1-formamidinopyrrole-2-carbonitrile | 159326-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-formamidinopyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: N'-(2-cyanopyrrol-1-yl)methanimidamide
• CAS: 159326-67-7；159326-81-5
• 化学式: C₆H₆N₄
• mdl: MFCD19212318
• 分子量: 134.14
• InChiKey: FEQDYSXITVRVBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formamidinopyrrole-2-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以73%的产率得到吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代吡咯的N-胺合成核酸嘌呤的吡咯并[ 2,1- f ] [1,2,4]三嗪同类物

  摘要：

  描述了几种新的4-单-和2,4-二取代的吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪的合成。关键的1-氨基吡咯-2-腈中间体3和15是通过对相应的吡咯-2-甲醛进行N-氨化反应，然后用羟胺-O-磺酸（3价）或O-间三甲苯磺酰基羟胺（15）进行CHO→CN转化而获得的。环化的3或15与各种脒试剂或，转换后3到其相应的酰胺，碱催化的环化完成标题产物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310415
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 氢氧化钾 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-formamidinopyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代吡咯的N-胺合成核酸嘌呤的吡咯并[ 2,1- f ] [1,2,4]三嗪同类物

  摘要：

  描述了几种新的4-单-和2,4-二取代的吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪的合成。关键的1-氨基吡咯-2-腈中间体3和15是通过对相应的吡咯-2-甲醛进行N-氨化反应，然后用羟胺-O-磺酸（3价）或O-间三甲苯磺酰基羟胺（15）进行CHO→CN转化而获得的。环化的3或15与各种脒试剂或，转换后3到其相应的酰胺，碱催化的环化完成标题产物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310415

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[2,1-<i>f</i>][1,2,4]triazine congeners of nucleic acid purines<i>via</i>the<i>N</i>-amination of 2-substituted pyrroles
  作者：Shirish A. Patil、Brian A. Otter、Robert S. Klein

  DOI：10.1002/jhet.5570310415

  日期：1994.7

  The synthesis of several new 4-mono- and 2,4-disubstituted pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazines is described. Key 1-aminopyrrole-2-carbonitrile intermediates 3 and 15 were obtained by N-amination of the corresponding pyrrole-2-carboxaldehyde followed by CHO → CN conversion with either hydroxylamine-O-sulfonic acid for 3 or O-mesitylenesulfonylhydroxylamine for 15. Cyclization of 3 or 15 with a variety of

  描述了几种新的4-单-和2,4-二取代的吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪的合成。关键的1-氨基吡咯-2-腈中间体3和15是通过对相应的吡咯-2-甲醛进行N-氨化反应，然后用羟胺-O-磺酸（3价）或O-间三甲苯磺酰基羟胺（15）进行CHO→CN转化而获得的。环化的3或15与各种脒试剂或，转换后3到其相应的酰胺，碱催化的环化完成标题产物的合成。