliary was employed in this

  已经完成了受保护的去磷酸钙丝素的合成，从而正式合成了泊丝汀。合成方面的挑战是建立四个立体基因中心和构象不稳定的顺式-顺式-反式-三烯部分。先前的总合成已经使用了至少两个不对称反应，这需要使用外部手性助剂。尽管认为在1,4关系中进行远程立体诱导很困难，但我们开发了一种显着的1,4-不对称诱导，利用炔-钴复合物通过C8立体异构中心控制C5立体化学。C11的立体化学是通过用较高级的炔基锌试剂进行的1,3-不对称诱导建立的。因此，在该途径中仅使用了一个需要外部手性助剂的不对称反应。不稳定的顺式-顺式-反式三烯单元是在合成的后期通过二烯炔和醛单元的非对映选择性偶联而构建的，然后还原。
• Chromium(0)-Promoted [6π + 2π] Cycloadditions of Allenes with Cycloheptatriene
  作者：James H. Rigby、Stéphane B. Laurent、Zeeshan Kamal、Mary Jane Heeg

  DOI：10.1021/ol802401a

  日期：2008.12.18

  Photoinitiated [6pi + 2pi] cycloadditions of allenes with (eta(6)-cycloheptatriene)tricarbonylchromium(0) (1) are described. An example of asymmetric induction obtained by reaction of 1 with a chiral 1,3-disubstituted allene is also reported.

  描述了丙二烯与 (eta(6)-环庚三烯)tricarbonylchromium(0) (1) 的光引发 [6pi + 2pi] 环加成。还报道了通过 1 与手性 1,3-二取代丙二烯反应获得的不对称诱导的例子。
• Enantioselective Addition of Alkynyl Esters and Ethers to Aldehydes Catalyzed by a Cyclopropyl Amino Alcohol Based Zinc Catalyst
  作者：Yun Zhou、Lifeng Wang、Shuoning Li、Sijie Ma、Patrick J. Walsh、Qinghua Bian、Fengqi Li、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1055/s-0039-1690264

  日期：2020.1

  A novel and highly enantioselective synthesis of hydroxyalkynyl esters and ethers through the asymmetric addition of alkynyl esters or ethers to aldehydes promoted by a cyclopropyl amino alcohol based zinc catalyst has been developed. The method afforded a library of new enantioenriched hydroxyalkynol esters and ethers (up to 93% yield; 95% ee), and it was compatible with a broad range of functional

  通过在环丙氨基醇基锌催化剂的促进下将炔基酯或醚不对称加成到醛上，开发了一种新型的、高度对映选择性的羟基炔基酯和醚的合成方法。该方法提供了一个新的对映体富集的羟基炔醇酯和醚的库（产率高达 93%；95% ee），并且它与广泛的官能团兼容。此外，它还可以用于合成碳链延长的对映体富集的羟基炔醇酯和 (2R,5R)-musclide-A1，这是一种来自麝香的强心剂。
• Enantioselective Synthesis of α‐Quaternary Isochromanes by Oxidative Aminocatalysis and Gold Catalysis
  作者：Philipp Waser、Jonas Faghtmann、Marta Gil-Ordóñez、Anne Kristensen、Esben B. Svenningsen、Thomas B. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.202401354

  日期：——

  A novel approach for the preparation of chiral α-quaternary isochromanes is reported by combining enantioselective oxidative aminocatalysis and gold catalysis. The presented isochromanes can be applied to scaffold derivatization and photoaffinity labelling of proteins.

  报道了一种结合对映选择性氧化氨基催化和金催化制备手性α-季异色满的新方法。所提出的异色满可应用于蛋白质的支架衍生化和光亲和标记。