N,N'-Bis-phenylsulfonylbenzolsulfinamidin | 18112-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Bis-phenylsulfonylbenzolsulfinamidin
• 英文别名: N¹,N²-Bis--benzolsulfinsaeureamidin；N-{[(Benzenesulfonyl)amino](phenyl)-lambda~4~-sulfanylidene}benzenesulfonamide；N-[N-(benzenesulfonyl)-S-phenylsulfinimidoyl]benzenesulfonamide
• CAS: 18112-86-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄S₃
• 分子量: 420.534
• InChiKey: DZJSWQWFRCFNEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis-phenylsulfonylbenzolsulfinamidin 、 水 生成 苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  KOVAL I. V.; OLEJNIK T. G.; KREMLEV M. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 11, 2319-2323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[[benzenesulfonyl(phenylsulfanyl)amino]-phenyl-λ4-sulfanylidene]benzenesulfonamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 N,N'-Bis-phenylsulfonylbenzolsulfinamidin
  参考文献：
  名称：

  Imination of Sulfur-Containing Compounds: XXXVI. A New Method of Synthesis and Oxidative Arylsulfonylimination of Sulfenamides

  摘要：

  氨、胺和芳基磺酰胺钠盐与N-(芳基硫酰)-N,N′-双(芳基磺酰)硫酰亚胺发生硫酰化反应，生成未取代和N-取代的芳基硫酰胺。后者与N-氯磺酰钠盐氧化后生成相应的硫酰亚胺。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0174-2

文献信息

• Constructing <i>N</i>-Acyl/<i>N</i>-Sulfonyl Aza-Sulfur Derivatives from Amides/Sulfonamides and Thiophthalimides via Oxidant Regulation
  作者：Yazhou Li、Yongkun Wang、Feifei Fang、Yu Zhang、Chunpu Li、Tao Yu、Qiangqiang Chen、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02166

  日期：2023.8.18

  Here, we have constructed five distinct types of N-acyl or N-sulfonyl aza-sulfur scaffolds using readily available (sulfon)amides and thiophthalimides with precise regulation of oxidants. Our novel methods feature one-pot mild reaction conditions and simple operation, thereby making them highly convenient for the late-stage diversification of various amide drugs, bioactive molecules, and peptides.

  在这里，我们使用现成的（磺）酰胺和硫代邻苯二甲酰亚胺以及精确调节氧化剂构建了五种不同类型的N-酰基或N-磺酰基氮杂硫支架。我们的新方法具有一锅法反应条件温和、操作简单的特点，非常方便各种酰胺类药物、生物活性分子和肽的后期多样化。
• Koval', I. V.; Tarasenko, A. I.; Kremlev, M. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 362 - 367
  作者：Koval', I. V.、Tarasenko, A. I.、Kremlev, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Levchenko,E.S.; Seleznenko,L.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 144 - 148
  作者：Levchenko,E.S.、Seleznenko,L.V.

  DOI：——

  日期：——
• Koval', I. V.; Oleinik, T. G.; Tarasenko, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 12, p. 2358 - 2365
  作者：Koval', I. V.、Oleinik, T. G.、Tarasenko, A. I.、Kremlev, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：I. V. Koval

  DOI：10.1023/a:1015517817486

  日期：——

  A new preparative method of synthesis was developed for unsymmetrical and symmetrical disulfides. This method involves sulfenylation of sodium thiolates with N-arenesulfenyl-N,N'-bis(arenesulfonyl)sulfinamidines. Imination of unsymmetrical disulfides with sodium chloroamides of sulfonic acids occurs at the more nucleophilic sulfur atom, affording N,N'-bis(arenesulfonyl)sulfinamidines and symmetrical disulfides.