2-SC4H3C(H)=NCy | 926312-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-SC4H3C(H)=NCy
• 英文别名: (E)-N-cyclohexyl-1-(thiophen-2-yl)methanimine
• CAS: 926312-67-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: YHZBOPVULWVQGN-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-SC4H3C(H)=NCy 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,7-二甲基-1,10-菲咯啉 、 3,3-二甲基-1-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳香亚胺的区域选择性顺序硅烷化和硼化反应作为多功能合成苯衍生物的程序设计合成策略。

  摘要：

  描述了使用三组分偶联反应在一个罐中两个不同的CH键的区域选择性双官能化。反应顺序对于控制反应性和区域选择性很重要，并且第一次甲硅烷基化促进了第二次硼化。引入的甲酰基，甲硅烷基和硼烷基官能团可独立地转化为其他官能团，并且所得苯的取代模式难以通过常规方法获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04338
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基-2-噻吩羧酰胺 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙基硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到2-SC4H3C(H)=NCy
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的受控和化学选择性还原

  摘要：

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，

  DOI：

  10.1021/ja105194s

文献信息

• C,H bond activation of imino substituted heterocycles: synthesis and crystal structure of and the isomeric clusters
  作者：Wolfgang Imhof

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06824-6

  日期：1997.4

  The analogous reaction with imines of thiophene-3-carbaldehyde or indole-3-carbaldehyde yields the corresponding isomeric clusters . The reaction proceeds via activation of the C,H bond in β-position relative to the exocyclic C,N double bond of the imine ligands. A 1,3 hydrogen shift reaction then leads to the formation of a methylene group instead of the former imine carbon atom. So, the imine ligands

  Fe 2（CO）9与衍生自噻吩-2-甲醛或N-甲基-吡咯-2-甲醛的杂环亚胺反应生成双核化合物。与噻吩-3-甲醛或吲哚-3-甲醛的亚胺类似的反应产生相应的异构簇。该反应通过相对于亚胺配体的环外C，N双键在β-位的C，H键活化而进行。然后发生1,3氢转移反应，导致形成亚甲基，而不是前一个亚胺碳原子。因此，配体亚胺被转化为μ 2 -η 3 -烯基酰氨基配体配位到一种Fe 2（CO）6 通过对六种化合物的X射线结构分析证实了这一点。
• Linkage Isomerism in Thiophene Cyclometallated Palladium(II) Complexes. Crystal and Molecular Structure of the Isomers [Pd{n-SC4H2C(H)=NCy}(O2CMe-O)(PPh3)] (n = 3, 4)
  作者：Luis A. Adrio、José M. Antelo、Alberto Fernández、Ma Teresa Pereira、Mercedes Tato、José M. Vila

  DOI：10.1002/zaac.200600371

  日期：2007.5

  b, with palladium(II) acetate in toluene gave the dinuclear cyclometallated complexes [Pdn-SC4H2C(H)=NCy}(O2CMe)]2 (n = 5, 1a; n = 3, 1b; n = 4, 1b′), the latter two as a 1:1 mixture of linkage isomers, whose subsequent reactions produced isomeric mixtures in all cases. Reaction of 1a and 1b, 1b′ with aqueous sodium chloride or bromide yielded the corresponding halide-bridged complexes [Pdn-SC4H2C(H)=NCy}(X)]2

  在甲苯中用乙酸钯 (II) 处理 2-SC4H3C(H)=NCy，a 或 3-SC4H3C(H)=NCy，b，得到双核环金属化配合物 [Pdn-SC4H2C(H)=NCy} (O2CMe)]2 (n = 5, 1a; n = 3, 1b; n = 4, 1b')，后两者是连接异构体的 1:1 混合物，其后续反应在所有情况下都产生异构混合物。1a 和 1b、1b' 与氯化钠或溴化钠水溶液反应生成相应的卤化物桥连配合物 [Pdn-SC4H2C(H)=NCy}(X)]2 (n = 5: X = Cl, 2a; X = Br, 3a; n = 3,4: X = Cl, 2b, 2b'; X = Br, 3b, 3b') 复分解后。双核化合物与适当摩尔比的叔膦反应得到单核 [Pdn-SC4H2C(H)=NCy}(Cl)(PPh3)] (n = 5, 6a; n = 3, 4 4b, 4b ′)
• Mechanistical studies on C–H activation reactions of benzaldimines using selectively deuterated ligands: synthesis and crystal structures of [μ2-η3-(R)N–CH2–(H)]Fe2(CO)6
  作者：Wolfgang Imhof、Angela Göbel、Dietmar Ohlmann、Joachim Flemming、Hartmut Fritzsche

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00082-0

  日期：1999.7

  The reaction of Fe-2(CO)(9) with imine ligands derived from benzaldehyde leads to the formation of dinuclear iron cluster compounds of the general formula [mu 2-eta 3-N-CH2-C=C-C(H)=C(H)-C(H)]Fe-2(CO)(6) by a C-H activation/1,3-hydrogen shift reaction sequence. Six cluster compounds with alkyl and aryl substituents bound to nitrogen have been synthesised and characterised, five of them also by means of X-ray crystallography. The mechanism of the reaction has been investigated by the use of ligands being selectively deuterated in the 2-position. By several NMR experiments including deuterium spectra it can be demonstrated that the hydrogen/deuterium atom of the activated aromatic C-H bond is transferred to the former imine carbon atom producing a methylene group instead and that this reaction strictly follows an intramolecular pathway. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• GOLDFARB, YA. L.;OSTAPENKO, EH. G.;IVANOV, V. B.;EFREMKIN, A. F.;LITVINOV+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 11, 1482-1488
  作者：GOLDFARB, YA. L.、OSTAPENKO, EH. G.、IVANOV, V. B.、EFREMKIN, A. F.、LITVINOV+

  DOI：——

  日期：——