[(2S,3R,6S)-3-benzoyloxy-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl benzoate | 34254-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,6S)-3-benzoyloxy-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl benzoate
• CAS: 34254-52-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: QIBATUMJVHUZIG-UEXGIBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,6S)-3-benzoyloxy-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Pelyvas, Istvan; Lindhorst, Thisbe; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 761 - 769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,6-二-O-苯甲酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2S,3R,6S)-3-benzoyloxy-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl pheromones from D-glucose derivatives. 3. Synthesis of (-)-frontalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a007

文献信息

• An improved synthesis of 2,3- and 3,4-unsaturated pyranosides: The use of microwave energy
  作者：Lúcia H.B. Baptistella、Alana Z. Neto、Helena Onaga、Eduardo A.M. Godoi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61345-x

  日期：1993.1

  Tipson-Cohen reactions of sugar derivatives containing contiguous sulfonyloxy groups have been studied in a microwave oven. Considerable rate increases and high yields of the unsaturated products have been observed.