Acetic acid, trichloro-, 2-mercaptoethyl ester | 13306-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid, trichloro-, 2-mercaptoethyl ester
• 英文别名: 2-sulfanylethyl 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 13306-59-7
• 化学式: C₄H₅Cl₃O₂S
• 分子量: 223.507
• InChiKey: YBDZCJFRDQTUCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 、 Acetic acid, trichloro-, 2-mercaptoethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-2-[2-(2,2,2-trichloroacetyl)oxyethylsulfanyl]oxane-2-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Anomeric Sulfur Analogues of CMP-Neu5Ac Containing Tethered Alkane or Arene

  摘要：

  本文介绍了一种合成含有烷或炔连接 1a-d 的 CMP-Neu5Ac 异构体硫类似物的新方法。该过程包括用巯基烷基（芳基）三氯乙酸 5a-d 对过乙酰化的硅酸甲酯 4 进行高δ-严格选择性的硅烷基化，然后选择性地将三氯乙酰基脱保护，得到相应的羟基烷基和羟基芳基硫代糖苷 2a-d。2a-d 与各自的 3a 或 3c 发生 O-磷酸化反应，然后进行氧化和脱保护，最终以良好的产率分离出目标化合物 1a-d。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43349
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-trichloroacetoxy-ethane 、 硫脲 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GYULAXMEDOV, L. M.;VEKILOVA, T. M.;AXMEDOV, SH. T., AZERB. XIM. ZH., 1982, N 4, 52-55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US3979359A
  申请人：——

  公开号：US3979359A

  公开（公告）日：1976-09-07
• USRE30032E
  申请人：——

  公开号：USRE30032E

  公开（公告）日：1979-06-12
• USRE30810E
  申请人：——

  公开号：USRE30810E

  公开（公告）日：1981-12-01
• Synthesis of Anomeric Sulfur Analogues of CMP-Neu5Ac Containing Tethered Alkane or Arene
  作者：Wen-Shan Li、Kai-Hsuan Chang、Ying Shin Tao

  DOI：10.1055/s-2003-43349

  日期：——

  A new approach to the synthesis of anomeric sulfur analogues of CMP-Neu5Ac containing alkane or arene linkage 1a-d is described. The procedure involves the high β-stereoselectivity in sialylation of the peracetylated sialic acid methyl ester 4 with mercaptoalkyl (aryl) trichloroacetate 5a-d, followed by selective deprotection of the trichloroacetyl group to the corresponding hydroxyalkyl and hydroxyaryl thioglycosides 2a-d. Subsequent O-phosphitylation of 2a-d with respective 3a or 3c, followed by oxidation and deprotection led to the isolation of the target compounds 1a-d in good yields.

  本文介绍了一种合成含有烷或炔连接 1a-d 的 CMP-Neu5Ac 异构体硫类似物的新方法。该过程包括用巯基烷基（芳基）三氯乙酸 5a-d 对过乙酰化的硅酸甲酯 4 进行高δ-严格选择性的硅烷基化，然后选择性地将三氯乙酰基脱保护，得到相应的羟基烷基和羟基芳基硫代糖苷 2a-d。2a-d 与各自的 3a 或 3c 发生 O-磷酸化反应，然后进行氧化和脱保护，最终以良好的产率分离出目标化合物 1a-d。
• GYULAXMEDOV, L. M.;VEKILOVA, T. M.;AXMEDOV, SH. T., AZERB. XIM. ZH., 1982, N 4, 52-55
  作者：GYULAXMEDOV, L. M.、VEKILOVA, T. M.、AXMEDOV, SH. T.

  DOI：——

  日期：——