trans-2-phenylcyclohexyl carbamate | 132746-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-phenylcyclohexyl carbamate
• 英文别名: carbamic acid (1R,2S)-2-phenylcyclohex-1-yl ester；[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl] carbamate
• CAS: 132746-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: TZYYQSZIMWCNBW-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-phenylcyclohexyl carbamate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 [(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl] N-ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基氨基甲酸酯烯反应中的不对称诱导

  摘要：

  衍生自手性醇 8-苯基薄荷醇和反式-2-苯基环己醇的 N-亚磺酰基氨基甲酸酯的烯反应以高水平 (95 + % de) 的不对称诱导进行。如果区域异构产物是可能的（使用不对称烯烃），通常只形成具有更稳定双键的加合物。通常，该反应显示出协同过程的特征，同时在过渡态形成碳-硫键和碳-氢键断裂。亚磺酰胺加合物可以通过衍生亚砜的 2,3 σ 重排转化为旋光烯丙醇。因此，整体转化影响烯丙基羟基化，具有高水平的区域和绝对立体化学控制

  DOI：

  10.1021/ja00177a029
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexanol 、 三氟乙酸 生成 trans-2-phenylcyclohexyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  WHITESELL, JAMES K.;CARPENTER, JOEL F.;YASER, H. KENAN;MACHAJEWSKI, TIMOT+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7653-7659

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric induction in allylic amination
  作者：James K. Whitesell、H. Kenan Yaser

  DOI：10.1021/ja00009a045

  日期：1991.4

  Net allylic amination of cis-alkenes was accomplished by a two-step procedure that proceeded with excellent regio- and absolute stereochemical control in moderate to good chemical yield. Reaction of alkenes with the N-sulfinylcarbamate of trans-2-phenylcyclohexanol in the presence of SnCl 4 provided allylic sulfinamides with absolute stereochemical control at both sulfur and carbon stereocenters. Subsequent

  顺式烯烃的净烯丙基胺化是通过两步程序完成的，该程序以中等至良好的化学产率进行出色的区域和绝对立体化学控制。烯烃与反式-2-苯基环己醇的 N-亚磺酰基氨基甲酸酯在 SnCl 4 存在下的反应提供了在硫和碳立体中心具有绝对立体化学控制的烯丙基亚磺酰胺。这些加合物随后转化为烯丙基氨基甲酸酯是通过用六甲基二硅氮烷处理来实现的，其中 O 甲硅烷基化之后是 sigmatropic 2,3-重排以形成氨基甲酸酯衍生物烯丙基胺。观察到从最初形成的碳立体中心到含氮产品中立体化学完整性的高水平传递
• The Preparation and Intra- and Intermolecular Addition Reactions of Acyclic <i>N</i>-Acylimines:  Application to the Synthesis of (±)-Sertraline
  作者：Michael P. DeNinno、Cynthia Eller、John B. Etienne

  DOI：10.1021/jo010370l

  日期：2001.10.1

  Intramolecular endo-cyclization reactions of N-acyliminium ions have seen wide application for the synthesis of heterocyclic compounds. The corresponding exocyclic variant, which would provide 1-aminotetralin derivatives, for example, has little precedent. We have discovered that acyclic N-acylcarbamates can be readily reduced to the corresponding N-acylhemiaminal derivatives in high yield using DIBAL as the reducing agent. These intermediates are remarkably stable and, if desired, can be purified and stored. The acyclic N-acylhemiaminals undergo both intra- and intermolecular nucleophilic addition reactions mediated by strong Lewis acids, such as TiCl4. Diastereoselectivity, induced either by a substituent on the newly formed ring, or by utilizing a chiral ester on the carbamic acid, was disappointingly low. This methodology was successfully applied to the synthesis of the racemic form of the marketed antidepressant sertraline.