(-)-(S,S)-1,2-bis(diphenylphosphino)cyclopentane | 88315-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S,S)-1,2-bis(diphenylphosphino)cyclopentane
• 英文别名: (1S,2S)-1,5-bis(diphenylphosphanyl)cyclopentane；(1S,2S)-cyclopentanediylbis(diphenylphosphine)；(S,S)-bdpcp；[(1S,2S)-2-diphenylphosphanylcyclopentyl]-diphenylphosphane
• CAS: 88315-23-5
• 化学式: C₂₉H₂₈P₂
• 分子量: 438.489
• InChiKey: CXEWXNACPFOORN-VMPREFPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.0±43.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1,5-cyclooctadiene)Pt(2,2-dimethylpropyl)Cl] 、 (-)-(S,S)-1,2-bis(diphenylphosphino)cyclopentane 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性螯合膦：十一。基于环戊烷的C 2手性双（膦）配体C 5 H 8（PR 2）2在PtSn催化的苯乙烯加氢甲酰化反应中的应用

  摘要：

  用C 2手性环戊烷-1,2-二基-双（膦）C 5 H处理[（1,5-C 8 H 12）PtCl（X）]（X = Cl，CH 3，CH 2 CMe 3）8（PR 2）2为外消旋混合物或拆分为对映体，得到螯合物[C 5 H 8（PR 2）2 Pt（Cl）（X）]（X = Cl：R = Ph（1），N -pip（2），OPh（3）; X = CH 3：R = Ph（4），N-pip（5），OPh（6）; X = CH 2 CMe 3：R = Ph（7），N- pip（8），OPh（9）; ' N -pip'= N（CH 2）5），（+）-[（1 R，2 R）-C 5 H 8 {P（OPh）2 } 2 PtCl 2 ] [ （R，R）-3 ]，（-）-[（1 S，2 S）-C 5 H 8 {P（OPh）2 } 2PtCl 2 ] [ （S，S）-3 ]，（-）-[（1 R，2 R）-C 5 H 8（PPh

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01001-4
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 trans-1,2-bis(dichlorophosphino)cyclopentane 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-(S,S)-1,2-bis(diphenylphosphino)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  手性双叔膦配体的新途径：反式-双-1,2-（二苯基膦基）-环戊烷和镍加合物NiBr 2 [反式-1,2- （PPh 2）2的合成，拆分和晶体结构C 5 H 8 ]

  摘要：

  在220°C下加热白磷，三氯化磷和环戊烯，得到反式-1,2-双（二氯膦基）环戊烷（1），与苯基溴化镁一起得到反式-1,2-双（二苯基膦基）-环戊烷（dpcp） （2）; 化合物（2）形成加合物Ni（dpcp）Br 2 ·CH 2 Cl 2，其易于结晶成团块，可以用手分离纯对映异构体，从而拆分出（2），并进行甲基（N-苯甲酰基）的催化加氢）脱氢苯丙氨酸使用拆分（2）和铑催化剂得到的氢化产物的光学纯度为100％。

  DOI：

  10.1039/c39830000895

文献信息

• Synthesis and Catalytic Applications of Chiral Hydridoiridium(III) Complexes with Diamine/Bis(monophosphane) and Diamine/Diphosphane Coordination
  作者：Lutz Dahlenburg、Ralf Menzel、Frank W. Heinemann

  DOI：10.1002/ejic.200700380

  日期：2007.9

  The P 2 /N 2 -coordinated cis-dihydridoiridium(III) chelate complexes (OC-6-13)-[IrH2(H2NnNH2)(PR3) 2 ]BF 4 [PR 3 = PPh 3 , H 2 N∩NH 2 = 1,2-(H 2 N) 2 C 6 H 4 (la); (1R,2R)-(H 2 N) 2 C 6 H 10 R,R)-dach} (1b); (R)-2,2'-diamino-1,1'-binaphthyl (R)-dabin) (1c); PR 3 = PiPr 3 , H 2 NnNH 2 = (R,R)-dach (2a), (R)-dabin (2b); PR 3 = PCy 3 , H 2 N∩NH 2 = (R)-dabin (3)] were obtained by treating the respective

