1-(4-bromophenyl)-3-[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-(methylcarbamoylamino)pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]butan-2-yl]carbamoylamino]pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]butan-2-yl]urea | 1218928-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-(methylcarbamoylamino)pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]butan-2-yl]carbamoylamino]pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]butan-2-yl]urea
• CAS: 1218928-50-7
• 化学式: C₄₂H₇₇BrN₁₄O₇
• 分子量: 970.067
• InChiKey: MMAQKWWGTYSHNL-CSUWXWACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-(methylcarbamoylamino)pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-(methylcarbamoylamino)pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]butan-2-yl]carbamoylamino]pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]butan-2-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  脂肪族螺旋低聚尿素对阴离子的识别

  摘要：

  已经研究了在其骨架中由脲类单元组成的中性螺旋折叠剂的阴离子结合性能。1周在各种有机溶剂包括DMSO 1 H NMR滴定的研究表明，脂族oligoureas和阴离子之间的相互作用（CH 3 COO -，H 2 PO 4 - ，氯- ）是位点特异性的，因为它在很大程度上涉及位于尿素NHS螺旋的末端（螺旋的正极），不参与螺旋分子内氢键网络。这种结合方式与蛋白质类似，这种结合方式通常在α螺旋的N端发现阴离子结合位点。1个1 H NMR研究表明，即使在阴离子过量的情况下，寡聚体的螺旋在阴离子结合后仍保持大部分折叠。这项研究指出了寡聚螺旋体对小客体分子的选择性识别的潜在有用应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201602481

文献信息

• The Canonical Helix of Urea Oligomers at Atomic Resolution: Insights Into Folding-Induced Axial Organization
  作者：Lucile Fischer、Paul Claudon、Nagendar Pendem、Emeric Miclet、Claude Didierjean、Eric Ennifar、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/anie.200905592

  日期：——

  Helical by nature: Urea‐based peptidomimetics with proteinogenic side chains are fully helical in the crystalline state (see picture). Four acyclic residues are sufficient to drive complete helix formation with all complementary H‐bonding sites being satisfied (up to 14 for a 8‐mer). Helices pack head‐to‐tail to create infinite H‐bonded networks with different topologies.

  本质上呈螺旋状：具有蛋白原性侧链的基于尿素的肽模拟物在晶体状态下完全呈螺旋状（见图）。四个无环残基足以驱动完整的螺旋形成，并满足所有互补的H键位点（一个8聚体最多14个）。Helices从头到尾打包，以创建具有不同拓扑的无限H绑定网络。