3-bromo-4-isopropyl-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-bromo-4-isopropyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-bromo-4-isopropylfuran-2(5H)-one；4-bromo-3-propan-2-yl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: SKMSRFGTVGZCPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-isopropyl-2(5H)-furanone 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到4-异丙基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化丁烯化物的加氢脱卤作用：高效且可持续地获得β-芳基丁烯化物

  摘要：

  通过α-卤代-β-芳基丁烯化物的还原脱卤作用，已经制备了几种α-未取代的β-芳基丁烯化物，产率为69-92％。后者由α，β-二卤代丁烯内酯一步一步组装，可从生物质衍生的糠醛大规模获得。我们的脱卤方案通过海洋抗生素Rubrolide E和F，以及3''-溴代溴化物F的新合成来说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.016
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-isopropenyl-2(5H)-furanone 在 RhCl(PPh₃)3 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到3-bromo-4-isopropyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihalo-2(5H)-furanones 的合成应用：Nostoclides I 和 II 的正式全合成

  摘要：

  3-Benzyl-4-isopropyl-2(5H)-furanone 是两种天然存在的细胞毒性 (Z)-5-ylidene-2(5H)-furanone 衍生物的前体，可方便地由 3,4- di-bromo-2(5H)-furanone 通过一个三步法进行，包括两个 Pd 催化的交叉偶联反应和一个 Rh(I) 催化的氢化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35994

文献信息

• Barbosa, Luiz C. A.; Varejao, Jodieh O. S.; Petrollino, Davide, ARKIVOC, 2012, vol. 2012, # 4, p. 15 - 32
  作者：Barbosa, Luiz C. A.、Varejao, Jodieh O. S.、Petrollino, Davide、Pinheiro, Patricia F.、Demuner, Antonio J.、Maltha, Celia R. A.、Forlani, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed hydrodehalogenation of butenolides: An efficient and sustainable access to β-arylbutenolides
  作者：Milandip Karak、Luiz C.A. Barbosa、Celia R.A. Maltha、Thiago M. Silva、John Boukouvalas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.016

  日期：2017.7

  69–92% yield by reductive dehalogenation of α-halo-β-arylbutenolides. The latter were assembled in a single-step from α,β-dihalobutenolides, which are accessible on a large-scale from biomass-derived furfural. Our dehalogenation protocol is illustrated by a new synthesis of the marine antibiotics rubrolide E and F, and 3″-bromorubrolide F.

  通过α-卤代-β-芳基丁烯化物的还原脱卤作用，已经制备了几种α-未取代的β-芳基丁烯化物，产率为69-92％。后者由α，β-二卤代丁烯内酯一步一步组装，可从生物质衍生的糠醛大规模获得。我们的脱卤方案通过海洋抗生素Rubrolide E和F，以及3''-溴代溴化物F的新合成来说明。
• Synthetic Applications of 3,4-Dihalo-2(5<i>H</i>)-furanones: A Formal Total Synthesis­ of Nostoclides I and II
  作者：Fabio Bellina、Renzo Rossi

  DOI：10.1055/s-2002-35994

  日期：——

  cytotoxic (Z)-5-ylidene-2(5H)-furanone derivatives, has been conveniently prepared from 3,4-di-bromo-2(5H)-furanone by a three-step proccdure involving two Pd-catalyzed cross-coupling reactions and a Rh(I)-catalyzed hydrogenation.

  3-Benzyl-4-isopropyl-2(5H)-furanone 是两种天然存在的细胞毒性 (Z)-5-ylidene-2(5H)-furanone 衍生物的前体，可方便地由 3,4- di-bromo-2(5H)-furanone 通过一个三步法进行，包括两个 Pd 催化的交叉偶联反应和一个 Rh(I) 催化的氢化反应。