2-(3-trifluoromethylphenyl)butanenitrile | 119022-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-trifluoromethylphenyl)butanenitrile
• 英文别名: Rac-2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-butyronitrile；2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butanenitrile
• CAS: 119022-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N
• 分子量: 213.202
• InChiKey: FHCAXBKLAQLTRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-trifluoromethylphenyl)butanenitrile 在 盐酸 、 硫酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.5h， 生成 3-ethyl-3-(3-trifluoromethylphenyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  谷氨酰胺和氨基谷氨酰胺的氟化衍生物的合成

  摘要：

  氨基谷氨酰胺（1）用于治疗激素依赖性乳腺癌，可与酶复合物脱糖酶和芳香化酶相互作用。它的作用不是特异性的，其代谢会产生有毒和非抑制性的代谢产物。此处描述的工作探讨了谷氨酰胺（2）框架内的氟取代对氨基谷氨酰胺的酶抑制特性的影响。制备了四种新的氟化衍生物（5），（6），（8）和（9），其中氟取代基已被引入苯环和乙基侧链。通过顺序的单乙基化，迈克尔加成到丙酸甲酯和环化反应，由相应的氟苯基乙腈（10）和（14）合成4-氟戊二酰亚胺（5）和3-三氟戊二酰亚胺（6）。为合成（8）设计的另一种策略，包括氰基乙酸乙酯的单芳基化反应，得到中间体（29）。SF引入氟氰基酮酸酯（33）的4氟化，随后被转化为二氟氨基戊二酰亚胺（8）。为了合成三氟甲基戊二酰亚胺（9），通过将苯基氰基乙酸酯（16）与2-碘-1,1,1，-三氟乙烷烷基化来引入三氟甲基。对于化合物（5），（6）和（8）已经获得了初步的体外酶抑制结果。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83057-2
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 间三氟甲基苯乙腈 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2-(3-trifluoromethylphenyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  谷氨酰胺和氨基谷氨酰胺的氟化衍生物的合成

  摘要：

  氨基谷氨酰胺（1）用于治疗激素依赖性乳腺癌，可与酶复合物脱糖酶和芳香化酶相互作用。它的作用不是特异性的，其代谢会产生有毒和非抑制性的代谢产物。此处描述的工作探讨了谷氨酰胺（2）框架内的氟取代对氨基谷氨酰胺的酶抑制特性的影响。制备了四种新的氟化衍生物（5），（6），（8）和（9），其中氟取代基已被引入苯环和乙基侧链。通过顺序的单乙基化，迈克尔加成到丙酸甲酯和环化反应，由相应的氟苯基乙腈（10）和（14）合成4-氟戊二酰亚胺（5）和3-三氟戊二酰亚胺（6）。为合成（8）设计的另一种策略，包括氰基乙酸乙酯的单芳基化反应，得到中间体（29）。SF引入氟氰基酮酸酯（33）的4氟化，随后被转化为二氟氨基戊二酰亚胺（8）。为了合成三氟甲基戊二酰亚胺（9），通过将苯基氰基乙酸酯（16）与2-碘-1,1,1，-三氟乙烷烷基化来引入三氟甲基。对于化合物（5），（6）和（8）已经获得了初步的体外酶抑制结果。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83057-2

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。
• Method for the treatment of CNS disorders with substituted 2-imidazoles or imidazole derivatives
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20070197621A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates a method for treating depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder, stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders which comprises administering to an individual a therapeutically effective amount of a compound of formula I wherein R, R 1 , R 2 , A and n are as defined in the specification and to their pharmaceutically active salts. The invention also relates to novel compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing them, and methods for their preparation.

  本发明涉及一种治疗抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意力缺陷多动障碍、压力相关障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经系统疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病的方法，包括向个体施用化合物I的治疗有效量，其中R、R1、R2、A和n如规范中所定义，以及其药用活性盐。该发明还涉及化合物I的新颖化合物、含有它们的药物组合物以及它们的制备方法。
• AUBARD, GILBERT;CALVET, ALAIN;GOURE, CLAUDE;GROUHET, AGNES;JACOBELLI, HEN+
  作者：AUBARD, GILBERT、CALVET, ALAIN、GOURE, CLAUDE、GROUHET, AGNES、JACOBELLI, HEN+

  DOI：——

  日期：——
• EP1981497A2
  申请人：——

  公开号：EP1981497A2

  公开（公告）日：2008-10-22
• US7875645B2
  申请人：——

  公开号：US7875645B2

  公开（公告）日：2011-01-25