2-(phenylseleno)propionaldehyde | 92622-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylseleno)propionaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-phenylselanylpropanal
• CAS: 92622-33-8
• 化学式: C₉H₁₀OSe
• 分子量: 213.138
• InChiKey: XNCJRVWXDRHXFM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylseleno)propionaldehyde 在 三氟化硼乙醚 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 ceric chloride heptahydrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4S,6S)-6-benzyloxy-6-furan-2-yl-4-hydroxy-2-((S)-1-phenylselanyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosate 的全合成

  摘要：

  Synthese a partir d'une cycloaddition entre phenylseleno-2 propanal et le benzoyloxy-1 [furyl-2]-4 methoxy-4 trimethylsiloxy-2 butadiene-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00291a030
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-phenylselenopropanoic acid, methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2-(phenylseleno)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸的天然对映异构体的立体选择性全合成。唾液酸和 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic 酸偶联物的新立体特异性方法

  摘要：

  制备 de l'enantiomere naturel de l'acide N-乙酰神经氨酸 a partir du phenylseleno-2 propanal et du benzyloxy-4 [furyl-2]-1 methoxy-1 trimethylsiloxy-3 butadiene-«1,3»。L'enantiomere du KDO est obtenu a partir du phenylseleno-2 propionate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00220a035

文献信息

• [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allylic Selenimides: Strategy for the Synthesis of Peptides, Peptidomimetics, and <i>N</i>-Aryl Vinyl Glycines
  作者：Alan Armstrong、Daniel P. G. Emmerson、Harry J. Milner、Robert J. Sheppard

  DOI：10.1021/jo500341e

  日期：2014.5.2

  The scope of the NCS-mediated amination/[2,3]-sigmatropic rearrangement of enantioenriched allylic selenides has been expanded to provide access to three new product classes. The use of N-protected amino acid amides provides a novel strategy for accessing peptide chains containing unnatural vinyl glycine amino acid residues. Also reported is the use of amino acid esters, allowing the diastereoselective

  NCS介导的对映体富集的烯丙基硒化物的胺化/ [2,3]-σ重排的范围已得到扩展，可以提供三种新产品类别。使用ñ -保护的氨基酸酰胺提供用于访问含有非天然乙烯基甘氨酸氨基酸残基的肽链的新策略。还报道了使用氨基酸酯，其允许非对映选择性地合成N，N-二羧甲基胺，这是许多药物中发现的基序。此外，使用多种N-芳族和N-杂芳族胺可形成对映体富集的N-芳基氨基酸，一种在许多合成和生物学上令人感兴趣的化合物中发现的基序。
• Polystyrene-supported organocatalysts for α-selenenylation and Michael reactions
  作者：Francesco Giacalone、Michelangelo Gruttadauria、Paola Agrigento、Vincenzo Campisciano、Renato Noto

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.08.040

  日期：2011.11

  Three different resin-supported catalysts have been prepared by using the well established post-modification approach by means of thiol-ene coupling reaction. Two catalysts were tested for the first time in the asymmetric alpha-selenenylation of propanal, while the third catalyst was used in the Michael addition reaction. While the preliminary results are not encouraging in the case of supported Jorgensen' catalyst, interesting data have been collected with both for the supported MacMillan and prolyl-prolinol catalysts. In fact, these catalysts displayed good activity and selectivity. A reversed enantioselectivity in the alpha-selenenylation was observed by changing the polarity of the solvent. Finally, these materials were easily recovered, and used four and five times, respectively. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Organocatalytic Asymmetric α-Selenenylation of Aldehydes
  作者：Marcello Tiecco、Armando Carlone、Silvia Sternativo、Francesca Marini、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.200702318

  日期：2007.9.10
• DANISHEFSKY, SAMUEL J.;DENINNO, MICHAEL P.;CHEN, SHU-HUI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 12, 3929-3940
  作者：DANISHEFSKY, SAMUEL J.、DENINNO, MICHAEL P.、CHEN, SHU-HUI

  DOI：——

  日期：——