racemic 2-(4-bromo-phenyl)-trans-cyclopropanecarboxylic acid N-methoxy-N-methyl-amide | 134198-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: racemic 2-(4-bromo-phenyl)-trans-cyclopropanecarboxylic acid N-methoxy-N-methyl-amide
• 英文别名: (1S,2S)-2-(4-bromophenyl)-N-methoxy-N-methylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 134198-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₂
• 分子量: 284.153
• InChiKey: IDLSCBMXOBDCAV-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemic 2-(4-bromo-phenyl)-trans-cyclopropanecarboxylic acid N-methoxy-N-methyl-amide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到反式-2-(4-溴苯基)环丙烷甲酸
  参考文献：
  名称：

  制备环丙基酮，醛和羧酸的新途径。

  摘要：

  α，β-不饱和N-甲氧基-N-甲基酰胺的环丙烷化提供的环丙基酰胺的收率远高于用相应的酮获得的收率。然后通过添加有机金属试剂可以容易地获得所需的酮。还描述了对包括醛和羧酸在内的各种官能团的获取。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79644-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 racemic 2-(4-bromo-phenyl)-trans-cyclopropanecarboxylic acid N-methoxy-N-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/150010

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A novel route to cyclopropyl ketones, aldehydes, and carboxylic acids.
  作者：Karen E. Rodriques

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79644-4

  日期：1991.3

  Cyclopropanation of α,β-unsaturated N-methoxy-N-methyl amides provided the cyclopropyl amides in far superior yields to those obtained with the corresponding ketones. The desired ketones are then readily accessible by the addition of organometallic reagents. Access to a variety functional groups, including aldehydes and carboxylic acids, is also described.

  α，β-不饱和N-甲氧基-N-甲基酰胺的环丙烷化提供的环丙基酰胺的收率远高于用相应的酮获得的收率。然后通过添加有机金属试剂可以容易地获得所需的酮。还描述了对包括醛和羧酸在内的各种官能团的获取。
• WO2007/150010
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——