methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoyl]amino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanoate | 1596315-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoyl]amino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanoate
• CAS: 1596315-58-0
• 化学式: C₃₃H₄₆BN₃O₇
• 分子量: 607.555
• InChiKey: NGGXOQRATLJVFI-QKDODKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoyl]amino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanoate 在 silica gel 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到[4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  肽基有机三氟硼酸盐及其相应的硼类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  设计并合成了六个有机三氟硼酸肽基及其相应的硼酸酯和/或硼酸类似物。通过使用MTT测定法评估了它们对肝细胞癌细胞（HepG2）和人转移性乳腺癌细胞（MDA-MB231）的抗增殖活性。{4-[（（3S，6S，9S）-3,6-二苄基-9-异丙基-4,7,10-三氧代-11-氧杂-2,5,8-三氮十二烷基]苯基]三氟硼酸钾（B6）为有效的（IC 50  = 29.9μ中号）对MDA-MB231，和{4 - [（3S，6S，9S）-6-苄基-3 - （（苄氧基）甲基）-9-异丙基-4,7,10-三氧代-11-氧杂-2,5,8-三氮杂十二烷基]苯基}硼酸（B9）和{4-[（3S，6S，9S）-6-苄基-3-（（苄氧基）甲基）-9-异丙基-4,7,10-三氧杂-11-oxa-2,5,8-三氮杂十二烷基]苯基}三氟硼酸酯（B10）具有广泛的抗增殖活性的HepG2对（IC 50  = 24.7和21.8μ中号分别）和MDA-MB231（IC

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1596-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl L-valyl-L-phenylalanyl-L-valinate 、 4-羧基苯硼酸频那醇酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoyl]amino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  肽基有机三氟硼酸盐及其相应的硼类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  设计并合成了六个有机三氟硼酸肽基及其相应的硼酸酯和/或硼酸类似物。通过使用MTT测定法评估了它们对肝细胞癌细胞（HepG2）和人转移性乳腺癌细胞（MDA-MB231）的抗增殖活性。{4-[（（3S，6S，9S）-3,6-二苄基-9-异丙基-4,7,10-三氧代-11-氧杂-2,5,8-三氮十二烷基]苯基]三氟硼酸钾（B6）为有效的（IC 50  = 29.9μ中号）对MDA-MB231，和{4 - [（3S，6S，9S）-6-苄基-3 - （（苄氧基）甲基）-9-异丙基-4,7,10-三氧代-11-氧杂-2,5,8-三氮杂十二烷基]苯基}硼酸（B9）和{4-[（3S，6S，9S）-6-苄基-3-（（苄氧基）甲基）-9-异丙基-4,7,10-三氧杂-11-oxa-2,5,8-三氮杂十二烷基]苯基}三氟硼酸酯（B10）具有广泛的抗增殖活性的HepG2对（IC 50  = 24.7和21.8μ中号分别）和MDA-MB231（IC

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1596-7

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of peptidyl organotrifluoroborates and their corresponding boron analogs
  作者：Chia-Hua Tsai、Chia-Hung Lin、Ching-Tien Hsieh、Chih-Cheng Cai、Ting-Ju Lin、Pin-Yi Liu、Meng-Hsuan Lin、Meng-Ju Wu、Chia-Chieh Fu、Yang-Chang Wu、Fang-Rong Chang、Po-Shen Pan

  DOI：10.1007/s11164-014-1596-7

  日期：2014.7

  Six peptidyl organotrifluoroborates and their corresponding boronate esters and/or boronic acid analogs were designed and synthesized. Their anti-proliferative activity against hepatocellular carcinoma cells (HepG2) and human metastatic breast cancer cells (MDA-MB231) were evaluated by use of an MTT assay. Potassium 4-[(3S,6S,9S)-3,6-dibenzyl-9-isopropyl-4,7,10-trioxo-11-oxa-2,5,8-triazadodecyl]p

  设计并合成了六个有机三氟硼酸肽基及其相应的硼酸酯和/或硼酸类似物。通过使用MTT测定法评估了它们对肝细胞癌细胞（HepG2）和人转移性乳腺癌细胞（MDA-MB231）的抗增殖活性。4-[（（3S，6S，9S）-3,6-二苄基-9-异丙基-4,7,10-三氧代-11-氧杂-2,5,8-三氮十二烷基]苯基]三氟硼酸钾（B6）为有效的（IC 50  = 29.9μ中号）对MDA-MB231，和4 - [（3S，6S，9S）-6-苄基-3 - （（苄氧基）甲基）-9-异丙基-4,7,10-三氧代-11-氧杂-2,5,8-三氮杂十二烷基]苯基}硼酸（B9）和4-[（3S，6S，9S）-6-苄基-3-（（苄氧基）甲基）-9-异丙基-4,7,10-三氧杂-11-oxa-2,5,8-三氮杂十二烷基]苯基}三氟硼酸酯（B10）具有广泛的抗增殖活性的HepG2对（IC 50  = 24.7和21.8μ中号分别）和MDA-MB231（IC