tert-butyl 2-(3-bromophenyl)-2-cyanoacetate | 1107634-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-bromophenyl)-2-cyanoacetate
• 英文别名: tert-butyl 2-cyano-2-(m-bromophenyl)acetate
• CAS: 1107634-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂
• 分子量: 296.164
• InChiKey: PHJLMMPKMXJYPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-bromophenyl)-2-cyanoacetate 在 potassium phosphate 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 4-[3-(2,6-dioxo-3-piperidyl)phenyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CDK INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE CDK ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  The disclosure relates to bifunctional CDK-modulating compounds having the structure W-L-T, where W is a targeting group (1a), 1b) and (1c), that binds specifically to a CDK protein, T is an E3-ligase binding group, and L is absent or is a bivalent linking group that connects W and T together via a covalent linkage. Compounds and pharmaceutical compositions thereof can promote degradation of one or more CDK protein in a cell and are thus useful for treating, inhibiting, and preventing CDK-associated diseases, disorders and conditions, including cancers. Formulas (1a), (1b) & (1c):

  公开号：

  WO2023205892A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-溴氰苄 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到tert-butyl 2-(3-bromophenyl)-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成反应的对映选择性双金属催化形成四元立体中心。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803539

文献信息

• Asymmetric Michael additions of α-cyanoacetates by soft Lewis acid/hard Brønsted acid catalysis: stereodivergency with bi- vs. monometallic catalysts
  作者：Simon H. Eitel、Sascha Jautze、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1039/c3sc50419k

  日期：——

  The direct asymmetric conjugate addition of α-cyanoacetates to enones generating densely functionalized α-amino acid precursors with adjacent quaternary and tertiary stereocenters is described comparing mono- and bis-palladacycle catalysts. This edge article features the complementary value of mono- and bimetallic catalysis in a case study using related catalyst systems. Different major diastereomers

  描述了通过比较单-和双-Paladacycle催化剂，将α-氰基乙酸酯直接不对称共轭加成到烯酮上，生成具有相邻的季和叔立体中心的致密官能化的α-氨基酸前体。在使用相关催化剂系统的案例研究中，这篇前沿文章介绍了单金属和双金属催化的互补价值。1,4-加成产物的不同主要非对映异构体是通过使用平面手性单金属和双金属催化剂体系形成的，并提供了差向异构氨基酸衍生物的途径。两种催化剂类型均需要使用布朗斯台德酸（HOAc）作为助催化剂，以避免不希望的β-氢化物消除。动力学研究表明，在生产性底物配位后，双钯络合物几乎立即发生了C–C键形成步骤。
• TARGETED DEGRADATION OF VAV1
  申请人：[en]MONTE ROSA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2024151547A1

  公开（公告）日：2024-07-18

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof) that degrades Proto-oncogene VAV 1 protein (VAV1). The chemical entities are useful, e.g., for treating a subject (e.g., a human subject) having an inflammatory or autoimmune disorder.