  P 2 /N 2 配位顺式二氢铱(III)螯合物(OC-6-13)-[IrH2(H2NnNH2)(PR3) 2 ]BF 4 [PR 3 = PPh 3 , H 2 N∩NH 2 = 1,2-(H 2 N) 2 C 6 H 4 (la)；(1R,2R)-(H 2 N) 2 C 6 H 10 R,R)-dach} (1b)；(R)-2,2'-二氨基-1,1'-联萘(R)-dabin) (1c)；PR 3 = PiPr 3 ，H 2 NnNH 2 = (R,R)-dach (2a), (R)-dabin (2b)；PR 3 = PCy 3 , H 2 N∩NH 2 = (R)-dabin (3)] 通过用不稳定的前体如[IrH2(OCMe2)2(PPh3)2]BF4，[ η 4 -1,5-C 8 H 12 )Ir(PPh 3 ) 2 ]BF 4 ，或[IrH 5 (PR 3 ) 2 ]/HBF
• Homogeneous CO hydrogenation and transfer hydrogenation catalyzed by ruthenium(II) complexes containing optically active Ph2PCH(Ph)CH(Me)NH2 and 1,2-C5H8(PPh2)2 ligands
  作者：Lutz Dahlenburg、Christian Kühnlein

  DOI：10.1016/j.ica.2008.01.042

  日期：2008.6

  Combination of (1 S ,2 S )-cyclopentanediylbis(diphenylphosphine) with [Ru(η 4 -C 8 H 12 )η 3 -(CH 2 ) 2 CMe} 2 ] afforded the chelate complex [Ruη 3 -(CH 2 ) 2 CMe} 2 (1 S ,2 S )-C 5 H 8 (PPh 2 ) 2 }] ( 1 ), which gave ( OC -6-13)-[RuCl 2 (1 S ,2 S )-C 5 H 8 (PPh 2 ) 2 }(1 S ,2 S )-Ph 2 PCH(Ph)CH(Me)NH 2 }] ( 2 ) upon reaction with methanolic HCl in acetone, followed by the addition of the β-aminophosphine

  （1 S，2 S）-环戊二基双（二苯基膦）与[Ru（η4 -C 8 H 12）η3-（CH 2）2 CMe} 2]的组合得到螯合物[Ru η3-（ CH 2）2 CMe} 2 （1 S，2 S）-C 5 H 8（PPh 2）2}]（1），得到（OC -6-13）-[RuCl 2 （1 S，2 S）-C 5 H 8（PPh 2）2} （1 S，2 S）-Ph 2 PCH（Ph）CH（Me）NH 2}]（2）与甲醇的HCl溶液在丙酮中反应后，在DMF中添加β-氨基膦。（P∩N）2螯合的配合物（OC -6-13）-[RuCl 2 （1 S，2 S）-Ph 2 PCH（Ph）CH（Me）NH 2} 2]（3）和（ OC -​​6-13）-[RuCl 2 （1 R，2 S）-Ph 2 PCH（Ph）CH（Me）NH 2} 2]（4）由RuCl 3·3H 2 O和P，N还原条件下的配体。
• Chiral diphosphines via 2,3 -sigmatropic rearrangement.Application in asymmetric transition metal catalysis
  申请人：PPG-Sipsy S.C.A.

  公开号：EP1182205A1

  公开（公告）日：2002-02-27

  The present invention refers to Chiral diphosphines selected from a) diphosphines corresponding to the formula wherein R1 - R4 are each independently selected from substituted and unsubstituted hydrocarbyl groups, b) diphosphines corresponding to the formula wherein R1 - R4 are each independently selected from substituted and unsubstituted hydrocarbyl groups with the proviso that if R1 and R2 is phenyl at least one of R3 and R4 is different from phenyl c) diphosphines corresponding to the formula wherein R1 - R4 are each independently selected from substituted and unsubstituted hydrocarbyl groups and R5 and R6 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and residues of protecting groups, whereby R6 and R5 taking together may be an divalent substituent thereby forming a bicyclus, to a method of making same, to a method for preparing a chiral precursor suitable for making the new chiral diphosphines, to transition metal complexes comprising the chiral diphosphines of the present invention, and to the use of either the chiral diphosphines or their transition metal complexes in asymmetric synthesis.

