N-[(环氧乙烷-2-基)甲氧基]环己胺 | 23753-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-[(环氧乙烷-2-基)甲氧基]环己胺
• 英文名称: Cyclohexanone O-oxiranylmethyl-oxime
• 英文别名: N-(oxiran-2-ylmethoxy)cyclohexanimine
• CAS: 23753-42-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• mdl: MFCD09832535
• 分子量: 169.224
• InChiKey: ULKYQORRCOEUPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(环氧乙烷-2-基)甲氧基]环己胺 、 叔丁胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(Tert-butylamino)-3-(cyclohexylideneamino)oxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型脂肪族肟醚的合成及β-肾上腺素的阻断活性。

  摘要：

  合成了新的β-肾上腺素能阻滞剂，其中大多数不含芳香核。它们衍生自烷基氨基-脂族肟醚或烷基氨基-脂族醚。其中最活跃的是O- [3-（叔丁基氨基）-2-羟丙基]乙酰肟（8;气管pA2 = 7.65）和1-异丁氧基-3-（叔丁基氨基）-2-丙醇（15;气管pA2 = 7.49），两者都显示出支气管选择性（β2 /β1比约为15）。讨论了芳香核在这类化合物中的作用和重要性。

  DOI：

  10.1021/jm00180a007
• 作为产物：
  描述：

  环己酮肟 、 环氧氯丙烷 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(环氧乙烷-2-基)甲氧基]环己胺
  参考文献：
  名称：

  氨基醇肟醚对人脑中碳酸酐酶的活化作用：对人碳酸酐酶VII的选择性活化剂

  摘要：

  摘要 描述了一系列基于肟醚的氨基醇对人脑中表达的四种人（h）CA异构体hCA I，II，IV和VII的合成和碳酸酐酶（CA; EC 4.2.1.1）的激活作用。大多数研究的氨基醇衍生物均以K A诱导了被测CA的一致活化。范围从低微摩尔到中等纳摩尔。具体而言，当涉及中枢神经系统（CNS）疾病时，hCA II和VII是假定的主要CA靶标，这些肟醚衍生物可最有效地激活它们。此外，鉴定了多种选择性hCA VII活化剂。由于hCA VII是参与大脑代谢和其他脑功能的关键同工型之一，因此，已鉴定出的有效和选择性hCA VII激活剂可能被认为是研究各种治疗应用或作为寻找更有效和选择性CA的先导化合物感兴趣激活剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1838501

文献信息

• Synthesis and .beta.-adrenergic blocking activity of new aliphatic oxime ethers
  作者：Gerard Leclerc、Nicole Bieth、Jean Schwartz

  DOI：10.1021/jm00180a007

  日期：1980.6

  New beta-adrenergic blocking agents, most of which do not contain an aromatic nucleus, were synthesized. They were derived either from alkylamino-aliphatic oxime ethers or alkylamino-aliphatic ethers. Most active among these are O-[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropyl]acetoxime (8; trachea pA2 = 7.65) and 1-isobutoxy-3-(tert-butylamino)-2-propanol (15; trachea pA2 = 7.49), both of which displayed bronchoselectivity

  合成了新的β-肾上腺素能阻滞剂，其中大多数不含芳香核。它们衍生自烷基氨基-脂族肟醚或烷基氨基-脂族醚。其中最活跃的是O- [3-（叔丁基氨基）-2-羟丙基]乙酰肟（8;气管pA2 = 7.65）和1-异丁氧基-3-（叔丁基氨基）-2-丙醇（15;气管pA2 = 7.49），两者都显示出支气管选择性（β2 /β1比约为15）。讨论了芳香核在这类化合物中的作用和重要性。
• LECLERC G.; BIETH N.; SCHWARTZ J., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 6, 620-624
  作者：LECLERC G.、 BIETH N.、 SCHWARTZ J.

  DOI：——

  日期：——
• Activation of carbonic anhydrases from human brain by amino alcohol oxime ethers: towards human carbonic anhydrase VII selective activators
  作者：Alessio Nocentini、Doretta Cuffaro、Lidia Ciccone、Elisabetta Orlandini、Susanna Nencetti、Elisa Nuti、Armando Rossello、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2020.1838501

  日期：2021.1.1

  Furthermore, a multitude of selective hCA VII activators were identified. As hCA VII is one of the key isoforms involved in brain metabolism and other brain functions, the identified potent and selective hCA VII activators may be considered of interest for investigations of various therapeutic applications or as lead compounds in search of even more potent and selective CA activators.

  摘要 描述了一系列基于肟醚的氨基醇对人脑中表达的四种人（h）CA异构体hCA I，II，IV和VII的合成和碳酸酐酶（CA; EC 4.2.1.1）的激活作用。大多数研究的氨基醇衍生物均以K A诱导了被测CA的一致活化。范围从低微摩尔到中等纳摩尔。具体而言，当涉及中枢神经系统（CNS）疾病时，hCA II和VII是假定的主要CA靶标，这些肟醚衍生物可最有效地激活它们。此外，鉴定了多种选择性hCA VII活化剂。由于hCA VII是参与大脑代谢和其他脑功能的关键同工型之一，因此，已鉴定出的有效和选择性hCA VII激活剂可能被认为是研究各种治疗应用或作为寻找更有效和选择性CA的先导化合物感兴趣激活剂。
• An interdisciplinary approach to the design of new structures active at the .beta.-adrenergic receptor. Aliphatic oxime ether derivatives
  作者：B. Macchia、A. Balsamo、A. Lapucci、A. Martinelli、F. Macchia、M. C. Breschi、B. Fantoni、E. Martinotti

  DOI：10.1021/jm00380a001

  日期：1985.2

  On the basis of results previously obtained from structural and theoretical studies on beta-adrenergic drugs, a series of aliphatic oxime ether derivatives (AOEDs) was synthesized. As expected, pharmacological in vitro tests showed that compounds examined exhibit a marked and competitive antagonism at beta-adrenoceptors; the beta 2/beta 1 selectivity ratio indicated that they are more active on the tracheal than on the cardiac beta-receptor. The chemical reactivity of the AOEDs was studied through the calculation of the electrostatic molecular potential (EMP) on a model compound in its preferred conformation. The results showed that the EMP trend agrees with that previously calculated for other beta-blocking drugs.