2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-dehydro-3'-(E)-(N-methyloximino)-5-methyluridine | 153842-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-dehydro-3'-(E)-(N-methyloximino)-5-methyluridine
• 英文别名: 1-<(3E)-2,5-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-(N-methylimino)>thymine N-oxide；(2S,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-N-methyl-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-imine oxide
• CAS: 153842-95-6；175670-96-9
• 化学式: C₂₃H₄₃N₃O₆Si₂
• 分子量: 513.782
• InChiKey: LECJUPLQPGKTCR-FRMFFYDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  108.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-dehydro-3'-(E)-(N-methyloximino)-5-methyluridine 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3'-deoxy-3'-dehydro-spiro<3'-(S),11-(8-(R)-ethoxy-10-(S)-N-methyl-9,10-isoxazolidine)>-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶的2'-和3'-螺-异恶唑烷衍生物的合成及其通过自由基促进的片段化反应转变为2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-3'-取代的核苷的方法。

  摘要：

  本文我们报告了一类新的2'-和3'-螺-核苷（合成3 - 19，55 - 38通过的2'-或3'-甲基硝酮（所述1,3-偶极环加成反应）2，36或37）用乙基乙烯基醚和丙烯腈。还已经表明，3'-羟基基团邻位的在自由基前体的2'-螺功能自由基促进脱氧15，17或19给出的2' -脱氧-2 3'-混合物， '，3'-二脱氢-2' -取代的胸苷（20，21，24，26，28或32）和/或2'，3'-二脱氧-2'-螺-衍生物（30）。类似地，2'-羟基基团邻位的在自由基前体的3' -螺功能脱氧49，52或55给出的2的混合物'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-3- ' -取代的核苷（59，60或62）和/或2'，3'-二脱氧-3'-螺核苷（56和57）。本文描述的结果构成了核苷螺-（1,2-异恶唑烷）衍生物的合成及其在独特的自由基裂解反应中的应用的首次报道，以得到2'，3'-dideoxy-2'，3'

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80209-x
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-xylothymidine 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-dehydro-3'-(E)-(N-methyloximino)-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶的2'-和3'-螺-异恶唑烷衍生物的合成及其通过自由基促进的片段化反应转变为2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-3'-取代的核苷的方法。

  摘要：

  本文我们报告了一类新的2'-和3'-螺-核苷（合成3 - 19，55 - 38通过的2'-或3'-甲基硝酮（所述1,3-偶极环加成反应）2，36或37）用乙基乙烯基醚和丙烯腈。还已经表明，3'-羟基基团邻位的在自由基前体的2'-螺功能自由基促进脱氧15，17或19给出的2' -脱氧-2 3'-混合物， '，3'-二脱氢-2' -取代的胸苷（20，21，24，26，28或32）和/或2'，3'-二脱氧-2'-螺-衍生物（30）。类似地，2'-羟基基团邻位的在自由基前体的3' -螺功能脱氧49，52或55给出的2的混合物'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-3- ' -取代的核苷（59，60或62）和/或2'，3'-二脱氧-3'-螺核苷（56和57）。本文描述的结果构成了核苷螺-（1,2-异恶唑烷）衍生物的合成及其在独特的自由基裂解反应中的应用的首次报道，以得到2'，3'-dideoxy-2'，3'

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80209-x

文献信息

• A Novel Type of Spironucleosides: 2′,5′-<i>O</i>-bis-TBDMS Uridine-3′-spiro-3′-isoxazolidin-5′-one and Its Thymidine Congener
  作者：Jean M. J. Tronchet、Imre Kovacs、Françoise Barbalat-Rey、Naz Dolatshahi

  DOI：10.1080/07328319608002388

  日期：1996.1

  TSAO analogues, 2',5'-O-bis-TBDMS uridine-3'-spiro-3 ''-isoxazolidin-5 ''-on (9) and its thymidine congener 10, as well as model spiro sugar derivatives (3 and 4) have been prepared from the corresponding nitrones through a stereospecific tandem nucleophilic attack. Compounds 9 and 10 which are bioisosters of TSAO-U and T respectively but which lack an amino group on the spiro ring, were found inactive against both HIV-1 and HIV-2.