2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(benzyl((diethoxyphosphoryl)-(phenyl)methyl)amino) acetic acid | 1219213-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(benzyl((diethoxyphosphoryl)-(phenyl)methyl)amino) acetic acid
• 英文别名: 2-{N-[(diethoxyphosphoryl)(phenyl)methyl]benzylamino}-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetic acid；2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-[benzyl-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]amino]acetic acid
• CAS: 1219213-68-9
• 化学式: C₂₇H₃₀NO₇P
• 分子量: 511.511
• InChiKey: IIAFHDQZGNHSFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(benzyl((diethoxyphosphoryl)-(phenyl)methyl)amino) acetic acid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 ammonium 2-{N-[(phenyl)(phosphonato)methyl]benzylamino}-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-(膦酰基甲基)甘氨酸衍生物的合成及其免疫活性研究

  摘要：

  乙醛酸、α-氨基膦酸酯和有机硼酸之间的 Petasis 反应得到 N-膦酰基甲基-α-氨基酸。该方法具有制备简单和反应的非对映选择性高的优点。使用体内模型研究合成化合物的免疫活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0111-1
• 作为产物：
  描述：

  3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 、 diethyl 1-(N-benzylamino)-1-phenylmethylphosphonate 、 乙醛酸 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以450 mg的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(benzyl((diethoxyphosphoryl)-(phenyl)methyl)amino) acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基膦酸盐在 Petasis 硼酸曼尼希反应中的应用

  摘要：

  氨基膦酸盐用作 Petasis 硼酸曼尼希反应中的胺组分。使用α-氨基膦酸酯，以中等至良好的产率和高非对映选择性制备了几种N-膦酰基甲基甘氨酸衍生物。该方法为磷和氮原子 a 位置上的取代基提供了变化的可能性。通过使用相同的方法，从 (R)-b-氨基-a,a-二氟甲基膦酸酯开始制备高度官能化的氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218386

文献信息

• Utilization of Aminophosphonates in the Petasis Boronic Acid Mannich Reaction
  作者：Valery Kukhar、Michael Shevchuk、Alexander Sorochinsky、Volodymyr Khilya、Vadim Romanenko

  DOI：10.1055/s-0029-1218386

  日期：2010.1

  the Petasis boronic acid Mannich reaction. With the use of a-ami- nophosphonates, several N-phosphonomethylglycine derivatives were prepared in modest to good yields and high diastereoselectiv- ities. The method affords the possibility of variation for the substit- uents in the position a to the phosphorus and nitrogen atoms. By using the same methodology, highly functionalized amino acids were prepared

  氨基膦酸盐用作 Petasis 硼酸曼尼希反应中的胺组分。使用α-氨基膦酸酯，以中等至良好的产率和高非对映选择性制备了几种N-膦酰基甲基甘氨酸衍生物。该方法为磷和氮原子 a 位置上的取代基提供了变化的可能性。通过使用相同的方法，从 (R)-b-氨基-a,a-二氟甲基膦酸酯开始制备高度官能化的氨基酸。
• Synthesis of N-(phosphonomethyl)glycine derivatives and studies of their immunotropic activity
  作者：M. V. Shevchuk、L. A. Metelitsa、L. L. Charochkina、S. E. Mogilevich、E. B. Rusanov、A. E. Sorochinsky、V. P. Khilya、V. D. Romanenko、V. P. Kukhar

  DOI：10.1007/s11172-011-0111-1

  日期：2011.4

  The Petasis reaction between glyoxylic acid, α-amino phosphonates, and organylboronic acid afforded N-phosphonomethyl-α-amino acids. This method has an advantage of preparative simplicity and high diastereoselectivity of the reactions. Immunotropic activity of the synthesized compounds was studied using the models in vivo.

  乙醛酸、α-氨基膦酸酯和有机硼酸之间的 Petasis 反应得到 N-膦酰基甲基-α-氨基酸。该方法具有制备简单和反应的非对映选择性高的优点。使用体内模型研究合成化合物的免疫活性。