2-methyl-1H-inden-1-ol | 65680-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-methyl-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-1-indenol；2-Methylinden-1-ol；1H-Inden-1-ol, 2-methyl-
• CAS: 65680-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: KESWHXSLZBSBCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  297.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1H-inden-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,2-dimethylindene
  参考文献：
  名称：

  茚醇和酯的光化学：取代基对离子和自由基衍生产物之间竞争的影响

  摘要：

  已在甲醇和环己烷中检测了被 X = H、5-CH3O 和 6-CH3O 取代的茚乙酸酯 1 和新戊酸酯 2 的光化学。还发现前体醇3具有光反应性。虽然在环己烷中只得到自由基衍生产物，但在甲醇中形成了离子和自由基衍生产物。任何底物 1、2 和 3 都没有明显的荧光发射表明激发的单线态是高度反应性的。提出了一种通过直接异裂裂解得到茚基阳离子的离子衍生产物的机制？羧酸根阴离子对。生成的茚基阳离子在基态是反芳香族的，并且通过这种光化学溶剂分解有效生成它们与相关基态底物的极低反应性形成鲜明对比。对于新戊酸酯2，提出了一种激发态迁移脱羧作用以形成叔丁基衍生产物。 关键词：es...

  DOI：

  10.1139/v03-131
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-indenone 在 锂硼氢 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-methyl-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（+）-呋喃醌酸的合成以及将绝对构型分配给天然的（-）-呋喃醌酸。自由基环化在四元中心的不对称生成中的应用

  摘要：

  醛31和酰亚胺32之间的不对称羟醛反应，随后在随后的阶段进行闭环复分解（38 → 40），是用于制备光学纯烯丙基醇40的关键反应。衍生的鹳溴代乙缩醛的自由基环化产生乳醇醚43，其被降解以生成带有甲氧基羧基（44 → 47）的季中心。将化合物47转化为（+）-嘌呤醌酸；并与天然样品进行比较，确定天然化合物的构型为2 R（1）。

  DOI：

  10.1021/jo040115b

文献信息

• β‐Functionalized and α,β‐Difunctionalized Ketones from 1‐Arylallylic Alcohols via Dipotassio α,β‐Dianion Intermediates
  作者：Rikuo Hayashi、Kaori Ando、Taro Udagawa、Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.202201047

  日期：2023.3.21

  (TMSCH2K). The reaction proceeded via the formation of the highly nucleophilic dipotassio α,β-dianion as the key intermediate, which served as a metal homoenolate equivalent. This protocol also allowed the one-pot synthesis of α,β-difunctionalized ketones using two different electrophiles, thus demonstrating its synthetic advantages over other protocols involving metal homoenolates.

  本研究报道了在（三甲基甲硅烷基）甲基钾 (TMSCH 2 K)存在的情况下，从现成的 1-芳基烯丙醇合成多种 β-官能化酮。反应通过形成高度亲核的双钾 α,β-二价阴离子作为关键中间体，作为金属均烯醇化物等价物进行。该协议还允许使用两种不同的亲电子试剂一锅法合成 α,β-双官能化酮，从而证明其相对于其他涉及金属均烯醇化物的协议的合成优势。
• Organic photochemistry. 50. Photoinduced skeletal rearrangement of alkylindenes
  作者：Harry Morrison、David Giacherio、Frederick J. Balensky

  DOI：10.1021/jo00345a031

  日期：1982.3
• Indanones and Indenols from 2-Alkylcinnamaldehydes via the Intramolecular Friedel−Crafts Reaction of Geminal Diacetates
  作者：Gary B. Womack、John G. Angeles、Vincent E. Fanelli、Brinda Indradas、Roger L. Snowden、Philippe Sonnay

  DOI：10.1021/jo900910b

  日期：2009.8.7

  When treated with Ac(2)O at rt in the presence of 4-6 mol% FeCl(3), 2-alkylcinnamaldehydes are converted to 2-alkyl-1H-inden-1-yl acetates through the intermediacy of gemdiacetates. Methanolysis of the indenyl acetates yields the corresponding indenols, Saponification yields 2-alkylindanones, providing, in effect, an intramolecular acylation employing catalytic levels of acid.
• Modulation of Pathogenicity
  申请人：Ammendola Aldo

  公开号：US20070093534A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to the use of compounds of the general Formula (XIII): wherein A 7 is C═O, C═S, SO 2 , CH—OR 13 , C═NR 12 , or CH 2 —CHOR 13 ; A 8 is C(R 14 ) 2 , O, S, or NR 12 ; A 9 is C═O, C═S, SO 2 , CH—OR 13 , C═NR 12 , or CH 2 —CHOR 13 ; m is 0, or 1 q is 0, or 1 r is 0, or 1 R 12 is H, CH 3 , CH 2 —CH 3 , C 6 H 5 , OCH 3 , OCH 2 —CH 3 , OH, or SH; R 13 is H, CH 3 , or CH 2 —CH 3 ; R 14 is H, alkyl, alkoxy, OH, or SH;
• Modulation of pathogcnicity
  申请人：Ammendola Aldo

  公开号：US20080194588A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention relates to the use of compounds of the general Formula (I): wherein in Formula (I), R is H, alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; R 1 is H, alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; R 2 is H, alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; A 1 and A 2 each independently represent an optionally substituted C 1 -C 20 -alkyl group which may contain one or more group(s) Z, or a monocyclic or polycyclic optionally substituted aromatic or non-aromatic ring system which may contain one or more group(s) X, and in case of a polycyclic ring system, said system contains at least one aromatic ring; Z is selected from the group consisting of S, O, N, NR 4 , CO, CO 2 , CS, SO or SO 2 X is selected from the group consisting of S, O, N, NR 4 , SO or SO 2 ;