7-amino-8-(2-chloro-1-hydroxyethyl)-4-methylcoumarin | 445477-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-8-(2-chloro-1-hydroxyethyl)-4-methylcoumarin
• 英文别名: 7-amino-8-(2-chloro-1-hydroxyethyl)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 445477-17-8
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: SIRGNJLXMSYHEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-8-(2-chloro-1-hydroxyethyl)-4-methylcoumarin 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到4-methylpyrrolo[2,3-h]coumarin
  参考文献：
  名称：

  角吡咯香豆素的合成

  摘要：

  新的 pyrrolocoumarin 3 由 7-氨基-4-甲基香豆素通过在 8 位的选择性邻氯乙酰化和随后的环化（Sugasawa 路线到吲哚）分两步合成。区域选择性逆电子需求 Diels-Alder 反应 3 与 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯或 3,6-双（三氟甲基）-1,2,4,5-四嗪然后给出角哒嗪吡咯香豆素 4 和 5 的产率分别很高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20952
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 三氯化硼-甲硫醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 7-amino-8-(2-chloro-1-hydroxyethyl)-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  角吡咯香豆素的合成

  摘要：

  新的 pyrrolocoumarin 3 由 7-氨基-4-甲基香豆素通过在 8 位的选择性邻氯乙酰化和随后的环化（Sugasawa 路线到吲哚）分两步合成。区域选择性逆电子需求 Diels-Alder 反应 3 与 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯或 3,6-双（三氟甲基）-1,2,4,5-四嗪然后给出角哒嗪吡咯香豆素 4 和 5 的产率分别很高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20952