(2R)-2-phenylselenopropanoic acid, methyl ester | 113892-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-phenylselenopropanoic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-phenylselanylpropanoate
• CAS: 113892-48-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂Se
• 分子量: 243.164
• InChiKey: DKZLRHAWHGRRIX-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-phenylselenopropanoic acid, methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2-(phenylseleno)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸的天然对映异构体的立体选择性全合成。唾液酸和 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic 酸偶联物的新立体特异性方法

  摘要：

  制备 de l'enantiomere naturel de l'acide N-乙酰神经氨酸 a partir du phenylseleno-2 propanal et du benzyloxy-4 [furyl-2]-1 methoxy-1 trimethylsiloxy-3 butadiene-«1,3»。L'enantiomere du KDO est obtenu a partir du phenylseleno-2 propionate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00220a035
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-乳酸甲酯 生成 (2R)-2-phenylselenopropanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DANISHEFSKY, SAMUEL J.;DENINNO, MICHAEL P.;CHEN, SHU-HUI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 12, 3929-3940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of optically active α-phenylselenyl carbonyl derivatives
  作者：Andrew B. Holmes、Alan Nadin、Peter J. O'Hanlon、Neil D. Pearson

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82087-x

  日期：1992.10

  Homochiral silyl enol ethers derived from N-acyl oxazolidinones can be phenyselenylated in high diastereoselectivity and good yield with phenylselenyl chloride. Removal of the chiral auxiliary is accompanied by some epimerisation. leading to isolation of the corresponding alpha-phenylselenyl methyl esters in moderate enantiomeric excess. A slightly improved enantiomeric excess is achieved if 4(S)-benzyl-2-oxazolidinethione 17 is used as a chiral auxiliary.