(4R,5S,1'S)-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-5-(1'-methyl-3'-pentynyl)oxazolidine-4-carboxylic acid | 126459-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4R,5S,1'S)-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-5-(1'-methyl-3'-pentynyl)oxazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R,5S)-5-[(2S)-hex-4-yn-2-yl]-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 126459-50-5
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₃
• 分子量: 437.538
• InChiKey: VLEJRUVRZZKVNN-BAURHKQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,1'S)-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-5-(1'-methyl-3'-pentynyl)oxazolidine-4-carboxylic acid 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到(2R,3S,4S)-2-(N-(9-phenylfluoren-9-yl)-N-methylamino)-3-hydroxy-4-methyl-6-octynoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-(9-phenylfluoren-9-yl)-.alpha.-amino ketones and N-(9-phenylfluoren-9-yl)-.alpha.-amino aldehydes as chiral educts for the synthesis of optically pure 4-alkyl-3-hydroxy-2-amino acids. Synthesis of the C-9 amino acid MeBmt present in cyclosporin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a025
• 作为产物：
  描述：

  (4S,2'S)-2-oxo-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-4-(1'-oxo-2'-methyl-4'-hexynyl)oxazolidine 在 silica gel sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.41h， 生成 (4R,5S,1'S)-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-5-(1'-methyl-3'-pentynyl)oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-(9-phenylfluoren-9-yl)-.alpha.-amino ketones and N-(9-phenylfluoren-9-yl)-.alpha.-amino aldehydes as chiral educts for the synthesis of optically pure 4-alkyl-3-hydroxy-2-amino acids. Synthesis of the C-9 amino acid MeBmt present in cyclosporin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a025

文献信息

• LUBELL, WILLIAM D.;JAMISON, TIMOTHY F.;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3511-3522
  作者：LUBELL, WILLIAM D.、JAMISON, TIMOTHY F.、RAPOPORT, HENRY

  DOI：——

  日期：——