  本发明涉及手性二膦化合物，所选的二膦化合物包括： a）符合以下式子的二膦化合物，其中R1-R4各自独立地选自取代和未取代的碳氢化合物基团； b）符合以下式子的二膦化合物，其中R1-R4各自独立地选自取代和未取代的碳氢化合物基团，但如果R1和R2是苯基，则R3和R4中至少有一个不同于苯基； c）符合以下式子的二膦化合物，其中R1-R4各自独立地选自取代和未取代的碳氢化合物基团，而R5和R6各自独立地选自氢、烷基和保护基残基的群，其中R6和R5可以一起取代成为一个双价取代基团，从而形成一个双环。本发明还涉及制备该手性二膦化合物的方法、制备适用于制备新手性二膦化合物的手性前体的方法、包括本发明的手性二膦化合物的过渡金属配合物，以及在不对称合成中使用手性二膦化合物或其过渡金属配合物的用途。
• Process for the production of trans-1,2-(dihalophosphino) cycloalkanes
  申请人：The British Petroleum Company p.l.c.

  公开号：EP0117156A1

  公开（公告）日：1984-08-29

  The invention relates to novel trans-1,2-bis(dihalo- phosphino)-cycloalkanes (I) wherein the alkane moiety contains from 3 to 12 carbon atoms, trans-1,2-bis[di(X)-phosphino]cycloalkanes (II) wherein the alkane moiety contains from 3 to 12 carbon atoms and X is either hydrocarbyl or alkoxy and the resolved enantiometers of (II). Compounds (I) are produced by reacting a C3 to C12 cyclic olefin with a trivalent phosporous compound of the formula PX3 wherein X is chlorine or bromine in the presence of elemental phophorous. Compounds (I) are converted to compounds (II) by reaction with an (X)-containing carbon nucleophile.

  本发明涉及新型反式-1,2-双(二卤代膦基)环烷烃(I)（其中烷基含有 3 至 12 个碳原子）、反式-1,2-双[二(X)-膦基]环烷烃(II)（其中烷基含有 3 至 12 个碳原子，X 为烃基或烷氧基）以及(II)的解析对映体。化合物（I）是通过 C3 至 C12 环状烯烃与式 PX3 的三价多孔化合物（其中 X 为氯或溴）在多孔元素存在下发生反应而制得。化合物(I)通过与含(X)碳亲核物反应转化为化合物(II)。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF TRANS-1,2-(DIHALOPHOSPHINO)CYCLOALKANES
  申请人：——

  公开号：WO1984003283A1

  公开（公告）日：1984-08-30

  (EN) Novel trans-1,2-bis(dihalophosphino) cycloalkanes (I) wherein the alkane moiety contains from 3 to 12 carbon atoms, trans-1,2-bis ADdi(X)-phosphino BDcycloalkanes (II) wherein the alkane moiety contains from 3 to 12 carbon atoms and X is either hydrocarbyl or alkoxy and the resolved enantiomers of (II). Compounds (I) are produced by reacting a C3 to C12 cyclic olefin with a trivalent phosphorus compound of the formula PX3 wherein X is chlorine or bromine in the presence of elemental phosphorus. Compounds (I) are converted to compounds (II) by reaction with an (X)-containing carbon nucleophile. (FR) Nouveaux trans-1,2-bis(dihalophosphino) cycloalcanes (I), où la moitié alcane contient entre 3 et 12 atomes de carbone, trans-1,2-bis ADdi(X)-phosphino BDcycloalcanes (II) où la moitié alcane contient entre 3 et 12 atomes de carbone et X est soit un hydrocarbyle soit un alcoxy et les énantiomères séparés de (II). Des composés (I) sont produits en faisant réagir une oléfine cyclique de C3 de C12 avec un composé de phosphore trivalent de formule PX3 où X représente le chlore ou le brome en présence de phosphore élémentaire. Les composés (I) sont convertis en composés (II) par réaction avec un nucléophile de carbone contenant (X).