3-bromo-4-isopropenyl-2(5H)-furanone | 502688-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-bromo-4-isopropenyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-bromo-3-prop-1-en-2-yl-2H-furan-5-one
• CAS: 502688-01-9
• 化学式: C₇H₇BrO₂
• 分子量: 203.035
• InChiKey: JAGHCJKLPIBECS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-isopropenyl-2(5H)-furanone 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 RhCl(PPh₃)3 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3,5-dibenzyl-4-isopropyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihalo-2(5H)-furanones 的合成应用：Nostoclides I 和 II 的正式全合成

  摘要：

  3-Benzyl-4-isopropyl-2(5H)-furanone 是两种天然存在的细胞毒性 (Z)-5-ylidene-2(5H)-furanone 衍生物的前体，可方便地由 3,4- di-bromo-2(5H)-furanone 通过一个三步法进行，包括两个 Pd 催化的交叉偶联反应和一个 Rh(I) 催化的氢化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35994
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴呋喃-2(5H)-酮 、 三丁基(1-丙烯-2-基)锡 在 二(氰基苯)二氯化钯 三苯胂 、 potassium fluoride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 125.0h， 以78%的产率得到3-bromo-4-isopropenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihalo-2(5H)-furanones 的合成应用：Nostoclides I 和 II 的正式全合成

  摘要：

  3-Benzyl-4-isopropyl-2(5H)-furanone 是两种天然存在的细胞毒性 (Z)-5-ylidene-2(5H)-furanone 衍生物的前体，可方便地由 3,4- di-bromo-2(5H)-furanone 通过一个三步法进行，包括两个 Pd 催化的交叉偶联反应和一个 Rh(I) 催化的氢化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35994

文献信息

• Total Synthesis of Epicolactone
  作者：Alberto G. Kravina、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201807709

  日期：2018.10

  complex secondary metabolite epicolactone is a member of the natural product pool found in cash crop endophytes of the genus Epicoccum. By exploiting inherent reactivity, a total synthesis of this highly oxygenated and polycyclic molecule met chemo‐ and regioselectivity challenges. The key buildup of complexity was accomplished via an intramolecular [2+2] photocycloaddition between a quinone and an

  生物活性和结构复杂的次生代谢产物epicolactone是属经济作物内生菌中发现的天然产物库的成员附球菌。通过利用固有的反应性，这种高度氧化的多环分子的全合成遇到了化学和区域选择性挑战。复杂性的关键是通过在醌和缺电子的二烯之间进行分子内[2 + 2]光环加成反应，然后进行环丁烷环扩环来完成的。使用二恶烯作为酰基阴离子当量和分子内羰基甲烯基化可提供天然产物。
• Synthetic Applications of 3,4-Dihalo-2(5<i>H</i>)-furanones: A Formal Total Synthesis­ of Nostoclides I and II
  作者：Fabio Bellina、Renzo Rossi

  DOI：10.1055/s-2002-35994

  日期：——

  cytotoxic (Z)-5-ylidene-2(5H)-furanone derivatives, has been conveniently prepared from 3,4-di-bromo-2(5H)-furanone by a three-step proccdure involving two Pd-catalyzed cross-coupling reactions and a Rh(I)-catalyzed hydrogenation.

  3-Benzyl-4-isopropyl-2(5H)-furanone 是两种天然存在的细胞毒性 (Z)-5-ylidene-2(5H)-furanone 衍生物的前体，可方便地由 3,4- di-bromo-2(5H)-furanone 通过一个三步法进行，包括两个 Pd 催化的交叉偶联反应和一个 Rh(I) 催化的氢化反应。