(1R,3S,5R,7S)-1,7-dimethyl-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-oxa-8-azatricyclo[5.1.0.03,5]octane | 880259-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,5R,7S)-1,7-dimethyl-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-oxa-8-azatricyclo[5.1.0.03,5]octane
• CAS: 880259-75-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: YGVNUGNRWIBDSR-UWCTXQHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R,7S)-1,7-dimethyl-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-oxa-8-azatricyclo[5.1.0.03,5]octane 在 [tetrabutylammonium]2[WSe4] 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到N-[(1R,2R,4S,5S)-4-hydroxy-1,2-dimethyl-6,7-diselenabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Locked Bridged Bicyclic Diselenides:  Synthesis, Structure, Se···O Interaction, and Theoretical Studies

  摘要：

  A general synthetic methodology has been developed for the synthesis of a conformationally locked, bridged diselena-bicyclo[3.2.1]octane skeleton by regio- and stereospecific tandem nucleophilic ring opening of cis-1,4-aziridino-epoxides with tetraethylammonium tetraselenotungstate [Et4N](2)WSe4, 1, in a one-pot synthesis. Some correlations have been made on the physicochemical characteristics of the diselenides with a change in the dihedral angles.

  DOI：

  10.1021/jo070705k
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-1,4-环己二烯 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,3S,5R,7S)-1,7-dimethyl-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-oxa-8-azatricyclo[5.1.0.03,5]octane
  参考文献：
  名称：

  从环二烯的区域和立体选择性合成叠氮基环氧化合物

  摘要：

  从环二烯的区域和立体定向合成叠氮基环氧化物的两种不同途径已被探索。第一种策略涉及环二烯衍生物的区域特异性叠氮化和随后用m -CPBA环氧化以产生作为主要产物的顺式叠氮基环氧化物。第二种策略是利用环二烯衍生物的区域特异性环氧化，然后进行Sharpless叠氮化，仅提供反式叠氮基环氧化物。还报道了由（R）-（-）-和（S）-（+）-酮类化合物合成顺式-叠氮基环氧化物的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/jo052357x