3-(α-Hydroxybenzyl)-phthalid | 92496-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(α-Hydroxybenzyl)-phthalid
• 英文别名: 3-(hydroxy-phenyl-methyl)-3H-isobenzofuran-1-one；3-[hydroxy(phenyl)methyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 92496-76-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: NBRDBBRMXWIJDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α-Hydroxybenzyl)-phthalid 、 对甲苯磺酰氯 、 吡啶 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COLLINS, PETER R.;JANOWSKI, WIT K.;PRAGER, ROLF H., AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 549-559

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 六氟磷酸钾 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(α-Hydroxybenzyl)-phthalid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基烯烃衍生物杂环的无金属和无氧化剂电合成

  摘要：

  已经发现在无金属和无氧化剂的条件下通过电合成从 1,2-二芳基烯烃衍生物合成杂环。2-烯基苯甲酸的阴极还原或 2-烯基苯甲酰胺、2-烯基苯酚和 2-烯基苯胺的阳极氧化导致反应性自由基中间体的形成，这些中间体提供相应的苯酞、异色满-1-酮、异吲哚啉-1-酮、苯并呋喃和吲哚以良好的官能团耐受性满足产量。有趣的是，在不同的反应溶剂中发现了不同的化学选择性。进行了几项机理研究，包括循环伏安法研究和控制实验，以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200847

文献信息

• The chemistry of phthalide-3-carboxylic acid - I decarboxylation in the presence of aldehydes
  作者：Rolf H. Prager、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91799-5

  日期：1984.1

  The decarboxylation of phthalide-3-carboxylic acid (3-oxo-l,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylic acid) has been studied in the melt, in dimethylsulfoxide, and in the presence of aromatic aldehydes. The latter are efficiently trapped to produce mixtures of 3-arylidene-phthalides and 3-(arylhydroxymethyl)phthalides. Kinetic and other evidence supports the proposal that this reaction occurs in a tight

  已经在熔体中，在二甲基亚砜中和在芳族醛存在下研究了邻苯二甲酸酯-3-羧酸（3-氧代-1，3-二氢异苯并呋喃-1-羧酸）的脱羧。后者被有效地捕集以产生3-亚芳基-邻苯二甲酸酯和3-（芳基羟甲基）邻苯二甲酸酯的混合物。动力学和其他证据支持这一反应以紧密的循环过渡态发生的提议。
• Verfahren zur Herstellung von Dibenzyl-2-carbonsäuren und in 3-Stellung substituierten Phthaliden sowie dabei anfallende neue Benzylderivate
  申请人：HÜLS TROISDORF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0090196A1

  公开（公告）日：1983-10-05

  Ein Verfahren, bei dem, je nach Reaktionsführung, Dibenzyl-2-carbonsäuren oder in 3-Stellung durch einen, gegebenenfalls substituierten, Benzylrest substituierte Phthalide erhalten werden. Einige der nach dem Verfahren hergestellten Verbindungen sind bisher unbekannt gewesen.

  一种工艺，根据反应的不同，可获得 3 位被任选取代的苄基取代的二苄基-2-羧酸或邻苯二甲酸盐。使用这种工艺生产的一些化合物以前并不为人所知。
• Dibbens, Justin A.; Prager, Rolf H.; Schiesser, Carl H., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 6, p. 913 - 920
  作者：Dibbens, Justin A.、Prager, Rolf H.、Schiesser, Carl H.、Wells, Andrew J.

  DOI：——

  日期：——
• DIBBENS, J. A.;PRAGER, R. H.;SCHIESSER, C. H.;WELLS, A. J., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 6, 913-920
  作者：DIBBENS, J. A.、PRAGER, R. H.、SCHIESSER, C. H.、WELLS, A. J.

  DOI：——

  日期：——