4-nitro-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)benzamide | 867301-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)benzamide
• 英文别名: 4-methyl-7-(4'-nitrobenzamido)coumarin；N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-4-nitrobenzamide；N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)-4-nitrobenzamide
• CAS: 867301-81-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₅
• 分子量: 324.293
• InChiKey: LITRRDGKMHGLHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 potassium phosphate 、 G₃-Pd-t-BuBrettPhos 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-nitro-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺和酰胺衍生物与壬二酸伞形酮的交叉偶联：香豆素衍生物和荧光材料的合成。

  摘要：

  描述了4-甲基伞形酮衍生的壬二酸酯与酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺之间的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应。以良好至优异的产率制备了多种N-取代的7-氨基香豆素类似物。测定了水溶性衍生物的光物理性质，并且它们显示出基于色素的变化。克级合成提供了一种丙烯酰胺类似物，该丙烯酰胺类似物用于制造可抵抗超纯H 2 O浸出的荧光聚（甲基丙烯酸2-羟乙酯）（pHEMA）水凝胶。我们设想，我们报告的访问7-氨基-该领域的研究人员将发现4-甲基香豆素衍生物可用于开发基于荧光香豆素的新型荧光探针。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00813

文献信息

• 7‐Amidocoumarins as Multitarget Agents against Neurodegenerative Diseases: Substitution Pattern Modulation
  作者：Fernanda Rodríguez‐Enríquez、Dolores Viña、Eugenio Uriarte、Reyes Laguna、Maria J. Matos

  DOI：10.1002/cmdc.202000454

  日期：2021.1.8

  This study explores the potential of 7‐amidocoumarins as multitarget agents against Parkinson's and Alzheimer's diseases, by modulating the substitution patterns within the scaffold. Sixteen compounds were synthesized via 7‐amino‐4‐methylcoumarin acylation, and in vitro evaluation of the molecules against hMAO‐A, hMAO‐B, hAChE, hBuChE and hBACE1 was performed. Five compounds turned out to be potent

  本研究通过调节支架内的替代模式，探索了 7-氨基香豆素作为抗帕金森病和阿尔茨海默病的多靶点药物的潜力。通过7-氨基-4-甲基香豆素酰化合成了 16 种化合物，并针对h MAO-A、h MAO-B、h AChE、h BuChE 和h BACE1对这些分子进行了体外评估。五种化合物被证明是有效的和选择性ħ在纳摩尔范围内MAO-B抑制剂，六显示的抑制活性ħ MAO-A在低微摩尔范围内，一个显示ħ乙酰胆碱酯酶抑制活性，另一种h BACE1 抑制活性。研究了 7-(4'-氯苯甲酰胺基)-4-甲基香豆素 ( 10 ) 的MAO-B 可逆性，该化合物是一种可逆抑制剂。还研究了对运动皮层神经元的神经毒性和对 H 2 O 2 的神经保护作用，证实了这些分子的安全性。最后，还计算了理论 ADME 特性，表明这些分子是优化先导化合物的良好候选者。结果表明，通过调节支架第 7 位的取代模式，可以实现选择性或多目标分子。
• Ronad, Pradeepkumar M.; Hunashal, Rajesh D.; Darbhamalla, Satyanarayana, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2008, vol. 58, # 12, p. 641 - 646
  作者：Ronad, Pradeepkumar M.、Hunashal, Rajesh D.、Darbhamalla, Satyanarayana、Maddi, Veeresh S.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of Tissue-Restricted Bioreaction Suitable for in Vivo Targeting by Fluorescent Substrate Library-Based Enzyme Discovery
  作者：Kentaro Yoshioka、Toru Komatsu、Akihiro Nakada、Jun Onagi、Yugo Kuriki、Mitsuyasu Kawaguchi、Takuya Terai、Tasuku Ueno、Kenjiro Hanaoka、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1021/jacs.5b05884

  日期：2015.9.30

  Tissue-restricted bioreactions can be utilized to design chemical-biological tools and prodrugs. We have developed a fluorescent-substrate-library-based enzyme discovery approach to screen tissue extracts for enzymatic activities of interest. Assay-positive candidate proteins were identified by diced electrophoresis gel assay followed by peptide mass fingerprinting. We discovered that pyruvyl anilide is specifically hydrolyzed by carboxylesterase 2 (CES2), which is predominantly localized in the liver and kidney. We show that the pyruvyl targeting group/CES2 enzyme pair can be used to deliver the 7-amino-4-methylcoumarin fluorophore specifically to the liver and kidney in vivo. Our screening approach should be useful to find other masking group/enzyme pairs suitable for development of fluorescent substrates and prodrugs.
• Cross-Coupling of Amide and Amide Derivatives to Umbelliferone Nonaflates: Synthesis of Coumarin Derivatives and Fluorescent Materials
  作者：Shane M. Hickey、Samuel O. Nitschke、Martin J. Sweetman、Christopher J. Sumby、Douglas A. Brooks、Sally E. Plush、Trent D. Ashton

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00813

  日期：2020.6.19

  properties of aqueous-soluble derivatives were determined, and they displayed auxochrome-based variations. Gram-scale synthesis provided an acrylamide analogue, which was used to fabricate a fluorescent poly(2-hydroxylethyl methacrylate) (pHEMA) hydrogel that was resistant to leaching in ultrapure H2O. We envisage that our reported protocol to access 7-amino-4-methylcoumarin derivatives will find use toward

  描述了4-甲基伞形酮衍生的壬二酸酯与酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺之间的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应。以良好至优异的产率制备了多种N-取代的7-氨基香豆素类似物。测定了水溶性衍生物的光物理性质，并且它们显示出基于色素的变化。克级合成提供了一种丙烯酰胺类似物，该丙烯酰胺类似物用于制造可抵抗超纯H 2 O浸出的荧光聚（甲基丙烯酸2-羟乙酯）（pHEMA）水凝胶。我们设想，我们报告的访问7-氨基-该领域的研究人员将发现4-甲基香豆素衍生物可用于开发基于荧光香豆素的新型荧光探针。